Meticillina

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Meticillina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C
Massa molecolare (u)	380,42
Numero CAS	61-32-5
Numero EINECS	200-505-8
Codice ATC	J01CF03
PubChem	6087
DrugBank	DBDB01603
SMILES	CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C3=C(C=CC=C3OC)OC)C(=O)O)C
Dati farmacologici
Modalità di somministrazione	intravenosa
Dati farmacocinetici
Emivita	25-60 minuti
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	315 - 317 - 319 - 334 - 335
Consigli P	261 - 280 - 305+351+338 - 342+311 [1]
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La meticillina è un farmaco antibiotico della classe dei beta-lattamici penicillasi-resistente insieme alla nafcillina e alla oxacillina, sintetizzato per la prima volta nel 1959 e utilizzato in ambito clinico dal 1960. La meticillina può causare nefrite interstiziale acuta, per questo motivo non è più disponibile in commercio.

È somministrata per via intramuscolare (1 g ogni 4-6 ore) ed endovenosa (1 g ogni 6 ore). È stata la prima penicillina efficace nelle gravi infezioni da stafilococchi produttori di penicillasi tra cui lo Staphylococcus aureus. Attualmente caduta in disuso a causa delle numerose resistenze da parte dei batteri (come lo S. aureus meticillino-resistente, MRSA).

La meticillina può portare:

• Ipersensibilità dovuta al suo metabolita acido penicilloico che si lega alle proteine e si comporta da aptene, innescando una reazione immunitaria.
• Diarrea, dovuta all'alterazione dell'equilibrio dei microrganismi intestinali.
• Nefrite.
• Neurotossicità, in quanto irritante per il tessuto nervoso.
• Tossicità ematologica, a causa della diminuzione dell'attività coagulativa.
• Tossicità da cationi. La meticillina viene iniettata come sale di sodio o potassio; alte dosi di meticillina possono alterare la normale osmosi corporea ed essere letali.

• Giampiero Carosi, Sergio Pauluzzi, Malattie infettive, PICCIN, 2007, ISBN 978-88-299-1844-7.
• Le basi della farmacologia, Michelle A. Clark, Richard Finkel, Jose A. Rey, Karen Whale, Zanichelli, ISBN 978-88-08-18864-9

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su meticillina

• (EN) Kara Rogers, methicillin, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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