Heksametylenotriperoksydiamina

związek chemiczny

Heksametylenotriperoksydiamina, HMTD, nadtlenek urotropiny – organiczny związek chemiczny z grupy nadtlenków, stosowany jako inicjujący materiał wybuchowy. Po raz pierwszy otrzymany przez L. Leglera w 1885 roku[3].

Heksametylenotriperoksydiamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H12N2O6

Masa molowa

208,17 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

283-66-9

PubChem

61101

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Budowa

edytuj

Cząsteczka HMTD zbudowana jest z dwóch ugrupowań N(CH
2
)
3
połączonych trzema mostkami nadtlenkowymi (OO). Wiązania wokół atomu azotu leżą w jednej płaszczyźnie, a kąty między nimi wynoszą 120°. Wynika to prawdopodobnie z efektu wyciągania elektronów przez atomy tlenu, powodującego deficyt elektronów na atomach azotu, przyjmującego wskutek tego płaską hybrydyzację sp² (zamiast typowej dla amin hybrydyzacji sp³). Potwierdza to skrócenie wiązań NC z 1,44 Å w analogicznych aminach makrocyklicznych do ok. 1,42 Å w HMTD[4].

Otrzymywanie

edytuj

HMTD jest otrzymywany poprzez działanie nadtlenku wodoru na urotropinę w środowisku zakwaszonym kwasem siarkowym bądź kwasem cytrynowym w niskiej temperaturze (poniżej 5 °C).

Właściwości

edytuj
  • Silny inicjujący materiał wybuchowy
  • Bardzo wrażliwa na ciepło, płomień, iskrę, silny wstrząs, tarcie
  • Wybuchowy rozkład katalizowany przez kontakt z metalami
  • Prędkość detonacji 5100 m/s przy gęstości 1,1 g/cm³
  • Prędkość detonacji 4511 m/s przy gęstości 0,88 g/cm³
  • Maksymalna gęstość teoretyczna 1,46 g/cm³
  • Gęstość nasypowa 0,66 g/cm³
  • Ulega rozkładowi powyżej 75 °C
  • Lotna powyżej temperatury pokojowej

HMTD jest jednym z bezpieczniejszych wybuchowych nadtlenków oraz jest stosunkowo bezpieczny w porównaniu do innych inicjujących materiałów wybuchowych takich jak piorunian srebra czy TCAP.

Ze względu na samorzutny powolny rozkład nie znajduje zastosowań komercyjnych i militarnych[4].

Zastosowanie

edytuj

Używany w amatorskich spłonkach do pobudzania materiałów wybuchowych kruszących.

Przypisy

edytuj
  1. Tadeusz Urbański, Chemia i technologia materiałów wybuchowych, t. III, Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1955, s. 151–152.
  2. Hexamethylenetriperoxidediamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-04-14] (ang.).
  3. L. Legler, Ueber Producte der langsamen Verbrennung des Aethyläthers, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 18, 1885, s. 3343–3351, DOI10.1002/cber.188501802306 (ang.).
  4. a b William P. Schaefer, John T. Fourkas, Bruce G. Tiemann, Structure of hexamethylene triperoxide diamine, „Journal of the American Chemical Society”, 107 (8), 1985, s. 2461–2463, DOI10.1021/ja00294a043 (ang.).

Linki zewnętrzne

edytuj