2-Nitrocinamata acido

Nitrocinamata acido aŭ C₉H₇NO₄ estas organika kemiaĵo konsistanta je unu grupo fenila ligita al unu grupo Nitrogena kaj al alia etilenokarboksila acido. o-Nitrocinamata acido estas blanka solidaĵo nesolvebla en akvo sed solvebla en metanolo kaj benzeno. Temas pri aromata kunmetaĵo uzata en organikaj sintezoj kun farmakologiaj proprecoj. Ĝi estas deirpunkto por produktado de la kinolino, kiu prezentas du ciklajn ringojn. Krom ĉiuj eblecoj da produktadoj ĉi tie prezentataj, ĉiuj nitrocinamataj derivaĵoj povas estiĝi per oksidigo de aminocinamatoj.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado per nitrigo de la cinamaldehido kaj nitrata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

Preparado per nitrigo de la cinamila alkoholo kaj nitrata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{KMnO_{4}}}\,}}$ +

Sintezo 3

Preparado per nitrigo de la cinamilamino kaj nitrata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{[O]}}\,}}$ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

Preparado per nitrigo de la cinamamido kaj nitrata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 5

Preparado ekde la nitrocinamaldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{KMnO_{4}}}\,}}$

Sintezo 6

Preparado ekde la nitrobenzaldehido kaj acetata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ +

Sintezo 7

Preparado ekde la benzaldehido kaj kloroacetata acido kaj nitrata acido:

+ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$ + +

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al cinamaldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{LiAlH_{4}}}\,}}$ +

Reakcio 2

Konvertado al cinamila alkoholo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{LiAlH_{4}}}\,}}$ +

Reakcio 3

Konvertado al cinamilamino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O\,-HNO_{2}}]{LiAlH_{4}}}\,}}$ + ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Reakcio 4

Konvertado al cinamamido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{LiAlH_{4}\,+\,NH_{3}}}\,}}$ +

Reakcio 5

Konvertado al nitrocinamaldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}$

Reakcio 6

Konvertado al nitrobenzaldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{H_{2}O}}\,}}$ +

Reakcio 7

Konvertado per kataliza reduktiga cikligo al kinolino en baza medio:^[5]

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}$ +4

Literaturo

Vidu ankaŭ

Nitroacetata acido

Referencoj

Ne provu fari ĉi-eksperimentojn hejme. La sintezoj kaj reakcioj ĉi-tie montrataj celas nur la disvastigadon pri la konado de la kemio kaj klarigi la mekanismojn pri la kondutoj de la substancoj. Bonvolu konsulti fakulon se vi celas realigi ajnan el la eksperimentoj ĉi-tie prezentataj.

[1] Chembk

[2] Chemical Book

[3] Chemsrc

[4] PubChem

[5] Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations

[1]