Pyrène (chimie)

	Pyrène
	; Structure du pyrène.
Identification
Nom UICPA	pyrène
Synonymes	benzo[def]phénanthrène,; beta-pyrène,; benzophénantrène.
No CAS	129-00-0
No ECHA	100.004.481
No CE	204-927-3
PubChem	31423
SMILES
InChI
Apparence	solide de forme variable, jaune pale ou incolore.
Propriétés chimiques
Formule	C16H10 [Isomères];
Masse molaire	202,250 6 ± 0,013 5 g/mol ; C 95,02 %, H 4,98 %,
Susceptibilité magnétique molaire	155×10-6 cm3·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	151 °C
T° ébullition	404 °C
Solubilité	dans l'eau : 0,135 mg·l-1 à 25 °C
Masse volumique	1,27 g·cm-3
Pression de vapeur saturante	0,08 Pa
Thermochimie
Précautions
SGH
	; AttentionH410, P273 et P501
SIMDUT
	; Produit non contrôlé
Classification du CIRC
	Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le pyrène est un composé chimique de formule C₁₆H₁₀, de la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP), organisé en quatre noyaux benzéniques fusionnés. C'est un solide incolore.

Présence dans la nature

Le pyrène est présent naturellement dans la houille et dans les résidus de combustion incomplète des composés organiques, où il se forme dans les conditions les plus diverses — les voitures en produisent ainsi environ 1 µg/km^[8]. Il a été isolé pour la première fois à partir du goudron, où il est présent à hauteur de 2 %.

En 2024, du cyanopyrène, de formule CN-C₁₆H₉, est découvert par spectroscopie rotationnelle dans le nuage moléculaire froid TMC-1, à 430 années-lumière de la Terre, où il représente jusqu'à 0,1 % du carbone total. C'est le plus grand HAP détecté à ce jour dans le milieu interstellaire^[9]. Les chercheurs détectent d'abord le 1-cyanopyrène^[10], puis deux autres isomères, le 2- et le 4-cyanopyrènes^[11].

Usages

Le pyrène est utilisé industriellement dans la fabrication de teintures, dans la synthèse de composés optiques utilisés pour leur brillance, comme additif dans les huiles d'isolation électrique. Il présente une fluorescence déterminée par son environnement de solvatation, ce qui en fait une sonde moléculaire précise pour déterminer la nature d'un solvant.

Toxicité

Bien que moins dangereux que le benzopyrène, le pyrène s'est révélé être toxique pour les reins et le foie.

Ce composé est listé par la Ligue contre le cancer parmi les substances toxiques de la fumée de cigarette^[12].

Notes et références

↑ ^{a b c d e et f} PYRENE, Fiches internationales de sécurité chimique .
↑ (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4).
↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
↑ ^{a et b} SIGMA-ALDRICH.
↑ « Pyrène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009.
↑ Selim Senkan & Marco Castaldi « Combustion » dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2003. Article mis en ligne le 15 mars 2003.
↑ Évrard-Ouicem Eljahouari, « Pyrène interstellaire », Pour la science, n^o 567,‎ janvier 2025, p. 15 (présentation en ligne).
↑ (en) Gabi Wenzel, Ilsa R. Cooke, P. Bryan Changala, Edwin A. Bergin, Shuo Zhang et al., « Detection of interstellar 1-cyanopyrene: A four-ring polycyclic aromatic hydrocarbon », Science, vol. 386, n^o 6723,‎ 24 octobre 2024, p. 810-813 (DOI 10.1126/science.adq6391).
↑ (en) Gabi Wenzel, Thomas H. Speak, P. Bryan Changala, Reace H. J. Willis, Andrew M. Burkhardt et al., « Detections of interstellar aromatic nitriles 2-cyanopyrene and 4-cyanopyrene in TMC-1 », Nature Astronomy,‎ 5 novembre 2024 (DOI 10.1038/s41550-024-02410-9 ).
↑ « Composants d'une cigarette »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur stop-la-clope.fr (consulté le 17 juillet 2018).

Articles connexes

Benzopyrène

Portail de la chimie

[ICSC-1] {a b c d e et f} PYRENE, Fiches internationales de sécurité chimique .

[Dauben,_Wilson,_Laity-2] (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998.

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yaws-4] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4).

[5] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).

[sa-6] {a et b} SIGMA-ALDRICH.

[Reptox-7] « Pyrène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009.

[Ullmann-8] Selim Senkan & Marco Castaldi « Combustion » dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2003. Article mis en ligne le 15 mars 2003.

[9] Évrard-Ouicem Eljahouari, « Pyrène interstellaire », Pour la science, n^o 567,‎ janvier 2025, p. 15 (présentation en ligne).

[10] (en) Gabi Wenzel, Ilsa R. Cooke, P. Bryan Changala, Edwin A. Bergin, Shuo Zhang et al., « Detection of interstellar 1-cyanopyrene: A four-ring polycyclic aromatic hydrocarbon », Science, vol. 386, n^o 6723,‎ 24 octobre 2024, p. 810-813 (DOI 10.1126/science.adq6391).

[11] (en) Gabi Wenzel, Thomas H. Speak, P. Bryan Changala, Reace H. J. Willis, Andrew M. Burkhardt et al., « Detections of interstellar aromatic nitriles 2-cyanopyrene and 4-cyanopyrene in TMC-1 », Nature Astronomy,‎ 5 novembre 2024 (DOI 10.1038/s41550-024-02410-9 ).

[12] « Composants d'une cigarette »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur stop-la-clope.fr (consulté le 17 juillet 2018).

[1]