Ácido domoico
O ácido domoico[1] é a neurotoxina causante da ASP (amnesic shellfish poisoning, envelenemento por marisco amnésico), asociado con certas floracións de algas tóxicas. Trátase dun aminoácido heterocíclico análogo do ácido kaínico.[2]
| Ácido domoico | |
|---|---|
 | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 14277-97-5 |
| PubChem | 5282253 |
| ChemSpider | 4445428 |
| ChEBI | CHEBI:34727 |
| ChEMBL | CHEMBL420720 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C15H21NO6 |
| Masa molecular | 311,3303 g/mol |
| Densidade | 1,273 g/cm3 |
| Punto de ebulición | 607,2 graos Celsius a 760 mmHg (101,3 kPa) |
| Presión de vapor | 2,62×10−16 mmHg (34,9 fPa) a 25 °C |
| Perigosidade | |
| Frases R | R20 , R21 , R22 |
| Frases S | S36 , S37 |
| Punto de inflamabilidade | 321 °C; 610 °F; 594 K |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Distribución
editarEn 1958, illouse o ácido domoico por primeira vez da alga vermella (Chondria armata[3]), chamada no Xapón "doumoi" ou "hanayanagi" . Esta alga utilízase a baixas doses como anthelmíntico en certas partes do Xapón.[4] Producen tamén ácido domoico algunhas diatomeas do xénero Pseudo-nitzschia[2] e algunhas cepas da diatomea Nitzschia navis-varingica.[2][5]
A especie de diatomea Pseudo-nitzschia multiseries perde a maioría da súa capacidade de producir ácido domoico cando se cultiva axenicamente (soa). Con todo, a produción de ácido domoico recupérase cando se introducen bacterias (que crecían xunto coa diatomea no cultivo orixinal) no cultivo axénico, o que indica unha asociación entre as bacterias e a produción de ácido domoico nesta especie de diatomea.[6] Outros factores que afectan á biosíntese de ácido domoico foron revisadas por Bates e Trainer (2006),[7] Trainer et al. (2008),[8] Lelong et al. (2012)[9] e Trainer et al. (2012).[10]
A frecuencia crecente e a extensión xeográfica con que se producen as floracións de algas tóxicas ao longo das zonas costeiras poboadas atribúese xeralmente ás actividades humanas.[11]
Química
editarO ácido domoico é un análogo estrutural do ácido kaínico e da prolina. O ácido domoico leva unha cadea lateral octadienoica no C4. Outros compostos relacionados (con estruturas derivadas do ácido kaínico) son as domoilactonas, os ácidos acromélicos e os ácidos isodomoicos.[12] O ácido domoico puro preséntase con forma de agullas cristalizadas. É soluble en auga, ácidos minerais diluídos, e solucións de álcalis, e só lixeiramente soluble en metanol e etanol e insoluble en solventes apolares (petróleo, benceno, éter). O ácido domoico non se neutraliza ao cociñar os alimentos. Os aspectos xerais da química do ácido domoico, incluíndo os seus isómeros e a súa degradación, foron revisados por Lelong et al. (2012).[9] O que estimula a produción de ácido domoico é a limitación de silicato e fosfato dispoñible, e tamén as baixas concentracións de ferro ou as altas concentracións de cobre, o que parece indicar unha función do ácido domoico como quelante de metais traza. Outros factores que potencian a produción de ácido domoico son os compostos nitroxenados como urea ou glutamina, os cambios de pH, o CO2, a salinidade e a concentración bacteriana. Os estudos de laboratorio e de campo ás veces dan resultados contraditorios sobre as condicións que favorecen a produción de toxina.[9]
Toxicoloxía
editar- Artigo principal: Toxina amnésica dos moluscos.
O ácido domoico pode bioacumularse nos organismos mariños como os mariscos (frecuente en mexillóns), anchoas, e sardiñas que se alimentan do fitoplancto que produce esta toxina. O ácido domoico pode acumularse en altas concentracións nos tecidos destes animais cando este fitoplancto tóxico está en grandes concentracións nas augas.
Nos mamíferos, incluíndo os humanos, o ácido domoico actúa como unha neurotoxina, que causa unha perda da memoria a curto prazo, danos cerebrais e, en casos graves, a morte. As floracións de algas que producen ácido domoico están asociadas coa ASP ou envelenamento por marisco amnésico. Nos animais mariños, o ácido domoico xeralmente causa convulsións e tremores. No cerebro, o ácido domoico afecta especialmente ao hipocampo e ao núcleo amigdaloide. Dana as neuronas ao activar os receptores de kainato e AMPA, causando un fluxo de calcio, xa que ten unha estrutura homóloga á do neurotransmisor glutamato. Aínda que o fluxo de calcio ás células é un fenómeno normal, o incremento incontrolado do mesmo produce unha dexeneración celular. A perda da memoria a curto prazo está asociada cos danos graves no hipocampo.
Notas
editar- ↑ PubChem compound Domoic acid
- ↑ 2,0 2,1 2,2 "Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References". Fisheries and Oceans Canada. 2012-03-15. Arquivado dende o orixinal o 13 de xaneiro de 2011. Consultado o 2012-04-08. Arquivado 13 de xaneiro de 2011 en Wayback Machine.
- ↑ Guiry, M. D.; Guiry, G. M. (2012). "Chondria armata (Kützing) Okamura". AlgaeBase. National University of Ireland. Consultado o 2012-04-08.
- ↑ Ramsdell, J. S. (2007). "The Molecular and Integrative Basis to Domoic Acid Toxicity". En Botana, L. M. Phycotoxins: Chemistry and Biochemistry. Cambridge, MA: Wiley-Blackwell. pp. 223–250. ISBN 0-8138-2700-0. doi:10.1002/9780470277874.ch13.
- ↑ "Nitzschia navis-varingica Lundholm & Moestrup, 2000". HABs taxon details. Marine Species.
- ↑ Kobayashi, K.; Takata, Y.; Kodama, M. (2009). "Direct Contact between Pseudo-nitzschia multiseries and Bacteria is Necessary for the Diatom to Produce a High Level of Domoic Acid". Fisheries Science (pdf) 75 (3): 771–776. doi:10.1007/s12562-009-0081-5.
- ↑ Bates, S. S.; Trainer, V. L. (2006). Granéli, Edna; Turner, Jefferson T., eds. The Ecology of Harmful Diatoms. Ecological Studies (en inglés). Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. pp. 81–93. ISBN 978-3-540-32210-8. doi:10.1007/978-3-540-32210-8_7.
- ↑ Trainer, V. L.; Hickey, B. M.; Bates, S. S. (2008). "Toxic Diatoms". En Walsh, P. J.; Smith, S. L.; Fleming, L. E.; Solo-Gabriele, H.; Gerwick, W. H. Oceans and Human Health: Risks and Remedies from the Sea. New York: Elsevier Science. pp. 219–237. ISBN 978-0-12-372584-4.
- ↑ 9,0 9,1 9,2 Lelong, A.; Hégaret, H.; Soudant, P.; Bates, S. S. (2012). "Pseudo-nitzschia (Bacillariophyceae) Species, Domoic Acid and Amnesic Shellfish Poisoning: Revisiting Previous Paradigms". Phycologia 51 (2): 168–216. doi:10.2216/11-37.1.
- ↑ Trainer, V. L.; Bates, S. S.; Lundholm, N.; Thessen, A. E.; Cochlan, W. P.; Adams, N. G.; Trick, C. G. (2012). "Pseudo-nitzschia Physiological Ecology, Phylogeny, Toxicity, Monitoring and Impacts on Ecosystem Health". Harmful Algae 14: 271–300. doi:10.1016/j.hal.2011.10.025.
- ↑ Silver, M. W.; Bargu, S.; Coale, S. L.; Benitez-Nelson, C. R.; Garcia, A. C.; Roberts, K. J.; Sekula-Wood, E.; Bruland, K. W.; Coale, K. H. (2010). "Toxic Diatoms and Domoic Acid in Natural and Iron Enriched Waters of the Oceanic Pacific" (pdf). PNAS 107 (48): 20762–20767. doi:10.1073/pnas.1006968107.
- ↑ Jonathan Clayden, Benjamin Read and Katherine R. Hebditch. Chemistry of domoic acid, isodomoic acids, and their analogues. Tetrahedron 720. Sciencedirect.com. Maio 2005. [1] Arquivado 03 de decembro de 2013 en Wayback Machine.
Véxase tamén
editarOutros artigos
editarLigazóns externas
editar- "Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References". Fisheries and Oceans Canada. Arquivado dende o orixinal o 04 de decembro de 2013. Consultado o 29 de novembro de 2013. Arquivado 04 de decembro de 2013 en Wayback Machine.
- "Amnesic Shellfish Poisoning, Domoic Acid, and Pseudo-nitzschia". International Society for the Study of Harmful Algae ISSHA. Arquivado dende o orixinal o 03 de decembro de 2013. Consultado o 29 de novembro de 2013. Arquivado 03 de decembro de 2013 en Wayback Machine.
- "Domoic acid". IPCS INCHEM.
- "Domoic Acid - A Major Concern to Washington State’s Shellfish Lovers". Washington Department of Fish and Wildlife. Arquivado dende o orixinal o 03 de decembro de 2013. Consultado o 29 de novembro de 2013.