Adrenosterone

Adrenosterone
	Struttura chimica dell'adrenosterone
Nome IUPAC
	androst-4-ene-3,11,17-trione
Nomi alternativi
	sostanza G di Reichstein
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C19H24O3
Massa molecolare (u)	300.39 g/mol
Numero CAS	382-45-6
Numero EINECS	206-843-2
PubChem	223997
SMILES	CC12CCC(=O)C=C1CCC3C2C(=O)CC4(C3CCC4=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	222 °C
Indicazioni di sicurezza

L'adrenosterone, noto anche come sostanza G di Reichstein, è un ormone steroideo presente principalmente nelle ghiandole surrenali di mammiferi e pesci^[1]. Ha una bassa attività androgenica e fornisce una marcata inibizione selettiva dell'enzima 11βHSD1, responsabile della conversione del cortisone nell'ormone cortisolo^[2]. Una certa quantità di tale ormone è convertita in 11-ketotestosterone da numerosi enzimi epatici

È commercializzato negli Stati Uniti e nel Regno Unito come coadiuvante per la perdita di peso e/o la gestione della malattia di Cushing con i nomi di 11-OXO, 11-KETO, 11-Sterone e 11-Test.

Note

^ M. Blasco, P. Carriquiriborde; D. Marino; AE. Ronco; GM. Somoza, A quantitative HPLC-MS method for the simultaneous determination of testosterone, 11-ketotestosterone and 11-beta hydroxyandrostenedione in fish serum., in J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci, vol. 877, n. 14-15, maggio 2009, pp. 1509-15, DOI:10.1016/j.jchromb.2009.03.028, PMID 19369122.
^ L. Brooker, MK. Parr; A. Cawley; U. Flenker; C. Howe; R. Kazlauskas; W. Schänzer; A. George, Development of criteria for the detection of adrenosterone administration by gas chromatography-mass spectrometry and gas chromatography-combustion-isotope ratio mass spectrometry for doping control., in Drug Test Anal, vol. 1, n. 11-12, novembre 2009, pp. 587-95, DOI:10.1002/dta.108, PMID 20355175.

Voci correlate

Androgeni

Portale Biologia

Portale Chimica

Portale Medicina

[1] M. Blasco, P. Carriquiriborde; D. Marino; AE. Ronco; GM. Somoza, A quantitative HPLC-MS method for the simultaneous determination of testosterone, 11-ketotestosterone and 11-beta hydroxyandrostenedione in fish serum., in J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci, vol. 877, n. 14-15, maggio 2009, pp. 1509-15, DOI:10.1016/j.jchromb.2009.03.028, PMID 19369122.

[Brooker-2009-2] L. Brooker, MK. Parr; A. Cawley; U. Flenker; C. Howe; R. Kazlauskas; W. Schänzer; A. George, Development of criteria for the detection of adrenosterone administration by gas chromatography-mass spectrometry and gas chromatography-combustion-isotope ratio mass spectrometry for doping control., in Drug Test Anal, vol. 1, n. 11-12, novembre 2009, pp. 587-95, DOI:10.1002/dta.108, PMID 20355175.

[1]