Histidiini

Histidiini (C₆H₉N₃O₂) on yksi elimistön solujen proteiinisynteesissä käytetyistä 20 perusaminohaposta. Se on lapsille ja myös aikuisille välttämätön aminohappo.

Histidiini
Koodit	His, H
Molekyylimassa	155,16
Sivuketjun tyyppi	emäs
Karboksyyliryhmän happovakio	1,80
Aminoryhmän happovakio	9,33
Sivuketjun happovakio	6,04
Isoelektrinen piste	7,64
Yleisyys proteiineissa	2,3 %
Kodonit	CAU, CAC
Infobox OK

Histidiinin sivuketjun imidatsoli-renkaan happoparin happovakio on 6,04 ja histidiinin isoelektrinen piste on 7,64^[1], minkä takia lieväkin happamuus muuttaa histidiinin varauksen neutraalista positiiviseksi. Tämän takia se on monien metalloproteiinien ligandi ja se sijaitsee useiden entsyymien katalyyttisessä keskuksessa. Histidiinilla on kaksi enantiomeeria eli peilikuvaisomeeria, jotka ovat L-histidiini ja D-histidiini. L-histidiinin CAS-numero on 71-00-1 ja D-histidiinin CAS-numero on 351-50-8.

Histidiini on histamiinin ja karnosiinin esiaste.

Jotta yhdiste olisi aromaattinen, on siinä oltava tasomainen rengas, jonka atomeilla on yhteensä p-orbitaaleillaan pariton määrä elektronipareja, jotta delokalisaatio tapahtuisi koko renkaan alueella. Jokaisen atomin on oltava sp2- tai sp-hybridisoitunut ainakin jossain resonanssikontribuuttorissa.

Histidiinin sivuketju on aromaattinen, vaikkei sisälläkään fenyyliryhmää, sillä sen sivuketjun heterosyklisen renkaan toisen typen vapaa elektronipari on p-orbitaalilla (toisen taas sp2-orbitaalilla) – täten p-orbitaaleilla sijaitsevia elektronipareja on renkaassa yhteensä kolme kappaletta eli pariton määrä, mikä on Hückelin säännön mukainen vaatimus aromaattisuudelle.

Kuva histidiinistä ja selitys sen aromaattisuudesta näkyy alhaalla.