m-xilene
Il m-xilene (leggi: meta-xilene) è un idrocarburo aromatico; la sua struttura è quella di un benzene in cui due atomi di idrogeno nelle posizioni 1 e 3 sono stati sostituiti da due gruppi metile. A temperatura ambiente si presenta come liquido incolore, volatile e infiammabile.
| m-xilene | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 1,3-dimetilbenzene | |
| Nomi alternativi | |
| m-xilolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H10 |
| Massa molecolare (u) | 106,17 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-576-3 |
| PubChem | 7929 |
| SMILES | CC1=CC(=CC=C1)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,86 |
| Indice di rifrazione | 1.49722 |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione | -48 °C (225 K) |
| Temperatura di ebollizione | 139 °C (412 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 27 °C (300 K) |
| Limiti di esplosione | 1,1 - 7% vol. |
| Temperatura di autoignizione | 527 °C (800 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | 226 - 312 - 315 - 332 |
| Consigli P | 280 [1] |
È un isomero dell'o-xilene e del p-xilene.
Si ottiene generalmente come sottoprodotto della sintesi del p-xilene, isolandolo per distillazione dalla miscela dei tre xileni.
Il m-xilene viene in gran parte isomerizzato, via catalisi acida su zeoliti, a dare o-xilene e p-xilene, in quanto prodotti con maggiore valore, poiché possiedono maggiore richiesta di mercato.[2]
Il principale utilizzo del m-xilene è la sintesi dell'acido isoftalico, a sua volta impiegato come co-monomero nella produzione del polietilentereftalato (PET). Modificando la percentuale di acido isoftalico e acido tereftalico è possibile modificare le proprietà fisiche del polimero che verrà ottenuto. L'aggiunta dell'acido isoftalico rende più polimero più adatto per la produzione di bottiglie per bevande.
Il m-xilene viene convertito in acido isoftalico per ossidazione catalitica.
Trova impiego anche nella produzione della 2,4-xilidina e della 2,6-xilidina[3].
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 17.09.2012
- ^ Howard F. Rase, Handbook of Commercial Catalysts: Heterogeneous Catalysts, pagina 215, su books.google.it. URL consultato il 19 febbraio 2014.
- ^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, third edition, page 9692.
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) meta-xylene, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.