Προβολή πηγαίου κώδικα για τη σελίδα Προπιονικό οξύ

Δεν έχετε την άδεια να τροποποιήσετε αυτή τη σελίδα, για τον ακόλουθο λόγο:
Η διεύθυνση IP σας βρίσκεται σε ένα εύρος που έχει αποκλειστεί σε όλα τα wiki του Ιδρύματος Wikimedia.
Ο αποκλεισμός έγινε από ‪EPIC‬ . Ο λόγος που δίνεται είναι Open proxy/Webhost: See the help page if you are affected .
Έναρξη αποκλεισμού: 08:48, 2 Ιουλίου 2024
Λήξη αποκλεισμού: 08:48, 2 Ιουλίου 2025
Η τρέχουσα διεύθυνση IP σας είναι 206.189.44.186 . Το αποκλεισμένο εύρος είναι 206.189.32.0/20 .
Παρακαλούμε συμπεριλάβετε τις παραπάνω λεπτομέρειες σε όποια ερωτήματα κάνετε. Εάν πιστεύετε ότι έχετε αποκλειστεί κατά λάθος, μπορείτε να βρείτε πρόσθετες πληροφορίες και οδηγίες στην παγκόσμια πολιτική No open proxies παγκόσμια πολιτική.
Διαφορετικά, για να συζητήσετε τον αποκλεισμό, παρακαλούμε αναρτήστε ένα αίτημα για έλεγχο στο Meta-Wiki. ⧼wikimedia-globalblocking-blockedtext-mistake- email-steward⧽
Μπορείτε να δείτε και να αντιγράψετε τον κώδικα της σελίδας:
{{Πληροφορίες χημικής ένωσης
|όνομα                          = Προπιονικό οξύ
|χρώμα τίτλου                   = #FF7E00
|χρώμα                          = #FF7E00
|εικόνα δομή                    = Propionic acid chemical structure.png
|μέγεθος εικόνας δομή           = 200
|λεζάντα εικόνας δομή           = 
|εικόνα χημική                  = Propionic acid flat structure.png
|μέγεθος εικόνα χημική          = 200
|λεζάντα εικόνα χημική          =
|εικόνα 3D                      = Propionic acid spheres.png
|μέγεθος εικόνας 3D             = 200
|λεζάντα εικόνας 3D             = 
|εικόνα 2                       = Propionic-acid-3D-balls.png
|μέγεθος εικόνας 2              = 200
|λεζάντα εικόνας 2              =
|εικόνα 3                       =
|μέγεθος εικόνας 3              = 
|λεζάντα εικόνας 3              = 
|όνομα IUPAC                    = Προπανικό οξύ
|άλλη ονομασία                  = Προπιονικό οξύ
<!-------Ενότητα : Χημικά Αναγνωριστικά------>
|χημικός τύπος                  = C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>
|μοριακή μάζα                   = 74,08 [[amu]]
|σύντομος συντακτικός τύπος     = CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOH
|συντομογραφίες                 = EtCOOH
|CAS numb.                      = 79-09-4 
|SMILES ident.                  = CCC(=O)O
|InChI ident.                   = 
|EINECS numb.                   = 200-580-7
|RTECS num.                     = UE5950000
|UN num.                        =
|PubChem CID                    =
|ChemSpiderID                   = 1005
|κωδικός προσθέτου τροφίμων     = Ε280
|αντίστοιχες τριπλέτες          =
<!-------- Ενότητα : Ισομέρεια ------->
|ισομέρεια                      = ναι
|ισομερή θέσης                  = 27
|γεωμετρικά ισομερή             =
|οπτικά ισομερή                 =
<!-------- Ενότητα : Δομή ----------->
|δομή                           = ναι
|διπολική ροπή                  = 0,63 D
|κρυσταλλική δομή στερεού       = 
|μήκος δεσμού                   =
|είδος δεσμού                   =
|πόλωση δεσμού                  =
|γωνία δεσμού                   =
|μοριακή γεωμετρία              = 
<!-------- Ενότητα : Φυσικές ιδιότητες----------->
|σημείο τήξης                   = −21&nbsp;°C
|σημείο βρασμού                 = 141&nbsp;°C
|κρίσιμη θερμοκρασία            =
|κρίσιμη πίεση                  =
|κρίσιμος όγκος                 =
|σταθερά α                      =
|σταθερά β                      =
|πυκνότητα                      = 990 kg/m<sup>3</sup> (20&nbsp;°C)
|διαλυτότητα στο νερό           = Αναμείξιμο
|διαλυτότητα σε διαλύτες        = 
|ιξώδες                         = 10 mPa·s
|δείκτης διάθλασης              =
|τάση ατμών                     =
|εμφάνιση                       = άχρωμο καυστικό υγρό
|γωνία στροφής πολωμένου φωτός  =
<!---------Ενότητα : Χημικες ιδιότητες--------->
|χημικές ιδιότητες              = ναι
|οξύτητα                        = 4,88 
|pI                             =
|θερμότητα πλήρους καύσης       =
|βαθμός οκτανίου                =
|ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης = 54&nbsp;°C
|σημείο αυτανάφλεξης            =
|αυτοδιάσπαση                   = 
|αυτοδιμερισμός                 =
|αυτοϊσομερίωση                 =
<!--------Ενότητα : Επικινδυνότητα ---------------->
|επικινδυνότητα                 = ναι
|εικόνα κινδύνου 1              =
|εικόνα κινδύνου 2              =
|εικόνα κινδύνου 3              =
|εικόνα κινδύνου 4              =
|προσδιορισμός κινδύνων         = 
|φράση-R                        = R34
|φράση-S                        = (S1/2) S23 S36 S45
|MSDS                           = [https://fscimage.fishersci.com/msds/95684.htm Εξωτ. Σύνδεσμος MSDS]
|NFPA1                          = 3
|NFPA2                          = 2
|NFPA3                          = 0
|NFPA4                          =
|άλλοι κίνδυνοι                 =
<!------Ενότητα : Εκρηκτικό------>
|εκρηκτικό                      = <!---ναι/όχι--->
|ευαισθησία στην κρούση         =
|ευαισθησία στην τριβή          =
|ταχύτητα έκρηξης               =
<!------Υποσημειώσεις ----->
|υποσημειώσεις                  = <!---ναι/όχι--->
}}

Το '''προπιονικό οξύ'''<ref>Σημείωση: Ενίοτε χρησιμοποιείται και ο όρος '''προπανοϊκό οξύ'''.</ref> ([[αγγλική γλώσσα|αγγλικά]] ''propionic acid'', [[Αριθμός Ε|Ε280]]) είναι [[οργανική ένωση|οργανική]] [[χημική ένωση]], με [[χημικός τύπος|μοριακό τύπο]] '''[[C3H6O2|C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>]]''', αν και συνηθέστερα παριστάνεται με τον ημισυντακτικό τύπο '''[[Άνθρακας|C]][[Υδρογόνο|H]]<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>C[[Οξυγόνο|O<sub>2</sub>]]H''', ή και [[Συντομογραφία|συντομογραφικά]] '''[[Αιθυλομάδα|Et]]COOH'''.. Πιο συγκεκριμένα, το προπιονικό οξύ είναι ένα [[Καρβοξυλικά οξέα|καρβοξυλικό οξύ]] που υπάρχει και στη [[φύση]] καιι το πρώτο (δηλαδή το ελαφρύτερο) από τα αποκαλούμενα [[Λιπαρό οξύ|λιπαρά οξέα]]. Το χημικά καθαρό προπιονικό οξύ, στις «[[κανονικές συνθήκες|κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος]]», δηλαδή σε [[θερμοκρασία]] 25&nbsp;°C και υπό [[πίεση]] 1 [[Ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]], είναι διαυγές [[υγρό]] με αποπνικτική [[όσφρηση|οσμή]], που μοιάζει κάπως την [[οσμή σώματος]]. Η ονομασία «προπιονικός» χρησιμοποιείται ακόμη για το προπιονικό [[ιόν|ανιόν]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COO<sup>-</sup>), τα προπιονικά [[άλας|άλατα]] και τους προπιονικούς [[εστέρες]].

== Ιστορία ==

Το προπιονικό οξύ περιγράφηκε για πρώτη φορά το [[1844]], από τον [[Γιόχανν Γκότλιμπ]] (''Johann Gottlieb''), ο οποίος το βρήκε μεταξύ των προϊόντων αποσύνθεσης της [[ζάχαρη]]ς. Κατά τη διάρκεια των προσεχών ετών, άλλοι χημικοί παρασκεύασαν προπιονικό οξύ με διάφορους άλλους τρόπους, αλλά κανένας από αυτούς δε συνειδητοποίησε ότι παρήγαγε την ίδια ουσία. Το [[1847]], ο [[Γάλλοι|Γάλλος]] χημικός [[Ζαν-Βατίστ Ντουμάς]] (''Jean-Baptiste Dumas'') απέδειξε την ταύτιση του οξέος που παράγονταν από όλες τις παραπάνω μεθόδους των χημικών αυτών, και το ονόμασε «προπιονικό οξύ», από τις [[ελληνική γλώσσα|ελληνικές λέξεις]] «πρῶτος», «πιόν» (=λιπαρός) και τη χαρακτηριστική κατάληξη «-ικό οξύ», που δηλώνει καρβοξυλικό οξύ, γιατί είναι το μικρότερης ανθρακικής αλυσίδας [[αλκανικά οξέα|αλκανικό οξύ]] που παρήγσγε ένα λιπαρό στρώμα όταν εκχυλίζονταν με άλατα έξω από το [[νερό]], και όταν σχημάτιζε το σαπωνώδες άλας του με το [[κάλιο]] (δηλαδή το προπιονικό κάλιο, CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOK).

== Δομή ==

Είναι το τρίτο μέλος της [[ομόλογη σειρά|ομόλογης σειράς]] των [[αλκανικά οξέα|αλκανικών οξέων]], δηλαδή των μονοκαρβονικών οξέων που μπορούν να χαρακτηριστούν από την ένωση ενός [[αλκάνια|αλκύλιου]] και ενός καρβοξυλίου, μετά το [[μεθανικό οξύ]] και το [[αιθανικό οξύ]].
<div style='text-align: center;'>
{|class="wikitable"
|-
|colspan="5" align="center"|'''Δεσμοί'''<ref>Τα δεδομένα προέρχονταιεν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.</ref>
|-
!Δεσμός!!τύπος δεσμού!!ηλεκτρονική δομή!!Μήκος δεσμού!!Ιονισμός
|-
|C<sub>#2,#3</sub>-H||σ||2sp³-1s||109 pm||3% C<sup>-</sup> H<sup>+</sup>
|-
|C<sub>#3</sub>-C<sub>#2</sub>||σ||2sp³-2sp³||154 pm||
|-
|C<sub>#2</sub>-C<sub>#1</sub>||σ||2sp³-2sp²||151 pm||
|-
|C=O||σ||2sp²-2sp²||132 pm||19% C<sup>+</sup> O<sup>-</sup>
|-
|||π||2p-2p||||
|-
|C-O||σ||2sp²-2sp³||147 pm||19% C<sup>+</sup> O<sup>-</sup>
|-
|O-H||σ||2sp³-1s||96 pm||32% O<sup>-</sup> H<sup>+</sup>
|-
|colspan="2" align="center"|'''Γωνίες'''
|-
|HCH||109°28'
|-
|HCC||109°28'
|-
|CCO||120°
|-
|COO||120°
|-
|OCO||120°
|-
|COH||104,45°
|-
|colspan="2" align="center"|'''Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο<ref>Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα</ref> '''
|-
|Ο (OH)||-0,51
|-
|Ο (=O)||-0.38
|-
|C<sub>#3</sub>||-0,09
|-
|C<sub>#2</sub>||-0,06
|-
|Η (HC)||+0,03
|-
|Η (OH)||+0,32
|-
|C<sub>#1</sub>||+0,57
|-
|}
</div>

== Ισομερή θέσης ==

Το προπιονικό οξύ έχει τα ακόλουθα [[ισομέρεια|ισομερή θέσης]] (όχι όλα σταθερά):
# [[1-προπεν-1,1-διόλη]] με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>CH=C(OH)<sub>2</sub>. Ασταθής ενδιόλη. Μετατρέπεται σύντομα σε προπιονικό οξύ.
# [[2-προπεν-1,1-διόλη]] με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>2</sub>=CHCH(OH)<sub>2</sub>. Ασταθής ενδιόλη. Μετατρέπεται σύντομα σε [[προπενικό οξύ]], με αυτοαφυδάτωση.
# [[1-προπεν-1,2-διόλη]] με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>C(OH)=CH(OH) (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). Ασταθής ενδιόλη. Μετατρέπεται σύντομα σε [[υδροξυπροπανόνη|υδροξυπροπιονόνη]].
# [[2-προπεν-1,2-διόλη]] με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>2</sub>=C(OH)CH<sub>2</sub>(OH). Ασταθής ενδιόλη. Μετατρέπεται σύντομα σε [[υδροξυπροπανόνη|υδροξυπροπιονόνη]].
# [[Προπεν-1,3-διόλη]] με σύντομο συντακτικό τύπο HOCH<sub>2</sub>CH=CH(OH) (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). Ασταθής ενδιόλη. Μετατρέπεται σύντομα σε [[3-υδροξυπροπανάλη|3-υδροξυπροπιονάλη]].
# [[1,1-κυκλοπροπανοδιόλη|1,1-κυκλοπροπιονοδιόλη]]. Ασταθής διόλη. Μετατρέπεται σύντομα σε [[κυκλοπροπανόνη|κυκλοπροπιονόνη]], με αυτοαφυδάτωση.
# [[1,2-κυκλοπροπανοδιόλη|1,2-κυκλοπροπιονοδιόλη]] (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
# [[1-μεθυξυαιθενόλη]] με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>2</sub>=C(OCH<sub>3</sub>)OH. Ασταθής ενόλη. Μετατρέπεται σύντομα σε [[αιθανικός μεθυλεστέρας|αιθανικό μεθυλεστέρα]].
# [[2-μεθυξυαιθενόλη]] με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). Ασταθής ενόλη. Μετατρέπεται σύντομα σε [[μεθυξυαιθανάλη]].
# [[Αιθενοξυμεθανόλη]] με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>2</sub>=CHOCH<sub>2</sub>OH.
# [[2-υδροξυπροπανάλη|2-υδροξυπροπιονάλη]] με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>CH(OH)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
# [[3-υδροξυπροπανάλη|3-υδροξυπροπιονάλη]] με σύντομο συντακτικό τύπο ΗΟCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CHO.
# [[Μεθοξυαιθανάλη]] με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>CHO.
# [[Υδροξυπροπανόνη|Υδροξυπροπιονόνη]] με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>COCH<sub>2</sub>OH.
# [[Αιθανικός μεθυλεστέρας]] με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>COOCH<sub>3</sub>.
# [[Μεθανικός αιθυλεστέρας]] με σύντομο συντακτικό τύπο HCOOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>.
# [[1,2-διοξολάνιο]]
# [[1,3-διοξολάνιο]] με γραμμικό τύπο [[Αρχείο:1,3-dioxolane-2D-skeletal.png|50 px]]
# [[Μεθυλο-1,2-διοξετάνιο]]
# [[Μεθυλο-1,2-διοξετάνιο]]
# [[Αιθυλοδιοξιράνιο]]
# [[Διμεθυλοδιοξιράνιο]]
# [[2-μεθυλοξετάνιο]]
# [[3-μεθυλοξετάνιο]]
# [[2-μεθυλο-2-υδροξυοξιράνιο]]
# [[3-μεθυλο-2-υδροξυοξιράνιο]]
# [[Υδροξυμεθυλοξιράνιο]]
# [[Μεθοξυοξιράνιο]]

== Παραγωγή ==

=== Βιομηχανική παραγωγή ===

Βιομηχανικά το προπιονικό οξύ παράγεται με την επίδραση [[μονοξείδιο του άνθρακα|μονοξειδίου του άνθρακα]] (CO) και [[νερό|νερού]] (H<sub>2</sub>O) σε [[αιθένιο]] (CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub>), παρουσία [[τετρακαρβονυλoνικέλιο|τετρακαρβονυλoνικελίου]] [Ni(CO)<sub>4</sub>] ως [[κατάλυση|καταλύτη]]<ref>W. Bertleff, M. Roeper, X. Sava, “Carbonylation” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH: Weinheim, 2003. DOI: 10.1002/14356007.a05 217.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_2=CH_2 + CO + H_2O \xrightarrow{[Ni(CO)_4]} CH_3CH_2COOH} </math>
</div>

Χρησιμοποιείται ακόμη η αερόβια οξυγόνωση [[προπανάλη|προπιονάλης]]. Πραγματοποιείται παρουσία ιόντων [[κοβάλτιο|κοβαλτίου]] ή [[μαγγάνιο|μαγγανίου]]. Αυτή η [[χημική αντίδραση]] γίνεται γρήγορα σε σχετικά ήπιες θερμοκρασίες, 40–50&nbsp;°C:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CHO + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[40-50^oC]{Co^{2+} \; \acute{\eta} \; Mn^{2+}} CH_3CH_2COOH} </math>
</div>

Μεγάλες ποσότητες προπιονικού οξέος παράγονταν κάποτε ως παραπροϊόν της παραγωγής [[αιθανικό οξύ|αιθανικού οξέος]]. Αυτήν τη χρονική περίοδο η μεγαλύτερη παραγωγός προπιονικού οξέος είναι η [[εταιρεία]] BASF, με ετήσια παραγωγική χωρητικότητα περίπου 80.000 τόνους.

=== Βιοχημική παραγωγή ===

Το προπιονικό οξύ παράγεται, επίσης, [[βιολογία|βιολογικά]] με τη μορφή του εστέρα του με το [[συνένζυμο A]], δηλαδή ως προπιονοϋλο-CoA, από τον [[μεταβολισμός|καταβολισμό]] των λιπαρών οξέων που περιέχουν περιττό αριθμό ατόμων άνθρακα.

Στα [[βακτήρια]] του γένους [[προπιονιβακτήρια]] (''Propionibacterium'') το προπιονικό οξύ είναι το τελικό προϊόν του αναεροβικού τους μεταβολισμού. Αυτή η τάξη βακτηρίων βρίσκονται συχνά στα [[στόμαχος|στομάχια]] των [[μηρυκαστικά|μηρυκαστικών]] και στους [[ιδρώτας|ιδρωτοποιούς αδένες]] των ανθρώπων. Σε αυτήν τη δραστηριότητα των βακτηρίων αυτών και στην επακόλουθη παραγωγή προπιονικού οξέος από αυτά οφείλεται η οσμή του [[ελβετικό τυρί|ελβετικού τυριού]] και του ιδρώτα.

Επίσης, το προπιονικό οξύ βιοσυνθέτεται στο [[παχύ έντερο]] των ανθρώπων κατά τη βακτηριακή [[ζύμωση]] των διαιτητικών ινών<ref>den Besten, G; van Eunen, K; Groen, AK; Venema, K; Reijngoud, DJ; Bakker, BM (September 2013). "The role of short-chain fatty acids in the interplay between diet, gut microbiota, and host energy metabolism.". Journal of Lipid Research 54 (9): 2325–40. doi:10.1194/jlr.R036012. PMID 23821742.</ref>.

=== Άλλες μέθοδοι ===

==== Με καρβοξυλίωση αιθυλαλογονιδίων ====

Με [[καρβοξυλίωση]] με [[διοξείδιο του άνθρακα]] (CO<sub>2</sub>) [[αλκυλαλογονίδια|αιθυλαλογονιδίων]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>X), μέσω [[οργανομαγνησιακές ενώσεις|οργανομαγνησιακών ενώσεων]] (αντιδραστήρια Grignard) παράγεται προπιονικό οξύ<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.1.</ref>::
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2MgX \xrightarrow{+CO_2} CH_3CH_2COOMgX \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH_2COOH + Mg(OH)X \downarrow} </math>
</div>

==== Με υδρόλυση προπιονονιτριλίου ====

Με [[υδρόλυση]] [[προπανονιτρίλιο|προπιονονιτριλίου]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CN) σε όξινο περιβάλλον παράγεται προπιονικό οξύ<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2COONH_4 \xrightarrow{HCl} CH_3CH_2COOH + NH_4Cl} </math>
</div>

==== Με οξείδωση 3-εξενίου, προπιονόλης ή προπιονάλης ====

1. Με [[οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] [[3-εξένιο|3-εξενίου]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH=CHCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>) παράγεται αιθανικό οξύ<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
3CH_3CH_2CH=CHCH_2CH_3 + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4  \xrightarrow{} 6CH_3CH_2COOH + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 4H_2O}
</math>
</div>

2. Με [[οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] [[προπανόλη-1|προπιονόλης-1]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH) παράγεται προπιονικό οξύ<ref name="ReferenceA">Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3β.</ref>:

<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
3CH_3CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2COOH + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 5H_2O
}
</math>
</div>

3. Με [[οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] [[προπανάλη|προπιονάλης]] (CΗ<sub>3</sub>CHO) παράγεται προπιονικό οξύ<ref name="ReferenceA"/>:

<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
3CH_3CH_2CHO + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2COOH + 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O
}
</math>
</div>

==== Από μεθυλομηλονικό οξύ ====

Από [[μεθυλομηλονικό οξύ]] [HOOCCH(CH<sub>3</sub>)COOH] παράγεται προπιονικό οξύ<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.4.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
HOOCCH(CH_3)COOH \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2COOH + CO_2 \uparrow}
</math>
</div>
* Το μεθυλομηλονικό οξύ παράγεται από το [[μηλονικό οξύ]] ως εξής:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
HOOCCH_2COOH + 2EtOH \xrightarrow{-2H_2O} EtOOCCH_2COOEt \xrightarrow[-\frac{1}{2}H_2]{+Na} [EtOOCCHCOOEt]^-Na^+ \xrightarrow[-NaBr]{+CH_3Br} EtOOCCH(CH_3)COOEt} </math><br />
<math> \mathrm{EtOOCCH(CH_3)COOEt + 2H_2O \xrightarrow{} HOOCCH(CH_3)COOH + 2EtOH} </math>
</div>

== Φυσικές ιδιότητες ==

Το προπιονικό οξύ έχει φυσικές ιδιότητες ενδιάμεσες ανάμεσα στα μικρότερης μοριακής μάζας καρβοξυλικά οξέα, δηλαδή το [[μεθανικό οξύ]] και το [[αιθανικό οξύ]], και στα μεγαλύτερης μοριακής μάζας [[λιπαρά οξέα]]. Είναι αναμείξιμο με το νερό, αλλά μπορεί να απομακρυνθεί από αυτό προσθέτοντας [[χλωριούχο νάτριο|αλάτι]]. Όπως επίσης το [[μεθανικό οξύ]] και το [[αιθανικό οξύ]], σχηματίζει ζεύγη μορίων, που ενώνονται μεταξύ τους με δεσμούς υδρογόνου, τόσο στην υγρή κατάσταση, όσο και στην κατάσταση των ατμών του.

== Χημικές ιδιότητες και παράγωγα ==

Το προπιονικό οξύ επιδεικνύει τις γενικές χημικές ιδιότητες των καρβοξυλικών οξέων. Περιληπτικά, μπορεί να σχηματίσει άλατα, [[αμίδια]], εστέρες, [[ανυδρίτες καρβοξυλικών οξέων|ανυδρίτες]] και [[ακυλαλογονίδια]]. Σημαντική θεωρείται η α-[[βρώμιο|βρωμίωσή]] του, με την παρουσία [[φωσφόρος|ερυθρού φωσφόρ��υ]], με τον οποίο το βρώμιο σχηματίζει προσωρινά [[τριβρωμιούχος φωσφόρος|τριβρωμιούχο φωσφόρο]], οπότε σχηματίζει [[2-βρωμοπροπανικό οξύ|2-βρωμοπροπιονικό οξύ]] (CH<sub>3</sub>CHBrCOOH)<ref name="S. Marvel 1931">C. S. Marvel; V. du Vigneaud (1931), "α-bromo-Isovaleric acid", Org. Synth. 11: 20; Coll. Vol. 2: 93</ref>

=== ΄Οξινος χαρακτήρας και καρβοξυλικά άλατα ===

[[Αρχείο:Acetic acid deprotonation.png|μικρογραφία|δεξιά|400px|Σε υδατικό διάλυμα διίαταται μερικώς δίνοντας [[ανιόν]] καρβοξυλίου το οποίο σταθεροποιείται εξ αιτίας του φαινομένου του συντονισμού και επομένως το σημείο ισορροπίας είναι μετατοπισμένο προς τα δεξιά, σε σύγκριση με το [[νερό]] ή τις [[αλκοόλες]].]]
Το προπιονικό οξύ είναι ένα ασθενές μονοβασικό οξύ (pK<sub>a</sub> = 4,88), ασθενέστερο από τα περισσότερα ανόργανα οξέα. Τα πέντε (5) υδρογόνα του αιθυλίου δεν αντικαθιστώνται από μέταλλα αλλά παρ'όλα αυτά το προπιονικό οξύ αντιδρά με ορισμένα [[μέταλλα]] και [[βάσεις]] σχηματίζοντας άλατα με σύγχρονη έκλυση [[υδρογόνο]]υ ή [[νερό|νερού]] αντίστοιχα<ref name="S. Marvel 1931"/>:

<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{CH_3CH_2COOH \rightleftarrows CH_3CH_2COO^- + H^+} </math>

([[Αντίδραση διάστασης]])<br />
<math>\mathrm{CH_3CH_2COOH + Na \xrightarrow{} CH_3CH_2COONa + H_2 \uparrow}</math>

(Επίδραση μετάλλων ηλεκτροθετικότερων του υδρογόνου)<br />
<math>\mathrm{CH_3CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2COONa + H_2O}</math><br />
([[Αντίδραση εξουδετέρωσης]])
</div>

=== Αποκαρβοξυλίωση ===

1. Με θέρμανση προπιονικού νατρίου παίρνουμε [[διοξείδιο του άνθρακα]] και [[αιθάνιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3α.</ref>::
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_3 \uparrow + NaOH + CO_2 \uparrow}</math>
</div>
2. Με [[ηλεκτρόλυση]] προπιονικού νατρίου (μέθοδος Kolbe), παράγονται [[διοξείδιο του άνθρακα]] και [[βουτάνιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3β.</ref>:
[[Αρχείο:KolbeEtCOONa.png|600px|κέντρο]]
3. Με θέρμανση αλάτων του με [[ασβέστιο]] (ή [[βάριο]]) παράγεται [[3-πεντανόνη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3γ.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{(CH_3CH_2COO)_2Ca \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2COCH_2CH_3 + CaCO_3 \downarrow}</math>
</div>
4. Με επίδραση [[βρώμιο|βρωμίου]] σε προπιονικό [[άργυρος|άργυρο]] παράγεται [[αιθυλοβρωμίδιο]] - Αντίδραση Hunsdiecker<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2COOAg + Br_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2Br + AgBr \downarrow + CO_2 \uparrow}</math>
</div>

=== Αναγωγή ===

Τo προπιονικό οξύ [[οξειδοαναγωγή|ανάγεται]] με [[λιθιοαργιλιοϋδρίδιο]] (LiAlH<sub>4</sub>) ή [[νατριοβοριοϋδρίδιο]] (NaBH<sub>4</sub>) προς [[1-προπανόλη|1-προπιονόλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.4.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2CH_3CH_2COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2OH + LiAlO_2}</math>
</div>

=== Οξείδωση ===

Τo προπιονικό οξύ [[οξειδοαναγωγή|οξειδώνεται]] σε [[προπανικό υπεροξύ|προπιονικό υπεροξύ]] από το [[υπεροξείδιο του υδρογόνου]] (H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>), σε [[οξύ|όξινο περιβάλλον]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.5α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2COOH + H_2O_2 \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2CO_3H + H_2O}</math>
</div>

=== Εστεροποίηση ===

* Με επίδραση [[αλκοόλες|αλκοολών]] παράγονται προπιονικοί εστέρες<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8α.</ref>::
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2COOH + ROH \rightleftarrows CH_3CH_2COOR + H_2O}
</math>
</div>

=== Αλογόνωση ===

1. Με επίδραση [[αλογόνα|αλογόνων]], παρουσία ερυθρού [[φωσφόρος|φωσφόρου]], παράγεται α-αλοπροπιονικό οξύ:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2COOH + X_2 \xrightarrow{P} CH_3CH(X)COOH + HX}
</math>
</div>

2. Με επίδραση αλογονωτικών μέσων παράγονται προπιονοϋλαλογονίδια<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8β.</ref>::
:α. Με SOCl<sub>2</sub>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2COOH + SOCl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2COCl + SO_2 + HCl}
</math>
</div>
:β. Με PCl<sub>5</sub>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2COOH + PCl_5 \xrightarrow{} CH_3CH_2COCl + POCl_3 + HCl}
</math>
</div>
:γ. Με PX<sub>3</sub>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3CH_3CH_2COOH + PX_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2COX + H_3PO_3}
</math>
</div>
* Για το [[προπιονυλοφθορίδιο]] προτιμάται η υποκατάσταση σε [[προπανοϋλοχλωρίδιο|προπιονοϋλοχλωρίδιο]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2COCl + Hg_2F_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2COF + Hg_2Cl_2 \downarrow}
</math>
</div>

=== Επίδραση καρβενίων ===

Με επίδραση [[καρβένια|καρβενίων]] παράγεται ένα μίγμα προϊόντων. Π.χ. με [[μεθυλένιο]] έχουμε περίπου την παρακάτω στοιχειομετρική εξίσωση:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2COOH + CH_2N_2 \xrightarrow{hv} N_2 + \frac{3}{7} CH_3CH_2CH_2COOH + \frac{2}{7} (CH_3)_2CHCOOH + \frac{1}{7} CH_3CH_2COOCH_3 + \frac{1}{7}} </math> [[Αρχείο:1-ethyl-1-hydroxyloxirane.png|50 px]]</div>
* Η παραπάνω στοιχειομετρική εξίσωση είναι άθροισμα κατά μέλη των ακόλουθων δράσεων:
# Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C<sub>#3</sub>-H. Παράγεται [[βουτανικό οξύ]], ένα [[καρβονικά οξέα|καρβονικό οξύ]].
# Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C<sub>#2</sub>-H. Παράγεται [[μεθυλοπροπανικό οξύ|μεθυλοπροπιονικό οξύ]], ένα [[καρβονικά οξέα|καρβονικό οξύ]].
# Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό O-H. Παράγεται [[προπανικός μεθυλεστέρας|προπιονικός μεθυλεστέρας]], ο [[εστέρες|μεθυλεστέρας]] του προπιονικού οξέος.
# Κυκλοπροσθήκη στον ένα (1) δεσμό C=O. Παράγεται [[2-αιθυλο-2-οξιρανόλη]], μια ετεροκυκλική [[αλκοόλες|αλκοόλη]].
* Συνολικά δηλαδή επτά (7) παράγωγα προϊόντα, που είναι πρακτικά ισοδύναμα (σ' αυτήν την περίπτωση) σε παραγωγή, εξαιτίας της μεγάλης δραστικότητας του μεθυλενίου, που ως δίριζα κάνει σχεδόν απόλυτα κινητικές (δηλαδή όχι εκλεκτικές) τις αντιδράσεις του.

== Μεταβολισμός ==

Ο [[μεταβολισμός]] του προπιονικού οξέος αρχίζει με τη μετατροπή του σε [[συνένζυμο Α|προπιονοϋλο-CoA]], το συνηθισμένο πρώτο στάδιο του μεταβολισμού των [[καρβονικά οξέα|καρβοξυλικών οξέων]]. Αφού το προπιονικό οξύ περιέχει τρία (3) [[άτομο|άτομα]] [[άνθρακας|άνθρακα]] δεν μπορεί απευθείας να εισέλθει ούτε στη [[β-οξείδωση]] ούτε στον [[κύκλος του κιτρικού οξέος|κύκλο του κιτρικού οξέος]]. Στα περισσότερα [[Σπονδυλωτό|σπονδυλωτά]], το προπιονυλ-CoA καρβοξυλιώνεται προς D-μεθυλομηλονοϋλο-CoA, που ισομερίζεται σε L-μεθυλομηλονοϋλο-CoA. Ένα [[ένζυμα|ένζυμο]], που βασίζεται στη [[βιταμίνες|βιταμίνη]] Β<sub>12</sub>, [[κατάλυση|καταλύει]] τη μετατροπή του τελευταίου σε ηλεκτροϋλο-CoA, που είναι ένα ενδιάμεσο του κύκλου του κιτρικού οξέος, οπότε εισέρχεται στο μηχανισμό αυτό.

Στην [[προπιονική οξαιμία]] τα προπιονικά ανιόντα δρουν ως μεταβολικές [[τοξίνες]] σε [[κύτταρο|κύτταρα]] του [[συκώτι|συκωτιού]] που χρησιμοποιούν τα [[μιτοχόνδριο|μιτοχόνδριά]] τους για τη μετατροπή τους σε προπιονυλ-CoA και τα παράγωγά του.

== Πηγές ==
* Ν. Αλεξάνδρου, ''Γενική Οργανική Χημεία'', ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
* Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

== Αναφορές και σημειώσεις ==
<references />
== Εξωτερικοί σύνδεσμοι ==
{{commonscat}}
{{Καρβονικά οξέα}}
{{Authority control}}

[[Κατηγορία:Αλκανικά οξέα]]
[[Κατηγορία:C3]]
Πρότυπα που χρησιμοποιούνται σε αυτή την σελίδα:
Πρότυπο:Authority control (προβολή κώδικα) (προστατευμένη)
Πρότυπο:Commons (επεξεργασία)
Πρότυπο:Commons category (προβολή κώδικα) (προστατευμένη)
Πρότυπο:Commonscat (προβολή κώδικα) (ημιπροστατευμένη)
Πρότυπο:Hlist/styles.css (επεξεργασία)
Πρότυπο:NFPA 704 (επεξεργασία)
Πρότυπο:Sisterproject (επεξεργασία)
Πρότυπο:Καρβονικά οξέα (επεξεργασία)
Πρότυπο:Πλαίσιο Πλοήγησης (επεξεργασία)
Πρότυπο:Πλαίσιο πλοήγησης (προβολή κώδικα) (προστατευμένη)
Πρότυπο:Πληροφορίες χημικής ένωσης (επεξεργασία)
Module:Arguments (προβολή κώδικα) (ημιπροστατευμένη)
Module:Authority control (επεξεργασία)
Module:Navbar (επεξεργασία)
Module:Navbar/configuration (προβολή κώδικα) (προστατευμένη)
Module:Navbar/styles.css (προβολή κώδικα) (ημιπροστατευμένη)
Module:Navbox (επεξεργασία)
Module:Navbox/configuration (επεξεργασία)
Module:Navbox/styles.css (προβολή κώδικα) (προστατευμένη)
Module:TableTools (επεξεργασία)
Επιστροφή στη σελίδα Προπιονικό οξύ.
Ανακτήθηκε από "https://el.wikipedia.org/wiki/Προπιονικό_οξύ"