Metamidofossi
Metamidofossi (C2H8PSNO2) on organofosforiyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa hyönteis- tai punkkimyrkkynä.
| Metamidofossi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | [amino(metyylisulfanyyli)fosforyyli]oksimetaani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | COP(=O)(N)SC |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H8PSNO2 |
| Moolimassa | 141,134 g/mol |
| Sulamispiste | 44,9 °C[1] |
| Tiheys | 1,31 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa metamidofossi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja etanoliin ja kohtalaisesti muun muassa dietyylieetteriin, tolueeniin ja dikloorimetaaniin. Aineen myrkyllisyys tuhoeläimille perustuu asetyylikoliiniesteraasientsyymin toiminnan estämiseen. Metamidofossi on myrkyllistä myös ihmiselve ja yhdisteelle altistumisesta voi seurata huonovointisuutta, kouristuskohtauksia ja jopa kuolema.[1][3][4]
Metamidofossin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa dimetyylifosforoklooritioaatti reagoi ammoniakin kanssa O,O-dimetyylifosforamidotioaatiksi. Seuraava vaihe on reaktio jodimetaanin tai dimetyylisulfaatin kanssa.[3][5]
Metamidofossia käytetään hyönteisten ja punkkien torjuntaan esimerkiksi peruna-, kaali-, tomaatti-, riisi-, hedelmä-, puuvilla- ja koristekasviviljelmillä.[2][2][3] Yhdisteen käyttö kiellettiin Euroopan unionin alueella 2008 ja Yhdysvalloissa 2009[6][7]. Aineesta valmistetaan asefaattia[5].
Lähteet
muokkaa- ↑ a b Franz Müller, Hans Peter Streibert & Saleem Farooq: "Acaricides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009.
- ↑ a b c Robert L. Metcalf & Abraham Rami Horowitz: "Insect Control, 2. Individual Insecticides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014.
- ↑ a b c Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 301. CABI, 2014. ISBN 978-1-78064-014-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.11.2024). (englanniksi)
- ↑ Metamidofossin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 21.11.2024
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. (4th Edition) Wavelength Publications, 2024. ISBN 978-0-9522674-4-7 (englanniksi)
- ↑ Methamidophos EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 21.11.2024. (englanniksi)
- ↑ AB Pant: Dictionary of Toxicology, s. 618. Springer, 2024. ISBN 978-981-99-9282-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.11.2024). (englanniksi)