Daunorubicyna

Daunorubicyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(7S,9S)-9-acetylo-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroksy-6-metyloksan-2-ylo]oksy-6,9,11-trihydroksy-4-metoksy-8,10-dihydro-7H-tetraceno-5,12-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Daunorubicini hydrochloridum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C27H29NO10
Masa molowa	527,52 g/mol
Wygląd	czerwone igły
	Identyfikacja
Numer CAS	20830-81-3; 23541-50-6 (chlorowodorek)
PubChem	30323
DrugBank	DB00694
SMILES
	C[C@H]1[C@H]([C@H](C[C@@H](O1)O[C@H]2C[C@@](Cc3c2c(c4c(c3O)C(=O)c5cccc(c5C4=O)OC)O)(C(=O)C)O)N)O
InChI
	InChI=1S/C27H29NO10/c1-10-22(30)14(28)7-17(37-10)38-16-9-27(35,11(2)29)8-13-19(16)26(34)21-20(24(13)32)23(31)12-5-4-6-15(36-3)18(12)25(21)33/h4-6,10,14,16-17,22,30,32,34-35H,7-9,28H2,1-3H3/t10-,14-,16-,17-,22+,27-/m0/s1
	InChIKey
	STQGQHZAVUOBTE-VGBVRHCVSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	39,2 mg/l
Temperatura topnienia	208–209 °C
logP	1,83
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; chlorowodorek
Zwroty H	H301, H334, H351
Zwroty P	P261, P281, P301+P310, P342+P311
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; chlorowodorek
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R22, R40, R42/43
Zwroty S	S22, S36/37, S45
Numer RTECS	HB7878000
Dawka śmiertelna	LD50 2,5 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	L01DB02 L01XY01
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwnowotworowe
Okres półtrwania	18,5 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	97%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	40% z kałem, 25% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	dożylnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Daunorubicyna (łac. Daunorubicinum) – antybiotyk z grupy antracyklin, otrzymywanych z gatunku Streptomyces peucetius vel cesius. Posiada działanie cytostatyczne. Jest związkiem macierzystym dla innych antybiotyków antracyklinowych. Powoduje śmierć komórki poprzez utworzenie trwałego, niemożliwego do rozplecenia kompleksu z helisą DNA.

Zastosowanie

leczenie indukujące ostrych białaczek.

Działania niepożądane

zahamowanie czynności szpiku,
nudności i wymioty (o zwykle silnym przebiegu)^[4],
uszkodzenie mięśnia sercowego,
różowe zabarwienie moczu,
zmiany skórne,
wyłysienie.

Daunorubicyna ze względu na dużą kardiotoksyczność jest obecnie wykorzystywana jedynie w leczeniu ostrych białaczek. O wiele szersze zastosowanie mają mniej kardiotoksyczne doksorubicyna i epirubicyna.

Drogi podania i dawkowanie

Daunorubicynę podaje się dożylnie we wlewie kroplowym.

Przypisy

↑ Daunorubicin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 30323 [dostęp 2024-04-03] (ang.).
↑ ^a ^b Daunorubicin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00694 (ang.).
↑ Daunorubicin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-18] (ang.).
↑ jest zaliczona do cytostatyków o dużym ryzyku wywołania wymiotów. Zob. http://www.mp.pl/artykuly/?aid=11646

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] Daunorubicin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 30323 [dostęp 2024-04-03] (ang.).

[DB-2] Daunorubicin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00694 (ang.).

[3] Daunorubicin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-18] (ang.).

[4] st zaliczona do cytostatyków o dużym ryzyku wywołania wymiotów. Zob. http://www.mp.pl/artykuly/?aid=11646

[1]