Guanina

Guanina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-amino-1,7-dihydro-6H-puryn-6-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	2-aminohipoksantyna, 2-amino-6-hydroksypuryna, Gua, G
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H5N5O
Masa molowa	151,13 g/mol
Wygląd	bezpostaciowy, biały lub prawie biały proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	73-40-5
PubChem	135398634
DrugBank	DB02377
SMILES
	C1=NC2=C(N1)C(=O)N=C(N2)N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	2,08 g/l (37 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w zasadach i kwasach, słabo w etanol i eterze dietylowym, nierozpuszczalna w kwasie octowym
Temperatura rozkładu	360 °C
logP	−0,91
Kwasowość (pKa)	9,40
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-10]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
Numer RTECS	MF8260000
	Podobne związki
Podobne związki	puryna, adenina, hipoksantyna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Guanina – organiczny związek chemiczny z grupy puryn, jedna z pięciu zasad azotowych, wchodzących w skład podstawowych nukleotydów kwasów nukleinowych (DNA i RNA). W kwasach nukleinowych tworzy komplementarną parę z cytozyną (C).

Guanina to biała substancja krystaliczna nierozpuszczalna w wodzie. Formuje ona kryształy molekularne. Nazwa „guanina” pochodzi z wyodrębnienia tego związku z odchodów (guana) ptaków.

Historia

Pierwszy raz związek został wyodrębniony w 1844 roku z odchodów morskich ptaków, nazywanych guanem^[7]. Ponad 50 lat później Emil Fischer ustalił strukturę guanozyny, a następnie wykazał, że kwas moczowy może zostać łatwo przekształcony do guanozyny.

Właściwości

Guanina, podobnie jak adenina i cytozyna, występuje zarówno w RNA, jak i DNA, podczas gdy tymina występuje głównie w DNA, a uracyl głównie w RNA. Ma ona dwie formy tautomeryczne – ketonową i enolową. Forma ketonowa jest dominująca, udział formy enolowej w populacji cząsteczek guaniny jest minimalny. W kwasach nukleinowych guanina poprzez trzy wiązania wodorowe formuje parę z cytozyną. W cząsteczce cytozyny grupa aminowa działa jako donor wodoru natomiast grupa karbonylowa przy węglu C2 i azot w pozycji 3 stanowią akceptory wodorów. Guanina posiada karbonylową grupę akceptorową przy węglu C6 oraz dwie grupy donorowe.

Parowanie się guaniny i cytozyny w kwasach nukleinowych

W środowisku silnych kwasów guanina rozkłada się do glicyny, amoniaku oraz tlenku węgla. Guanina jest bardziej podatna na utlenianie niż adenina. Wysoka temperatura topnienia (powyżej 350 °C) wynika z silnych oddziaływań międzycząsteczkowych pomiędzy grupami funkcyjnymi zawierającymi azot i tlen. Obecność tych oddziaływań tłumaczy także słabą rozpuszczalność w czystej wodzie. Dodatek kwasu lub zasady niszczy interakcje między cząsteczkami guaniny, zwiększając jej rozpuszczalność.

Przypisy

↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-286, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b Guanine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-10] (ang.).
↑ ^a ^b Guanine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB02377 (ang.).
↑ Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 155, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ Guanina (nr 51020) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ George H.G.H. Hitchings George H.G.H., Elvira A.E.A. Falco Elvira A.E.A., The Identification of Guanine in Extracts of Girella Nigricans: The Specificity of Guanase, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 30 (10), 1944, s. 294–297, DOI: 10.1073/pnas.30.10.294, PMID: 16578130, PMCID: PMC1078714 [dostęp 2023-10-02] (ang.).

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-286, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[CID-3] Guanine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-10] (ang.).

[DB-4] Guanine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB02377 (ang.).

[psc-5] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 155, ISBN 83-7183-240-0 .

[6] Guanina (nr 51020) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[7] George H.G.H. Hitchings George H.G.H., Elvira A.E.A. Falco Elvira A.E.A., The Identification of Guanine in Extracts of Girella Nigricans: The Specificity of Guanase, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 30 (10), 1944, s. 294–297, DOI: 10.1073/pnas.30.10.294, PMID: 16578130, PMCID: PMC1078714 [dostęp 2023-10-02] (ang.).

[1]