Harry Lockhart es en esencia un tipo decente. Es cierto que es un ladrón de poca monta que va por la vida con una mezcla no muy sólida de encanto desfasado y optimismo inconsciente, pero quiere hacer lo correcto. La eterna mala suerte de Harry empieza a mejorar cuando él y su socio están haciendo algunas "compras" navideñas fuera de horas en una tienda de juguetes de Nueva York y la alarma de seguridad acaba con la fiesta. En su frenética huída de la policía, Harry se ve metido sin querer en una audición para una película de detectives de Hollywood y, en un abrir y cerrar de ojos, el productor lo lleva en avión a Los Angeles para hacerle una prueba. Lanzado al feroz mundo de los profesionales, estafadores, perdedores y aspirantes a actores de Los Ángeles, a Harry le adjudican el duro detective privado Perry van Shrike, también conocido como "Gay Perry", para que le prepare para su prueba.