Borneolo
Il borneolo è un composto organico biciclico appartenente alla famiglia dei terpeni. In questo composto il gruppo ossidrilico è sistemato in posizione endo. L'isoborneolo è il corrispondente isomero eso.
| Borneolo | |
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| Nome IUPAC | |
| endo-1,7,7-Trimetil-biciclo[2.2.1]eptan-2-olo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H18O |
| Massa molecolare (u) | 154,25 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 207-352-6 |
| PubChem | 6552009 |
| DrugBank | DBDB17066 |
| SMILES | CC1(C2CCC1(C(C2)O)C)C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 228 |
| Consigli P | 210 [1] |
Il borneolo è facilmente ossidabile nel corrispondente chetone, la canfora. Uno dei suoi nomi storici è "canfora del Borneo", da cui il nome attuale.
Il borneolo può essere sintetizzato per riduzione della canfora secondo la reazione di Meerwein-Ponndorf-Verley. La riduzione della canfora con sodio boroidruro produce invece l'isoborneolo.
Del borneolo esistono due enantiomeri, ciascuno contraddistinto da un proprio numero CAS. L'enetiomero presente in natura è quello destrogiro e lo si trova in diverse specie di Artemisia, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera e Kaempferia galanga[2].
Il borneolo trova impiego nella medicina tradizionale cinese. Viene anticamente menzionato nel Běncǎo Gāngmù.
Il borneolo è contenuto in molti oli essenziali[3] ed è un repellente per gli insetti[4].
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 27.07.2012
- ^ K. C. Wong, K. S. Ong e C. L. Lim, Composition of the essential oil of rhizomes of Kaempferia Galanga L., in Flavour and Fragrance Journal, vol. 7, n. 5, 2006, pp. 263–266, DOI:10.1002/ffj.2730070506.
- ^ Plants containing borneol Archiviato il 23 settembre 2015 in Internet Archive. (Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases)]
- ^ Chemical Information, su sun.ars-grin.gov:8080, sun.ars-grin.gov. URL consultato il 2 marzo 2008 (archiviato dall'url originale il 7 novembre 2004).
Altri progetti
modifica- Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su borneolo
Collegamenti esterni
modifica- Modello molecolare 3D animato del borneolo, su flavornet.org.
- Modello molecolare 3D animato dell'isoborneolo, su flavornet.org.
