Perfluoroesano

Perfluoroesano
Nome IUPAC
1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tetradecafluoroesano
Nomi alternativi
FC-72, Perflexane
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6F14
Massa molecolare (u)	338,04
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	355-42-0
Numero EINECS	206-585-0
PubChem	9639
DrugBank	DBDB09531
SMILES	C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,67
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	–90 °C (183 K)
Temperatura di ebollizione	56 °C (329 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	315, 319, 335
Consigli P	261, 305+351+338
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Il perfluoroesano o tetradecafluoroesano è il fluorocarburo con formula C₆F₁₄. In condizioni normali è un liquido incolore e inodore. È un derivato dell'esano in cui tutti gli atomi di idrogeno sono stati sostituiti da atomi di fluoro. Questa sostituzione influenza profondamente le proprietà fisiche e chimiche del composto, consentendo alcune applicazioni molto interessanti in svariati campi come l'elettronica, la chimica e la medicina. A differenza dei tipici idrocarburi, lo scheletro degli atomi di carbonio ha una struttura a elica.^[1] È uno dei composti commercializzati dalla 3M nella linea Fluorinert come fluido isolante per il raffreddamento di circuiti elettronici, in virtù dei bassi valori delle temperature di ebollizione e di fusione.

Come tutti i fluorocarburi, il perfluoroesano è molto stabile sia termicamente che chimicamente. È un liquido incolore, non infiammabile, inerte, non corrosivo, insolubile e non miscibile con l'acqua e con la maggior parte dei solventi. Inoltre, grazie alla sua elevata stabilità chimica e biologica, e grazie al basso tempo di residenza nel corpo, è considerato praticamente non tossico. Il perfluoroesano non assorbe a lunghezza d'onda maggiore di 290 nm, e quindi non è fotolizzato dalla radiazione solare. Ha un Ozone Depletion Potential pari a zero (non danneggia lo strato di ozono) anche se il suo tempo medio di permanenza nell'atmosfera è di 3200 anni.^[2] È tuttavia un potente gas serra, con un Global Warming Potential pari a 9300.^[3]

Le principali applicazioni del perfluoroesano sono:^[2]

• come solvente non infiammabile per grassi e oli, specie nell'industria elettronica, è usato per sostituire i composti 1,1,2-triclorotrifluoroetano e 1,1,1-tricloroetano messi al bando dal protocollo di Montréal;
• come fluido refrigerante e termovettore;^[4]
• come mezzo di contrasto nella diagnostica per immagini.^[5]

Inoltre sono stati fatti studi per possibili applicazioni del perfluoroesano in questi campi:

• come liquido per estintori, soprattutto nei casi in cui l'uso di idrocarburi alogenati (Halon) è stato vietato;
• come base per aerosol e come emulsionante per la sospensione di microparticelle per applicazioni farmaceutiche;^[6]
• per applicazioni di respirazione liquida e per lo sviluppo di surrogati del sangue, data la capacità di sciogliere grandi quantità di ossigeno.^[7]

• Autore1, Perflexane, su Hazardous Substances Data Bank, National Library of Medicine, 2012. URL consultato il 15 ottobre 2013.
• D. Ehhalt, M. Prather, Chapter 4, Atmospheric Chemistry and Greenhouse Gases, su Climate Change 2001: The Scientific Basis, Intergovernmental Panel on Climate Change, 2001. URL consultato il 15 ottobre 2013 (archiviato dall'url originale il 15 aprile 2016).
• J. A. Gladysz e M. Jurisch, Structural, Physical, and Chemical Properties of Fluorous Compounds, in Top. Curr. Chem., vol. 308, 2011, pp. 1-23, DOI:10.1007/128_2011_282. URL consultato il 14 ottobre 2013.
• C.S. Hall, GM Lanza, J.H. Rose, R.J. Kaufmann, R.W. Fuhrhop, S.H. Handley, et al., Experimental determination of phase velocity of perfluorocarbons: applications to targeted contrast agents, in IEEE Trans. Ultrason. Ferroelect. Freq. Contr., vol. 47, n. 1, 2000, pp. 75–84, DOI:10.1109/58.818750. URL consultato il 15 ottobre 2013.
• Z. Mana, Y. Pellequer, A. Lamprecht, Oil-in-oil microencapsulation technique with an external perfluorohexane phase, in Int. J. Pharm., vol. 338, n. 1-2, 2007, pp. 231–237, DOI:10.1016/j.ijpharm.2007.02.010. URL consultato il 15 ottobre 2013.
• Y. J. Park, C. J. Kim, S. E. Hong, A study of the heat transfer characteristics of an FC-72 (C₆F₁₄) two-phase closed thermosyphon with helical grooves on the inner surface, in Heat Transfer Eng., vol. 25, n. 8, 2004, pp. 60–68, DOI:10.1080/01457630490520293. URL consultato il 15 ottobre 2013.
• J. D. Withney, General information about high pressure oxigen in wound healing, in Heart and Lung, vol. 18, 1989, pp. 466.

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