Fluoxastrobin

Strukturformel
Strukturformel des (E)-Isomers
Allgemeines
Name	Fluoxastrobin
Andere Namen	(E)-(2-[6-(2-Chlorphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yloxy]phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanon-O-methyloxim (IUPAC) (1E)-(2-[(6-(2-Chlorphenoxy)-5-fluor-4-pyrimidinyl)oxy]phenyl)(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanon-O-methyloxim
Summenformel	C21H16ClFN4O5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 361377-29-9 EG-Nummer (Listennummer) 609-207-6 ECHA-InfoCard 100.127.748 PubChem 11048796 ChemSpider 9223963 Wikidata Q15632878
Eigenschaften
Molare Masse	458,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	103–105 °C[1]
Dampfdruck	6·10−10 Pa (20 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,29 mg·l−1 bei 20 °C)[3] löslich in Aceton, Acetonitril und Dichlormethan[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​400 P: 273​‐​280[2]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluoxastrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine und Methoxyacrylate, die als Fungizid in der Landwirtschaft eingesetzt wird.

Fluoxastrobin kann durch eine mehrstufige Reaktion von 2-Brom-2′-hydroxyacetophenon mit Methoxyamin, Kalium-tert-butanolat, tert-Butylnitrit, Ethylenoxid, Kaliumhydroxid, 4,5,6-Trifluorpyrimidin und 2-Chlorphenol gewonnen werden.^[4]

Fluoxastrobin ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil gegenüber Hydrolyse. Obwohl im Allgemeinen das (E)-Isomer als Fluoxastrobin bezeichnet wird, ist im technischen Produkt auch das (Z)-Isomer in untergeordneter Menge enthalten. Das Isomerenverhältnis (E) : (Z) beträgt mindestens 90:10.^[3]

Fluoxastrobin wird als Fungizid in Getreide und Zwiebeln verwendet. Neben der Spritzanwendung kommen auch Beizmittelanwendungen zum Einsatz.^[5] Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Komplexes III der Atmungskette, der Cytochrom-c-Reduktase, an der Qo-Stelle. Es wurde 2004 von Bayer auf den Markt gebracht.^[4]

In der Europäischen Union wurde der Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff Fluoxastrobin mit Wirkung zum 1. August 2008 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.^[6]

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7]

1. ↑ ^{a b} USEPA: Document Display Pesticides Fact Sheet for Fluoxastrobin 2005. Abgerufen am 10. Oktober 2019. 
2. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Fluoxastrobin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
3. ↑ ^{a b c d} BVL: Fluoxastrobin
4. ↑ ^{a b} Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 592, 612 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Bayer CropScience Deutschland GmbH: EfA®. Abgerufen am 10. Oktober 2019. 
6. ↑ Richtlinie 2008/44/EG der Kommission vom 4. April 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Benthiavalicarb, Boscalid, Carvon, Fluoxastrobin, Paecilomyces lilacinus und Prothioconazol
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluoxastrobin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fluoxastrobin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.