Hétérocycle

Les hétérocycles ou composés hétérocycliques sont les composés organiques comportant un cycle constitué d'atomes d'au moins deux éléments différents^[1]. Il s'agit généralement de carbone et d'un hétéroatome tel l'oxygène, l'azote, le phosphore ou le soufre. Un très grand nombre de substances naturelles et de médicaments sont des hétérocycles, dont les alcaloïdes, les bases azotées composants de l'ADN (adénine, guanine, cytosine et thymine) et des ARN (dans lesquels la thymine ou 5-méthyl-uracile est remplacée par l'uracile).

Carbocycle de la pyridine : chaque sommet est occupé par un atome, dont un est l'azote (N) et les cinq autres le carbone.

Historique

1820 : Découverte du naphtalène par Garden.
1833 : Découverte du pyrrole et de la quinoléine par Friedrich Runge.
1851 : Découverte de la pyridine par Thomas Anderson.
1882 : Découverte du furane par Heinrich Limpricht.
1882 : Découverte du thiophène par Victor Meyer.
1884 : Découverte de la purine par Hermann Emil Fischer.
1912 : Découverte de la thiamine par Casimir Funk.

Hétérocycles saturés

Les hétérocycles saturés ne comportent que des liaisons simples. On trouve dans ce groupe les époxydes, les pipéridines, les pipérazines, les oxanes, etc.

Tableau récapitulatif des principaux hétérocycles
Nombre d'atomes dans le cycle	Atomes
Nombre d'atomes dans le cycle	C	O	N	S
3	Cyclopropane	Oxirane	Aziridine	Thiirane
4	Cyclobutane	Oxétane	Azétidine	Thiéthane
5	Cyclopentane	Tétrahydrofurane	Pyrrolidine	Tétrahydrothiophène
6	Cyclohexane	Tétrahydro-2H-pyrane	Pipéridine	Tétrahydro-2H-thiopyrane

Hétérocycles insaturés

Les hétérocycles insaturés possèdent une insaturation (en plus du cycle), c'est-à-dire au moins une liaison double dans leur cycle.

Parmi les hétérocycles insaturés, on trouve les hétérocycles aromatiques, qui possèdent une alternance formelle de liaisons simples et doubles, et respectent la règle de Hückel. Les hétérocycles aromatiques les plus simples sont le pyrrole, le thiophène, le furane et la pyridine (voir aussi Noyau aromatique simple). Les bases puriques (dérivées du noyau purine) et pyrimidiques (dérivées du noyau pyrimidine) dans l'ADN et dans l'ARN sont également constituées d'hétérocycles aromatiques (adénine, cytosine, guanine, thymine ou 5-méthyl-uracile dans l'ADN, l'uracile remplaçant la thymine dans l'ARN).

Nomenclature

Article détaillé : Nomenclature des hétérocycles.

En nomenclature systématique, le nom d'un hétérocycle est formé à partir du nom du carbocycle correspondant auquel on ajoute un préfixe pour identifier l'hétéroatome : oxa- pour l'oxygène, thia- pour le soufre et aza- pour l'azote.

Références

↑ (en) « heterocyclic compounds », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2^e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)

Voir aussi

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hétérocycle, sur le Wiktionnaire

Bibliographie

David T. Davies, Chimie des hétérocycles aromatiques, DeBoeck Université, 1997 (ISBN 2-7445-0031-3)
(en) John A. Joules (G.F. Smith) et Keith Miles, Heterocyclic Chemistry, 4^e éd., Blackwell Publishing, 2000 (ISBN 0-6320-5453-0)
(en) Leo A. Paquette, Principles of Modern Heterocyclic Chemistry, Benjamin, 1968

Articles connexes

Liens externes

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[1] (en) « heterocyclic compounds », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2^e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)

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