Sale di Bunte

Nella chimica dell'organosulfuro, un sale di Bunte è un nome arcaico per quei sali aventi formula RSSO₃^–Na⁺. Sono anche chiamati S-alchiltiosolfati o S-ariltiosolfati^[1]. Questi composti sono tipicamente derivati dall'alchilazione sullo zolfo pendente del tiosolfato di sodio:^[2]^[3]

{\ce {RX\ +\ Na2S2O3->Na[O3S2R]\ +\ NaX}}

Sono stati usati come intermedi nella sintesi dei tioli^[4]. Sono anche usati per generare disolfuri asimmetrici:

\mathrm {Na[O_{3}S_{2}R]+NaSR'\to RSSR'+Na_{2}SO_{3}}

Secondo la cristallografia a raggi X, adottano la struttura prevista con un atomo di zolfo(VI) tetraedrico, un legame singolo zolfo-zolfo e tre legami zolfo-ossigeno equivalenti^[5].

Note

^ (EN) IUPAC Gold Book - Bunte salts, su goldbook.iupac.org.
^ (EN) M.E. Alonso e H. Aragona, Sulfide Synthesis in Preparation of Unsymmetrical Dialkyl Disulfides: Sec-butyl Isopropyl Disulfide, in Org. Synth., vol. 58, 1978, p. 147, DOI:10.15227/orgsyn.058.0147.
^ (EN) Reeves, J.T., Camara, K., Han, Z.S., Xu, Y., Lee, H., Busacca, C.A. e Senanayake, C.H., The Reaction of Grignard Reagents with Bunte Salts: A Thiol-Free Synthesis of Sulfides, in Organic Letters, vol. 16, n. 4, 2014, pp. 1196–1199, DOI:10.1021/ol500067f.
^ (EN) Distler, Harry, The Chemistry of Bunte Salts, in Angewandte Chemie International (edizione in inglese), vol. 6, 1967, pp. 544-53, DOI:10.1002/anie.196705441.
^ (EN) D.Q. Sun e J.K. Yang, (15-Crown-5-k-5O)[S-(E)-1,2-dichlorovinyl thiosulfato-[kappa]O]sodium, in Acta Crystallographica E, vol. 67, n. 7, 2011, p. m934, DOI:10.1107/S1600536811022252, PMID 21836918.

Voci correlate

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[1] (EN) IUPAC Gold Book - Bunte salts, su goldbook.iupac.org.

[2] (EN) M.E. Alonso e H. Aragona, Sulfide Synthesis in Preparation of Unsymmetrical Dialkyl Disulfides: Sec-butyl Isopropyl Disulfide, in Org. Synth., vol. 58, 1978, p. 147, DOI:10.15227/orgsyn.058.0147.

[3] (EN) Reeves, J.T., Camara, K., Han, Z.S., Xu, Y., Lee, H., Busacca, C.A. e Senanayake, C.H., The Reaction of Grignard Reagents with Bunte Salts: A Thiol-Free Synthesis of Sulfides, in Organic Letters, vol. 16, n. 4, 2014, pp. 1196–1199, DOI:10.1021/ol500067f.

[4] (EN) Distler, Harry, The Chemistry of Bunte Salts, in Angewandte Chemie International (edizione in inglese), vol. 6, 1967, pp. 544-53, DOI:10.1002/anie.196705441.

[5] (EN) D.Q. Sun e J.K. Yang, (15-Crown-5-k-5O)[S-(E)-1,2-dichlorovinyl thiosulfato-[kappa]O]sodium, in Acta Crystallographica E, vol. 67, n. 7, 2011, p. m934, DOI:10.1107/S1600536811022252, PMID 21836918.

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