Isoprene
L'isoprene (nome IUPAC: 2-metil-1,3-butadiene) è un liquido incolore volatile con numero CAS 78-79-5.
Isoprene | |
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Nome IUPAC | |
2-metil-1,3-butadiene | |
Nomi alternativi | |
β-metildivinile 2-metilbutadiene isopentadiene emiterpene | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C5H8 |
Massa molecolare (u) | 68,12 |
Aspetto | liquido incolore molto volatile, odore caratteristico |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 201-143-3 |
PubChem | 6557 |
SMILES | CC(=C)C=C |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,68 |
Solubilità in acqua | solubile in solventi organici |
Temperatura di fusione | −146 °C (127,15 K) |
Temperatura di ebollizione | 34 °C (307,15 K) |
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 53,2 kPa |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | −54 °C (219,15 K) |
Limiti di esplosione | 1,5 - 8,9 % |
Temperatura di autoignizione | 220 °C (493,15 K) |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 224 - 350 - 341 - 412 |
Consigli P | 210 - 201 - 281 - 273 - 308+313 - 403+235 [1] |
È un idrocarburo alifatico del gruppo dei dieni, in particolare visto il suo doppio legame carbonio separato da un legame singolo, l'isoprene è un diene coniugato, odore pungente.
La sua importanza risiede nell'utilizzo industriale e nella sua biosintesi endogena, in organismi vegetali ed animali, quale precursore di importanti composti biochimici quali i terpeni (ad es. il carotene è un tetraterpene), il coenzima Q, il fitolo, il retinolo, il tocoferolo, il lanosterolo e altri.
È il precursore della gomma naturale.
Produzione industriale di isoprene
modificaI processi di produzione dell'isoprene sfruttano essenzialmente le frazioni C5 derivate dal petrolio e, più convenientemente, specifiche reazioni di sintesi.
Isoprene da pentani e penteni
modificaL'isoprene può essere ottenuto per deidrogenazione del 2-metilbutano e dei 2-metilbuteni ottenuti dal frazionamento dei pentani di topping e dei penteni di cracking. Si può utilizzare anche n-pentano previa isomerizzazione a 2-metilbutano.
Processo ENICHEM (attuale Versalis)
modificaSciogliendo acetone ed acetilene in ammoniaca liquida, alla pressione di 25 atm, catalizzatore idrossido di potassio, avviene una condensazione con produzione di 2-metil-3-butin-2-olo (MBI). MBI viene quindi parzialmente idrogenato a MBE che viene, in ultima battuta, disidratato cataliticamente su allumina.
Processo IFP (Institut Français du Pétrole)
modificaSi sfrutta la condensazione tra due molecole di formaldeide e una di isobutene, per catalisi acida, con formazione di 4,4-dimetil-1,3-diossano. Per pirolisi catalitica, infine, il diossano elimina acqua e formaldeide (che viene riciclata) producendo isoprene.
Processo Goodyear Tire and Scientific Design Co.
modificaSfrutta tre stadi:
- dimerizzazione del propene, catalizzata da un trialchilalluminio, a 2-metil-1-pentene;
- isomerizzazione del 2-metil-1-pentene a 2-metil-2-pentene;
- pirolisi del 2-metil-2-pentene, con acido bromidrico catalizzatore, a isoprene.
Utilizzo per sintesi di polimeri
modificaCirca il 95% dell'isoprene prodotto è destinato alla produzione di cis-1,4-poliisoprene, analogo sintetico del caucciù ottenuto con l'ausilio di catalizzatori stereospecifici quali il complesso trialchilalluminio-TiCl4. Il restante 5% è utilizzato per produrre la gomma copolimerica isobutene-isoprene e altre materie plastiche.
Note
modifica- ^ scheda dell'isoprene su IFA-GESTIS
Voci correlate
modificaAltri progetti
modifica- Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su isoprene
Collegamenti esterni
modifica- (EN) isoprene, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
Controllo di autorità | Thesaurus BNCF 42800 · LCCN (EN) sh85068663 · BNF (FR) cb119769278 (data) · J9U (EN, HE) 987007565407505171 · NDL (EN, JA) 00576150 |
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