2C-B

2C-B
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-bromo-2,5-dimetoksyfenyloetyloamina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H14BrNO2
Masa molowa	260,13 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	66142-81-2
PubChem	98527
DrugBank	DB01537
SMILES
	COC1=CC(=C(C=C1CCN)OC)Br
InChI
	InChI=1S/C10H14BrNO2/c1-13-9-6-8(11)10(14-2)5-7(9)3-4-12/h5-6H,3-4,12H2,1-2H3
	InChIKey
	YMHOBZXQZVXHBM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	234–235 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-19]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła; chlorowodorek (±)-2C-B
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H300, H310, H330
Zwroty P	P260, P264, P280, P284, P301+P310, P302+P350
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 4 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy II-P
	Multimedia w Wikimedia Commons

2C-B – organiczny związek chemiczny, psychodeliczna substancja psychoaktywna z rodziny 2C, pochodna fenyloetyloaminy.

Pierwszy raz zostało otrzymane przez Alexandra Shulgina w 1974 roku. Zgodnie z PIHKAL dawkowanie 2C-B waha się w przedziale 12–24 mg doustnie, a czas działania wynosi 4–8 godzin. Efekty działania tej substancji obejmują podniesienie nastroju i humoru, pobudzenie psychiczne i fizyczne, intensyfikację bodźców zewnętrznych, otwarcie emocjonalne, efekty wizualne, głębokie zmiany percepcyjne i odczucia trudne do opisania, jak podróżowanie po własnym ciele czy widzenie dźwięków. Do czasem występujących negatywnych odczuć należy nieprzyjemny body load, mdłości, wymioty, lęk i dezorientacja.

Mechanizm działania 2C-B prawdopodobnie polega na agonistycznym działaniu na receptory serotoninowe.

Synteza

Od czasu pierwszego otrzymania 2C-B opracowano wiele różnych dróg syntezy tej substancji. Alexander Shulgin opisał w PiHKAL syntezę 2C-B, w której wyjściowym substratem jest 2,5-dimetoksybenzaldehyd. Składa się ona z 3 etapów^[3]. Substratem ostatniego z nich jest 2C-H, które może być użyte również do syntez innych związków z rodziny 2C.

Synteza 2C-B z 2,5-dimetoksybenzaldehydu

Stan prawny w Polsce

W roku 2005 związek został wpisany listę substancji psychotropowych w grupie II-P obejmującej substancje o niewielkich zastosowaniach medycznych i o dużym potencjale nadużywania, które mogą być stosowane w celach medycznych, naukowych i przemysłowych^[4].

Zobacz też

Przypisy

↑ ^a ^b (±)-1-(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2-ethanamine hydrochloride (nr B159) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ (±)-1-(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2-ethanamine hydrochloride (nr B159) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ 2C-B Entry w PIHKAL.
↑ Ustawa z dnia 29 lipca 2005 r. o przeciwdziałaniu narkomanii (Dz.U. z 2005 r. nr 179, poz. 1485).

Linki zewnętrzne

Erowid 2C-B vault

[Sigma-1] (±)-1-(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2-ethanamine hydrochloride (nr B159) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Sigma-US-2] (±)-1-(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2-ethanamine hydrochloride (nr B159) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Erowid-3] 2C-B Entry w PIHKAL.

[DzU179-4] Ustawa z dnia 29 lipca 2005 r. o przeciwdziałaniu narkomanii (Dz.U. z 2005 r. nr 179, poz. 1485).

[1]