2,2'-bipyridine
2,2'-bipyridine is een organische verbinding met als brutoformule C10H8N2. Het bestaat uit kleurloze tot witte kristallen, die oplosbaar zijn in water. Het is een van de isomeren van bipyridine.
| 2,2'-bipyridine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 2,2'-bipyridine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C10H8N2 | |||
| IUPAC-naam | 2,2'-bipyridine | |||
| Andere namen | 2,2'-dipyridyl, α,α'-bipyridyl, 2-(2-pyridyl)pyridine, bipyridyl, dipyridyl, bipy, bpy, dipy | |||
| Molmassa | 156,18 g/mol | |||
| SMILES | C1(C2=CC=CC=N2)=NC=CC=C1
| |||
| CAS-nummer | 366-18-7 | |||
| EG-nummer | 206-674-4 | |||
| Wikidata | Q209143 | |||
| Beschrijving | Kleurloze tot witte kristallen | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H301 - H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P301+P310 - P305+P351+P338 | |||
| Opslag | Gescheiden van sterk oxiderende stoffen. | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos-wit | |||
| Smeltpunt | 70-73 °C | |||
| Kookpunt | 273 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 64 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Geometrie en kristalstructuur | ||||
| Dipoolmoment | 0 D | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerken2,2'-bipyridine wordt gesynthetiseerd door pyridine te dehydrogeneren, met raneynikkel als katalysator:[1]
Daarnaast zijn uitgaande van pyridine synthesen bij 330°C met ijzer(III)chloride als katalysator[2] of uitgaande van 2-broompyridine via een Ullmann-reactie waarbij metallisch koper als katalysator optreedt.[3]
Toepassing
bewerken2,2'-bipyridine wordt gebruikt voor de bereiding van het herbicide diquat. De reactie met 1,2-dibroomethaan levert diquatdibromide.[4]
Het wordt ook als bidentate ligand gebruikt bij de productie van weekmakers.
Toxicologie en veiligheid
bewerkenDe stof vormt bij verbranding giftige gassen, waaronder stikstofoxiden. Ze reageert met oxiderende stoffen.
Externe links
bewerken
- ↑ W. H. F. Sasse: 2,2′-Bipyridine, in: Org. Synth. Coll. Vol. 1973, 5, S. 102.
- ↑ F. Hein, H. Schwedler: Zur α,α-Dipyridyl-Synthese aus Pyridin und Eisen(III)-chlorid, sowie über einige Dipyridyl-Komplexsalze, in: Chem. Ber., 1935, 68, pp. 681–684; DOI:10.1002/cber.19350680425
- ↑ F. H. Burstall: Researches on the polypyridyls, in: J. Chem. Soc., 1938, pp. 1662–1671; DOI:10.1039/JR9380001662.
- ↑ Thomas A. Unger, "Pesticide Synthesis Handbook" (1996), blz. 504