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{{Infobox Chimie
 | nom = Queuosine
 | image = 
 | image2 = 
 | taille image = 200
 | légende = [[Fichier:Queuosine - Queuosin.svg|200px]]<br>Structure de la queuosine
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = 2-amino-5-({[(1''S'',4''S'',5''R'')-4,5-dihydroxycyclopent-2-én-1-yl]amino}méthyl)-7-(β-<small>D</small>-ribofuranosyl)-1,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 
 | synonymes = Nucléoside Q 
 | CAS = {{CAS|5|7|0|7|2|3|6|3}}
 | EINECS = {{EINECS|}}
 | RTECS = {{RTECS|}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|42119}}{{SID|}}
 | chEBI = 60193
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = C1=C[C@@H]([C@@H]([C@H]1NCC2=CN(C3=C2C(=O)N=C(N3)N)[C@H]4[C@@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)O
 | InChI = 
 | InChIKey = 
 | StdInChI = 1S/C17H23N5O7/c18-17-20-14-10(15(28)21-17)6(3-19-7-1-2-8(24)11(7)25)4-22(14)16-13(27)12(26)9(5-23)29-16/h1-2,4,7-9,11-13,16,19,23-27H,3,5H2,(H3,18,20,21,28)/t7-,8-,9+,11+,12+,13+,16+/m0/s1
 | StdInChIKey = QQXQGKSPIMGUIZ-AEZJAUAXSA-N
 | apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=17|H=23|N=5|O=7
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp||°C}}
 | ebullition = {{tmp||°C}}
 | solubilite = {{Unité/2||g||L|-1}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = 
 | viscosite = 
 | pointCritique = 
 | pointTriple = 
 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | enthFus = 
 | enthVap = 
 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
 | PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
 | mobiliteTrous = 
 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
 | reseauBravais = 
 | Pearson = {{SymbolePearson|}}
 | classe = {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
 | volume = 
 | macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = {{réfraction|T=|λ=|}}
 | birefringence = 
 | dispersion = 
 | polychroisme = 
 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption = 
 | transparence = 
 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif = 
 | 67548EEC = 
 | 67548EECref = 
 | symboles = 
 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | classificationCE = 
 | r = 
 | s = 
 | transportRef = 
 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
 | NFPA704ref = 
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
 | SIMDUTref = 
 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | SGHref = 
 | SGH = {{SGH|}}
 | CIRC = 
 | inhalation = 
 | peau = 
 | yeux = 
 | ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = 
 | DJA = 
 | odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM = 
 | biodisponibilite = 
 | liaisonProteique = 
 | metabolisme = 
 | demiVieDistrib = 
 | demiVieElim = 
 | stockage = 
 | excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique = 
 | voieAdministration = 
 | grossesse = 
 | conduiteAuto = 
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 | antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
 | modeConsommation = 
 | autresNoms = 
 | risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
 | autres = 
 | autrescations = 
 | autresanions = 
 | isomères = 
<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->
La '''queuosine''' est un [[nucléoside]] rare présent dans certains [[ARN de transfert]] chez les [[bactérie]]s et les [[eucaryote]]s<ref name="10.1016/S0045-2068(02)00513-8">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Dirk Iwata-Reuyl
 | titre       = Biosynthesis of the 7-deazaguanosine hypermodified nucleosides of transfer RNA
 | périodique  = Bioorganic Chemistry
 | volume      = 31
 | numéro      = 1
 | jour        = 
 | mois        = février
 | année       = 2003
 | pages       = 24-43
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0045206802005138
 | consulté le = 28 juillet 2013
}} {{DOI|10.1016/S0045-2068(02)00513-8}} {{PMID|12697167}}</ref>{{,}}<ref name="10.1006/mgme.2001.3216">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Rana C. Morris et Mark S. Elliott
 | titre       = Queuosine Modification of tRNA: A Case for Convergent Evolution
 | périodique  = Molecular Genetics and Metabolism
 | volume      = 74
 | numéro      = 1-2
 | jour        = 
 | mois        = septembre
 | année       = 2001
 | pages       = 147-159
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1096719201932160
 | consulté le = 28 juillet 2013
}} {{DOI|10.1006/mgme.2001.3216}} {{PMID|11592812}}</ref>. Elle a été écouverte chez [[Escherichia coli|{{nobr|''E. coli''}}]], où elle occupe la première position des [[anticodon]]s d'[[ARN de transfert|ARNt]] pour l'[[histidine]], l'[[acide aspartique]], l'[[asparagine]] et l'[[histidine]], et s'est révélée par la suite être très largement distribuée<ref name="10.1021/bi00752a024">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Fumio Harada et Susumu Nishimura
 | titre       = Possible anticodon sequences of tRNAHis, tRNAAsn, and tRNAAsp from Escherichia coli. Universal presence of nucleoside O in the first position of the anticodons of these transfer ribonucleic acid
 | périodique  = Biochemistry
 | volume      = 11
 | numéro      = 2
 | jour        = 
 | mois        = janvier
 | année       = 1972
 | pages       = 301-308
 | url texte   = http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/bi00752a024
 | consulté le = 28 juillet 2013
}} {{DOI|10.1021/bi00752a024}} {{PMID|4550561}}</ref>. La première position d'un anticodon d'ARNt s'apparie à la troisième position d'un [[codon]] d'[[ARN messager]] par [[Wobble pairing|{{lang|en|''wobble pairing''}}]], où la queuosine améliore la fidélité de la [[traduction génétique]]<ref name="10.1038/294188a0">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Mariann Bienz et Eric Kubli
 | titre       = Wild-type ''t''RNA<sup>Tyr</sup>G reads the TMV RNA stop codon, but Q base-modified ''t''RNA<sup>Tyr</sup>Q does not
 | périodique  = Nature
 | volume      = 294
 | numéro      = 
 | jour        = 12
 | mois        = novembre
 | année       = 1981
 | pages       = 188-190
 | url texte   = http://www.nature.com/nature/journal/v294/n5837/abs/294188a0.html
 | consulté le = 28 juillet 2013
}} {{DOI|10.1038/294188a0}}</ref>{{,}}<ref name="PMID 2988936">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = F. Meier, B. Suter, H. Grosjean, G. Keith et E. Kubli
 | titre       = Queuosine modification of the wobble base in ''t''RNA<sup>His</sup> influences 'in vivo' decoding properties
 | périodique  = EMBO Journal
 | volume      = 4
 | numéro      = 3
 | jour        = 
 | mois        = mars
 | année       = 1985
 | pages       = 823-827
 | url texte   = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC554263/
 | consulté le = 28 juillet 2013
}} {{PMID|2988936}}</ref>{{,}}<ref name="10.1093/emboj/20.17.4863">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Jaunius Urbonavičius, Qiang Qian, Jérôme M.B. Durand, Tord G. Hagervall et Glenn R. Björk
 | titre       = Improvement of reading frame maintenance is a common function for several tRNA modifications
 | périodique  = EMBO Journal
 | volume      = 20
 | numéro      = 17
 | jour        = 
 | mois        = 
 | année       = 2001
 | pages       = 4863-4873
 | url texte   = http://www.nature.com/emboj/journal/v20/n17/full/7593982a.html
 | consulté le = 28 juillet 2013
}} {{DOI|10.1093/emboj/20.17.4863}} {{PMID|11532950}}</ref>.

== Notes et références ==

{{Références}}

{{Palette|Acides nucléiques}}

{{Portail|chimie|biochimie}}

[[Catégorie:Nucléoside]]
[[Catégorie:Riboside]]
[[Catégorie:Dihydrofurane]]
[[Catégorie:Pyrrolopyrimidine]]
[[Catégorie:Cyclopentène]]
[[Catégorie:Diamine]]

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