Cyclopentanone
La cyclopentanone est une cétone cyclique, structurellement similaire au cyclopentane, consistant en un cycle à 5 atomes substitué par un groupe oxo. C'est un liquide clair et incolore avec une odeur de menthe.
| Cyclopentanone | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | cyclopentanone |
| Synonymes |
cétone adipique, adipinecétone, dumasine, cétocyclopentane, cétopentaméthylène |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.033 |
| No CE | 204-435-9 |
| No RTECS | GY4725000 |
| PubChem | 8452 |
| ChEBI | 16486 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H8O [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 84,116 4 ± 0,004 9 g/mol C 71,39 %, H 9,59 %, O 19,02 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −51,3 °C[3], −51,45 °C ± 0.3[4] |
| T° ébullition | 130,5 °C[3], 129,85 °C ± 1[4] |
| Solubilité | 9,180 g·l-1 à 25 °C dans l'eau[3] |
| Paramètre de solubilité δ | 21,3 MPa1/2 (25 °C)[5] |
| Masse volumique | 0,951 g·cm-3 [6],[7] |
| T° d'auto-inflammation | 430 °C[1] |
| Point d’éclair | 30 °C[6],[7] |
| Pression de vapeur saturante | 11 mbar (20 °C); 58 mbar (50 °C)[1] |
| Thermochimie | |
| Cp | |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | = 1,437[7] |
| Précautions | |
| SGH[7] | |
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| Transport[1] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 2 000 mg·kg-1 (mammifère, oral)[3],[6] 1 950 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3],[6] |
| CL50 | 19 500 mg·m-3 (rat, inhalation)[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La cyclopentanone est un réactif essentiel dans la synthèse d'autres composés comme des produits pharmaceutiques.
Synthèse
modifierLa cyclopentanone peut être synthétisée par chauffage de sels de l'acide adipique[9]. Elle est produite en laboratoire en distillant à sec (290 °C) l'acide adipique additionné de 5 % de Ba(OH)2[10]. D'autres méthodes de préparation sont l'oxydation catalytique du cyclopentène avec l'oxygène[11] ou l'oxydation du cyclopentane[12].
Sécurité
modifierLa cyclopentanone est stable mais inflammable. Sa vapeur est 2,3 fois plus dense que l'air. Elle est nocive quand elle est ingérée, inhalée ou absorbée à travers la peau. C'est aussi un irritant pour la peau et le système respiratoire et un irritant sévère pour les yeux.
Notes
modifier- Entrée « Cyclopentanone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 mai 2010 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Cyclopentanone sur ChemIDPlus.
- (en) « Cyclopentanone », sur NIST/WebBook
- (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
- Safety (MSDS) data for cyclopentanone.
- Cyclopentanone sur Sigma-Aldrich.
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 400 p. (ISBN 978-0-88415-858-5, LCCN 96036328)
- Römpp en ligne - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- Organic Syntheses, Vol. 5, p. 37 (1925); Coll. Vol. 1, p.192 (1941) [1]
- J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer, Katalytische Umsetzungen von Olefinen an Platinmetall-Verbindungen Das Consortium-Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd, Angew. Chem., 1959, vol. 71, pp. 176–182.
- Shell Devel. Co., Patent, US 2391740 1944.