Haloalkana

Haloalkana (disebut pula sebagai halogenoalkana atau alkil halida) merupakan suatu kelompok senyawa kimia yang berasal dari alkana yang mengandung satu atau lebih halogen. Mereka adalah bagian dari kelas umum halokarbon, meskipun perbedaan tersebut tidak sering dilakukan. Haloalkana banyak digunakan secara komersial dan, akibatnya, dikenal dengan banyak nama kimia dan komersial. Mereka digunakan sebagai penghambat api, pemadam kebakaran, zat pendingin, bahan pembakar, pelarut, dan farmasi. Setelah digunakan secara luas dalam perdagangan, banyak halokarbon juga telah ditunjukkan sebagai bahan pencemar yang serius dan racun. Sebagai contoh, klorofluorokarbon telah terbukti menyebabkan penipisan ozon. Metil bromida adalah fumigan kontroversial. Hanya haloalkana yang mengandung klorin, bromin, dan iodin merupakan ancaman terhadap lapisan ozon, tetapi haloalkana volatil terfluorinasi menurut teori mungkin memiliki aktivitas sebagai gas rumah kaca. Metil iodida, zat alami, namun, tidak memiliki sifat membuat tipis lapisan ozon dan United States Environmental Protection Agency telah menetapkan senyawa tersebut sebagai non depleter-lapisan ozon. Untuk informasi lebih lanjut, lihat halometana. Haloalkana atau alkil halida adalah senyawa yang memiliki rumus umum "RX" di mana R adalah gugus alkil atau alkil tersubstitusi dan X adalah halogen (F, Cl, Br, I).

Haloalkana telah dikenal selama berabad-abad. Kloroetana diproduksi secara sintetis pada abad ke-15. Sintesis sistematis senyawa tersebut dikembangkan pada abad ke-19 setahap dengan perkembangan kimia organik dan pemahaman tentang struktur alkana. Berbagai metode telah dikembangkan untuk pembentukan selektif ikatan C-halogen. Terutama metode serbaguna termasuk adisi halogen pada alkena, hidrohalogenasi alkena, dan konversi alkohol menjadi alkil halida. Metode ini sangat handal dan mudah diimplementasikan sehingga haloalkana menjadi dengan murah tersedia untuk digunakan dalam industri kimia karena halida tersebut bisa lebih digantikan dengan gugus fungsional lainnya.

Sementara sebagian besar haloalkana diproduksi oleh manusia, sumber haloalkana non-buatan juga terdapat di Bumi, sebagian besar melalui sintesis yang dimediasi enzim oleh bakteri, jamur, dan terutama makroalga laut (rumput laut). Lebih dari 1,600 bahan organik terhalogenasi telah diidentifikasi, dengan bromoalkana menjadi haloalkana yang paling umum. Bahan organik terbrominasi dalam biologi, mulai dari yang secara biologi menghasilkan metil bromida hingga non-alkana aromatik dan tak jenuh (indola, terpena, asetogenin, dan fenol).^[1]^[2] Alkana terhalogenasi dalam tanaman darat lebih jarang ditemukan, tetapi ada, seperti misalnya fluoroasetat diproduksi sebagai racun oleh setidaknya 40 spesies tanaman yang diketahui. Enzim dehalogenase spesifik pada bakteri yang menghilangkan halogen dari haloalkana, juga diketahui.

Kelas

Dari perspektif struktural, haloalkana dapat diklasifikasikan sesuai dengan konektivitas dari atom karbon di mana halogen melekat. Pada haloalkana primer (1°), karbon yang membawa atom halogen hanya menempel pada satu atom karbon. Salah satu contohnya adalah kloroetana (CH₃CH₂Cl). Dalam haloalkana sekunder (2°), karbon yang membawa atom halogen memiliki dua ikatan C–C. Dalam haloalkana tersier (3°), karbon yang membawa atom halogen memiliki tiga ikatan C–C.

Haloalkana juga dapat diklasifikasikan sesuai dengan jenis halogen pada golongan 7 yang berhubungan dengan halogenalkana tertentu. Haloalkana yang mengandung karbon terikat fluor, klorin, bromin, dan iodin menghasilkan senyawa organofluorin, organoklorin, organobromin dan organoiodin, masing-masing. Senyawa yang mengandung lebih dari satu jenis halogen juga memungkinkan. Beberapa kelas haloalkana yang digunakan secara luas diklasifikasikan dengan cara ini klorofluorokarbon (CFC), hidroklorofluorokarbon (HCFC) dan hidrofluorokarbon (HFC). Singkatan tersebut sangat umum dalam diskusi mengenai dampak lingkungan dari haloalkana.

Sifat

Haloalkana umumnya menyerupai alkana induknya dalam hal tidak berwarna, relatif tidak berbau, dan hidrofobik. karbon tetraklorida (CCI₄) adalah suatu padatan sementara karbon tetrafluorida (CF₄) merupakan gas. Karena mereka terdiri dari sedikit ikatan C–H, halokarbon kurang mudah terbakar dibanding alkana, dan beberapa digunakan dalam alat pemadam kebakaran. Haloalkana adalah pelarut yang lebih baik daripada alkana yang sesuai karena meningkatnya polaritas mereka. Haloalkana yang mengandung halogen selain fluorin lebih reaktif daripada alkana induknya. Banyak dari mereka merupakan agen pengalkilasi, dengan haloalkana primer dan yang mengandung halogen lebih berat menjadi yang paling aktif (fluoroalkana tidak bertindak sebagai agen pengalkilasi dalam kondisi normal). Kemampuan membuat tipis lapisan ozon dari CFC muncul dari fotolabilitas dari ikatan C-Cl.

Keberadaan

Haloalkana menjadi perhatian luas karena mereka tersebar luas dan memiliki dampak menguntungkan dan merugikan yang beraneka ragam. Lautan diperkirakan melepaskan 1-2 juta ton bromometana per tahun.^[3]

Sejumlah besar obat-obatan mengandung halogen, terutama fluor. Diperkirakan seperlima dari obat-obatan mengandung fluor, termasuk beberapa obat yang paling banyak digunakan.^[4] Contohnya termasuk 5-fluorouracil, fluoxetine (Prozac), paroxetine (Paxil), ciprofloxacin (Cipro), mefloquine, dan fluconazole. Efek menguntungkan timbul karena ikatan C-F relatif tidak aktif. Eter tersubstitusi-fluor adalah anestesi volatil, termasuk produk komersial methoxyflurane, enflurane, isoflurane, sevoflurane dan desflurane. Anestetik fluorokarbon mengurangi bahaya kerawanan kebakaran dengan dietil eter dan siklopropana. Alkana yang difluorinasi digunakan sebagai pengganti darah.

Struktur teflon

Alkena terklorinasi atau terfluorinasi mengalami polimerisasi. Polimer terhalogenasi penting antara lain polivinil klorida (PVC), dan politetrafluoroetena (PTFE, atau Teflon). Produksi bahan ini melepaskan sejumlah besar limbah.

Lihat pula

Referensi

^ Butler, Alison; Catter-Facklin, Jayen M. (2004). "The role of vanadium bromoperoxidase in the biosynthesis of halogenated marine natural products". Natural Product Reports. 21 (1): 180–188. doi:10.1039/b302337k. PMID 15039842.
^ Winter JM, Moore BS (2009). "Exploring the chemistry and biology of vanadium-dependent haloperoxidases (Review of vanadium-dependent bromoperoxidases in nature)". J Biol Chem. 284 (28): 18577–81. doi:10.1074/jbc.R109.001602. PMC 2707250  . PMID 19363038.
^ Gordon W. Gribble (1998). "Naturally Occurring Organohalogen Compounds". Acc. Chem. Res. 31 (3): 141–152. doi:10.1021/ar9701777.
^ Ann M. Thayer (June 5, 2006). "Fabulous Fluorine". Chemical and Engineering News. 84: 15–24. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2008-07-08. Diakses tanggal 2017-03-21.

[1] Butler, Alison; Catter-Facklin, Jayen M. (2004). "The role of vanadium bromoperoxidase in the biosynthesis of halogenated marine natural products". Natural Product Reports. 21 (1): 180–188. doi:10.1039/b302337k. PMID 15039842.

[2] Winter JM, Moore BS (2009). "Exploring the chemistry and biology of vanadium-dependent haloperoxidases (Review of vanadium-dependent bromoperoxidases in nature)". J Biol Chem. 284 (28): 18577–81. doi:10.1074/jbc.R109.001602. PMC 2707250  . PMID 19363038.

[Gribble-3] Gordon W. Gribble (1998). "Naturally Occurring Organohalogen Compounds". Acc. Chem. Res. 31 (3): 141–152. doi:10.1021/ar9701777.

[4] Ann M. Thayer (June 5, 2006). "Fabulous Fluorine". Chemical and Engineering News. 84: 15–24. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2008-07-08. Diakses tanggal 2017-03-21.

[1]