Seine größten Erfolge feierte Henman mit guten Ergebnissen, unter anderem mehreren Halbfinalteilnahmen, beim heimischen Turnier in Wimbledon. Ein Sieg gelang ihm dort jedoch nicht. Seine Rolle als Local Hero verschaffte ihm aber eine beachtliche Popularität. Vor dem Court No. 1 auf dem Gelände in Wimbledon liegt der nach ihm benannte Henman Hill, der als Rastplatz und zudem als Gelände genutzt wird, um sich die wichtigen Spiele des Turniers auf einer Großleinwand anzusehen. Angesichts des anhaltenden Erfolgs des Schotten Andy Murray wurde dieser jedoch in Murray Mountain umbenannt. Außerdem erreichte Henman bei den French Open und bei den US Open jeweils das Halbfinale.
Der Rechtshänder spielt eine einhändige Rückhand und bevorzugt die Spielvariante Serve & Volley. Henman konnte im Verlauf seiner Karriere elf Turniere auf der ATP Tour gewinnen, davon acht auf Hartplatz und drei auf Teppich. Seine beste Weltranglistenposition erreicht er im Juli 2002 mit Platz 4.
Seine größten Erfolge bei Grand-Slam-Turnieren waren der Halbfinaleinzug bei den French Open 2004 (Niederlage gegen Guillermo Coria mit 6:3, 4:6, 0:6, 5:7), der viermalige Halbfinaleinzug in Wimbledon 1998 (Niederlage gegen Pete Sampras mit 3:6, 6:4, 5:7, 3:6), 1999 (Niederlage gegen Pete Sampras mit 6:3, 4:6, 3:6, 4:6), 2001 (Niederlage gegen Goran Ivanišević mit 5:7, 7:6, 6:0, 6:7, 3:6) und 2002 (Niederlage gegen Lleyton Hewitt mit 5:7, 1:6, 5:7) und das Erreichen des Halbfinals bei den US Open 2004 (Niederlage gegen Roger Federer mit 3:6, 4:6, 4:6). 1996 gewann er bei den Olympischen Spielen im Doppel zusammen mit Neil Broad die Silbermedaille.
Tim Henman kündigte im August 2007 seinen Rücktritt für September 2007 an. Seinen letzten Auftritt hatte er in Wimbledon bei einer Davis-Cup-Begegnung.