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Gruppo vinilico

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Struttura del gruppo vinilico.

Il vinile o gruppo vinilico,[1] nome sistematico etenile (IUPAC), è il gruppo funzionale monovalente che deriva dall'etene (etilene) per rimozione formale di un atomo di idrogeno, la cui formula semistrutturale è quindi H2C=CH−. Come sostituente di un H nei nomi di composti si omette la -e finale; esempi: vinilciclopentano, vinilbenzene (altro nome dello stirene);[2] i composti che lo contengono in maniera significativa per la loro reattività vengono detti composti vinilici (vide infra) e tale reattività connessa al loro principale gruppo funzionale ma modificata dall'interazione con il gruppo vinilico viene detta a volte vinilogia (da analogia vinilica).[3]

Gruppi funzionali affini al vinile, ma bivalenti, sono il vinilene −HC=CH− (1,2-etendiile, con isomeri cis e trans), non di rado gruppo 'a ponte', e il vinilidene >C=CH2 (1,1-etendiile).[4]

Il vinile costituisce la parte insatura nella struttura dell'allile (H2C=CH−CH2−),[5] un gruppo funzionale a connessione satura, parte che però ne condiziona la reattività.

Etimologia

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Il termine «vinile» come nome di questo gruppo funzionale dell'etilene è in uso dal 1851[6] ad opera del chimico tedesco Hermann Kolbe,[7] per altri dal 1863,[8] e la sua radice vin- viene dal latino vinum (vino), in quanto derivante dall'etile (CH3−CH2−), il gruppo dell'alcol etilico, che è quello contenuto nel vino.[9] La desinenza -ile di vinile è la stessa di tutti i gruppi funzionali monovalenti derivanti dagli idrocarburi, che per tutti prende origine, per estensione, da quella del metile (CH3−), il più semplice, e deriva dal greco ὕλη (hýle), selva, legna, materia del legno,[10] in quanto il metile è l'alchile dell'alcol metilico, il quale si ricava dalla distillazione del legno (spirito di legno).[11]

Gruppo funzionale

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Come per l'etene, che è il capostipite degli alcheni, il vinile è il più semplice degli alchenili e, come nell'etene, entrambi gli atomi di carbonio, che sono uniti da un doppio legame (σ + π), sono ibridati sp2. [12] Il suo simbolo, secondo IUPAC, sarebbe Vi,[13] ma esso viene usato molto raramente.

Il vinile è un gruppo con elettronegatività un po' maggiore di quella dell'etile, il corrispondente gruppo saturo: questo viene attribuito al maggior carattere s del Csp2 rispetto al Csp3 dell'etile[14] e comporta, rispetto all'etile, un minor effetto induttivo donatore +I. Un riscontro di questo si può avere dal confronto della forza acida dell'acido acrilico (CH2=CH−COOH, pKa = 4,26), che è maggiore di quella dell'acido propionico (CH3−CH2−COOH, pKa = 4,88).[15]

Tuttavia il vinile, grazie all'insaturazione, può donare la coppia di elettroni del legame π ad un gruppo elettrofilo come ad esempio il carbonile, come si può vedere nella risonanza dei composti carbonilici α,β-insaturi:[16]

H2C=CH−CR=O   ↔   H2C+−CH=CR−O−

e quindi esercitare un effetto mesomero donatore +M che l'etile, e i gruppi alchilici in genere, non possono avere se non, piuttosto limitatamente, tramite iperconiugazione. L'effetto di donazione elettronica viene esaltato dalla presenza sul vinile di un atomo di azoto amminico come sostituente:

R2N−CH=CHR   ↔   R2N+=CH−−CHR

le risultanti vinil-ammine sono le ben note enammine che, grazie a questo, sono ottimi nucleofili al carbonio.[17]

Tra i composti vinilici più semplici ci sono gli alogenuri di vinile CH2=CH−X (X = F, Cl, Br, I). A temperatura ambiente i primi tre sono gassosi, mentre lo ioduro di vinile è un liquido volatile; sono tutti significativamente meno polari dei corrispondenti alogenuri di etile (CH3−CH2−X), in corrispondenza del loro minore effetto induttivo +I del vinile stesso (già citato sopra) ed è anche per questo sono apprezzabilmente più volatili. Tranne lo ioduro di vinile, sono anche facilmente polimerizzabili: quello di gran lunga più comune è il cloruro di vinile, da cui si ricava il polivinilcloruro (PVC, vide infra).

Applicazioni

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Un prodotto industrialmente rilevante è il cloruro di vinile, monomero per la produzione del PVC, e i prodotti con esso manufatti prendono spesso il nome comune di vinile; esempio tipico è il disco in vinile, supporto sonoro microsolco diffusissimo nella seconda metà del XX secolo.

Il gruppo vinilico è anche molto usato per la sintesi di polimeri dove tutti i monomeri recanti doppi legami si uniscono per formare una lunga catena contenente solo legami singoli. Uno dei più citati polimeri derivanti da una struttura vinilica è il polivinilcloruro, o PVC, sopra citato.

Note

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  1. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "vinylic groups"
  2. ^ W. H. Brown, B. L. Iverson e E. Anslyn, Organic Chemistry, 8ª ed., Cengage, 2018, p. 212, ISBN 978-1-305-58035-0, LCCN 2016952760.
  3. ^ (EN) Giovanni Casiraghi, Franca Zanardi e Giovanni Appendino, The Vinylogous Aldol Reaction: A Valuable, Yet Understated Carbon−Carbon Bond-Forming Maneuver, in Chemical Reviews, vol. 100, n. 6, 1º giugno 2000, pp. 1929–1972, DOI:10.1021/cr990247i. URL consultato il 23 settembre 2024.
  4. ^ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie Lexikon, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7.
  5. ^ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - allylic groups (A00245), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 23 settembre 2024.
  6. ^ vinyl | Search Online Etymology Dictionary, su www.etymonline.com. URL consultato il 23 settembre 2024.
  7. ^ (EN) Chemical Society (Great Britain), https://books.google.it/books?id=jJ8wAAAAYAAJ&pg=PA376&redir_esc=y#v=onepage&q&f=false, in Journal - Chemical Society, London, Chemical Society., 1851, p. 376. URL consultato il 23 settembre 2024.
  8. ^ vinyl, su Oxford English Dictionary.
  9. ^ Vinile - Significato ed etimologia - Vocabolario, su Treccani. URL consultato il 23 settembre 2024.
  10. ^ DIZIONARIO GRECO ANTICO - Greco antico - Italiano, su www.grecoantico.com. URL consultato il 12 settembre 2022.
  11. ^ METILICO, ALCOOL o spirito di legno in "Enciclopedia Italiana", su www.treccani.it. URL consultato il 12 settembre 2022.
  12. ^ (EN) C2H4 Lewis Structure, Molecular Geometry, Hybridization, and MO Diagram - Techiescientist, su techiescientist.com, 2 marzo 2021. URL consultato il 23 settembre 2024.
  13. ^ (EN) Margaret A. Brimble, David StC. Black e Richard Hartshorn, Rules for abbreviation of protecting groups (IUPAC Technical Report), in Pure and Applied Chemistry, vol. 85, n. 1, 10 novembre 2012, pp. 307–313, DOI:10.1351/PAC-REP-12-07-12. URL consultato il 23 settembre 2024.
  14. ^ J. E. Huheey e E. A. Keiter, Chimica Inorganica, Seconda edizione italiana, sulla quarta edizione inglese, Piccin Nuova Libraria, Padova, 1999, pp. 186-208, ISBN 88-299-1470-3.
  15. ^ J. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, p. 132.
  16. ^ Resonance Stabilization of a,b-Unsaturated Ketones (Enones), su research.cm.utexas.edu. URL consultato il 23 settembre 2024.
  17. ^ R.O.C. Norman, 7.2, in CHIMICA ORGANICA Principi e Applicazioni alla Sintesi, traduzione di Paolo Da Re, Piccin, 1973, pp. 242-243.

Voci correlate

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Altri progetti

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Collegamenti esterni

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