Guazatin
| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Name | Guazatin | ||||||||
| Andere Namen |
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| CAS-Nummer | 108173-90-6 | ||||||||
| Monomere/Teilstrukturen | Octamethylendiamin, 1,8-Dibromoctan, S-Methylisothioharnstoff | ||||||||
| PubChem | 3526 | ||||||||
| Kurzbeschreibung |
Feststoff[2] | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Guazatin ist ein Gemisch mehrerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Guanidine.
Gewinnung und Darstellung
Guazatin kann durch Reaktion von Octamethylendiamin mit 1,8-Dibromoctan und S-Methylisothioharnstoff[S 1] gewonnen werden.[5] Das Produkt ist eine Mischung verschiedener Oligomere mit unterschiedlichen Substitutionsgraden:[6]
Das Reaktionsschema ist vereinfacht, die Reaktionsprodukte enthalten noch Bromsubstituenten.
Verwendung
Guazatin wird als Fungizid und Repellent für die Saatgutbehandlung von Getreide verwendet.[7] Es wurde nicht als Wirkstoff in Anhang I Richtlinie 91/414/EWG und in Anhang I, IA oder IB der Richtlinie 98/8/EG aufgenommen.[8]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]
Einzelnachweise
- ↑ Fungizide und Resistenzmanagement im Getreidebau S. 13.
- ↑ a b c d e Eintrag zu Guazatin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu guazatine (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Guazatine acetate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 893 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Reasoned opinion on the review of the existing maximum residue levels (MRLs) for guazatine according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA Journal. 11, 2013, S. 3239, doi:10.2903/j.efsa.2013.3239.
- ↑ W. R. Carlile, A. Coules: Control of Crop Diseases. Cambridge University Press, 2012, ISBN 0-521-13331-9, S. 106 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ EU: Verordnung (EU) Nr. 834/2011 der Kommission vom 19. August 2011 zur Änderung von Anhang I der Verordnung (EG) Nr. 689/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates über die Aus- und Einfuhr gefährlicher Chemikalien (PDF).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Guazatine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. Februar 2016.