Psylocyna
| ||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C12H16N2O | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
204,27 g/mol | |||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | ||||||||||||||||||||
| Legalność w Polsce | ||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||
Psylocyna, 4-HO-DMT – organiczny związek chemiczny, psychodeliczna substancja psychoaktywna, alkaloid grzybów Psilocybe spp. pochodna tryptaminy. W naturze zwykle występuje razem z psylocybiną i baeocystyną.
Strukturalnie psylocyna jest bardzo podobna do innej substancji psychodelicznej, również występującej w naturze, bufoteniny. Różnica polega tylko na umiejscowieniu grupy hydroksylowej na pierścieniu benzenowym. Psylocyna jest produktem metabolizmu psylocybiny i prawdopodobnie to właśnie ona odpowiada za ogół efektów wywołanych spożyciem grzybów psylocybinowych.
W Polsce znajduje się w grupie I-P wykazu substancji psychotropowych[4].
Historia
W latach 2008 oraz 2010 przeprowadzono ekskawacje koleby skalnej zwanej Cueva del Chileno, znajdującej się w boliwijskim regionie Potosí na wyżynie Lípez Altiplano. Znaleziono tam tysiącletni zestaw rytualny na powierzchni, którego zidentyfikowano różne substancje psychoaktywne, w tym m.in. psylocynę[5].
W 1959 roku szwajcarski chemik pracujący z Sandoz Albert Hofmann i jego asystent Hans Tscherter wyizolował psylocynę i psylocybinę z grzybów psylocybinowych.
Właściwości chemiczne
Syntetycznie psylocynę można otrzymać na drodze syntezy Speetera-Anthony’ego, zaczynając od 4-hydroksyindolu.
Psylocyna jest rozpuszczalna w wodzie i alkoholu, ale ze względu na swą grupę hydroksylową, przyłączoną bezpośrednio do pierścienia benzenowego, jest bardzo niestabilna i szybko degraduje, czerniejąc.
Farmakologia
Farmakokinetyka
Badania na szczurach wykazały, że po wprowadzeniu psylocyny do organizmu 50% ulega wchłonięciu w przewodzie pokarmowym[6]. Psylocyna jest głównym aktywnym metabolitem psylocybiny. Po wprowadzeniu psylocybiny do organizmu, w błonie śluzowej jelita ulega ona defosforylacji do psylocyny pod wpływem fosfatazy alkalicznej oraz niespecyficznej esterazy[7]. Następnie zachodzi glukuronidacja psylocyny do glukuronidu psylocyny[8] i w tej postaci jest wydalana w 80%[9]. Po zablokowaniu defosforylacji psylocybina nie powoduje efektów psychoaktywnych[7].
Farmakodynamika
Psylocyna jest agonistą wielu receptorów serotoninowych oraz dopaminowych.
Badania pokazują, że psylocyna wykazuje powinnowactwo do receptorów w następującym układzie:
Uważa się, że głównymi receptorami odpowiadającymi za efekty psychodeliczne psylocybiny są receptory 5-HT2A oraz 5-HT2C[10][11].
Przypisy
- ↑ Psilocin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4980 [dostęp 2023-04-04] (ang.).
- ↑ Psilocin [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 17 października 2022, numer katalogowy: P2279 [dostęp 2023-04-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Psilocin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2023-04-12] (ang.).
- ↑ Obwieszczenie Ministra Zdrowia z dnia 27 czerwca 2022 r. w sprawie ogłoszenia jednolitego tekstu rozporządzenia Ministra Zdrowia w sprawie wykazu substancji psychotropowych, środków odurzających oraz nowych substancji psychoaktywnych, „Dziennik Ustaw Rzeczypospolitej Polskiej”, Warszawa, 8 sierpnia 2022, Dz.U. z 2022 r. poz. 1665.
- ↑ Melanie J. Miller i inni, Chemical evidence for the use of multiple psychotropic plants in a 1,000-year-old ritual bundle from South America, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 116 (23), 2019, s. 11207–11212, DOI: 10.1073/pnas.1902174116, PMID: 31061128, PMCID: PMC6561276 (ang.).
- ↑ F. Kalberer, W. Kreis, J. Rutschmann, The fate of psilocin in the rat, „Biochemical Pharmacology”, 11 (4–5), 1962, s. 261–269, DOI: 10.1016/0006-2952(62)90050-3, PMID: 14453239 (ang.).
- ↑ a b A. Horita, Some biochemical studies on psilocybin and psilogin, „Journal of Neuropsychiatry”, 4, 1963, s. 270–273, PMID: 13954906 (ang.).
- ↑ Nenad Manevski i inni, Glucuronidation of Psilocin and 4-Hydroxyindole by the Human UDP-Glucuronosyltransferases, „Drug Metabolism and Disposition”, 38 (3), 2010, s. 386–395, DOI: 10.1124/dmd.109.031138, PMID: 20007669, PMCID: PMC2835393 (ang.).
- ↑ A.F. Grieshaber, K.A. Moore, B. Levine, The detection of psilocin in human urine, „Journal of Forensic Sciences”, 46 (3), 2001, s. 627–630, DOI: 10.1520/JFS15014J, PMID: 11373000 (ang.).
- ↑ Thomas S. Ray, Psychedelics and the Human Receptorome, „PLoS ONE”, 5 (2), 2010, e9019, DOI: 10.1371/journal.pone.0009019, PMID: 20126400, PMCID: PMC2814854 (ang.).
- ↑ Filip Tylš, Tomáš Páleníček, Jiří Horáček, Psilocybin – Summary of knowledge and new perspectives, „European Neuropsychopharmacology”, 24 (3), 2014, s. 342–356, DOI: 10.1016/j.euroneuro.2013.12.006 (ang.).
