Quelltext der Seite Mescalin

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamine 200.svg|alt=|Strukturformel von Mescalin]]
| Suchfunktion    = C11H17NO3
| Andere Namen    = 
* Meskalin
* 2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)ethanamin
* 2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)ethylamin
* 3,4,5-Trimethoxyphenethylamin
*  [[Edgewood Arsenal|EA]]-1306<ref>T. Passie, U. Benzenhöfer: ''MDA, MDMA, and other “mescaline-like” substances in the US military’s search for a truth drug (1940s to 1960s).'' In: ''Drug testing and analysis.'' Band 10, Nummer 1, Januar 2018, S.&nbsp;72–80, [[doi:10.1002/dta.2292]], PMID 28851034 (Review).</ref>
| Summenformel    = 
* C<sub>11</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>3</sub> <small>(Mescalin)</small>
* C<sub>11</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>3</sub>·HCl <small>(Mescalinhydrochlorid)</small>
| CAS             = 
* {{CASRN|54-04-6}} <small>(Mescalin)</small>
* {{CASRN|832-92-8|Q27293962}} <small>(Mescalin[[hydrochlorid]])</small>
* {{CASRN|1152-76-7|KeinCASLink=1|Q0}} <small>(Sulfat)</small>
| EG-Nummer       = 200-190-7
| ECHA-ID         = 100.000.174
| PubChem         = 4076
| ChemSpider      = 3934
| ATC-Code        = <!-- {{ATC|XXX|YYYY}} -->
| Wirkstoffgruppe = 
| Beschreibung    = farbloser Feststoff<ref>{{RömppOnline |ID=RD-13-01352 |Name=Mescalin |Abruf=2019-04-04}}</ref>
| Molare Masse    = 
* 211,26 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Mescalin)</small>
* 247,72 g·mol<sup>−1</sup> <small>(Mescalinhydrochlorid)</small>
* 556,63 g·mol<sup>−1</sup> <small>[Mescalinsulfat-Dihydrat]</small>
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 
* 35–36 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Mescalin)</small><ref name="MerckIndex" />
* 181&nbsp;°C <small>(Mescalinhydrochlorid)</small><ref name="MerckIndex" />
* 183–186&nbsp;°C <small>(Mescalinsulfat-Dihydrat)</small><ref name="SWGDRUG">[http://www.swgdrug.org/Monographs/PEYOTE.pdf SWGDRUG Monographs: PEYOTE & MESCALINE Monograph.] (PDF; 484&nbsp;kB) swgdrug.org; abgerufen am 20. Mai 2013.</ref>
| Siedepunkt      = 180,0&nbsp;°C (12 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S.&nbsp;1019.</ref>
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 9,56<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=54-04-6 |Name=Mescaline |Abruf=}}</ref>
| Löslichkeit     = 
* löslich in Aceton, Chloroform, Wasser und Methanol <small>(Base)</small><ref name="SWGDRUG" />
* löslich in Wasser <small>(Mescalinhydrochlorid)</small><ref name="MerckIndex" />
* ~3 mg/ml in [[Phosphatgepufferte Salzlösung|PBS]] (pH 7,2), ~10 mg/ml in [[EtOH]], ~3 mg/ml in [[DMSO]], ~0,5 mg/ml in [[Dimethylformamid|DMF]] <small>(Mescalinhydrochlorid)</small><ref name="cay">Produktinformation [https://www.caymanchem.com/pdfs/11950.pdf ''Mescaline (hydrochloride)''] (PDF). Cayman Chemicals; abgerufen am 21. April 2014.</ref>
* schwerlöslich in Methanol und Wasser <small>(Sulfat·Dihydrat)</small><ref name="SWGDRUG" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|M8500|Name=Mescaline hydrochloride|Abruf=2023-03-25}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|302}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=880 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''Mescalin''' oder '''Meskalin''' ist ein [[Psychedelikum|psychedelisch]] und [[halluzinogen]] wirksames [[Alkaloid]] aus der Stoffgruppe der [[Phenethylamine]].

== Vorkommen ==
<div style="float:right">[[Datei:Lophophora williamsii pm.jpg|mini|links|Der Peyote-Kaktus ''[[Lophophora williamsii]]'' enthält als Hauptwirkstoff Mescalin.<ref name="Gossauer">[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle'', Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S.&nbsp;247.</ref>]]
[[Datei:Mescaline Powder.jpg|mini|links|[[Biogen]]es, isoliertes kristallines Mescalin]]
</div>
Mescalin findet sich im mittelamerikanischen Peyote-Kaktus (''[[Lophophora williamsii]]''), in den Kakteen ''[[Echinopsis pachanoi]]'', ''[[Echinopsis peruviana]]'', ''[[Echinopsis lageniformis]]''<!-- Echinopsis lageniformis = Trichocereus bridgesii =! Echinopsis bridgesii -->, ''[[Echinopsis santaensis]]'' und ''[[Echinopsis schoenii]]'' aus der südamerikanischen Kakteengattung ''[[Echinopsis]]'' sowie in vielen weiteren Kakteenarten in geringen Spuren (unter 0,1 % Gesamtgehalt).<ref name="PMID20637277">O. Ogunbodede, D. McCombs, K. Trout, P. Daley, M. Terry: ''New mescaline concentrations from 14 taxa/cultivars of Echinopsis spp. (Cactaceae) (“San Pedro”) and their relevance to shamanic practice''. In: ''Journal of ethnopharmacology'',  Band 131, Nummer 2, September 2010, S.&nbsp;356–362, [[doi:10.1016/j.jep.2010.07.021]]. PMID 20637277.</ref><ref>Yohei Hashimoto, Kazuko Kawanishi, Masataka Moriyasu: ''Forensic Chemistry of Alkaloids by Chromatographic Analysis''. In: ''The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology'', Band 32, 1988, S. 40 ([[doi:10.1016/S0099-9598(08)60215-1]]).</ref><ref>Keeper Trout: [https://sacredcacti.com/cactus-chemistry/ ''Cactus Chemistry by Species''], 2014. [[doi:10.13140/RG.2.1.4715.8886]].</ref>

== Geschichte ==
=== Entdeckung und Synthese ===
[[Louis Lewin]] beschrieb 1888 den nach ihm benannten Kaktus „Anhalonium Lewinii“ (''Lophophora williamsii'', Peyote), dessen chemisches Prinzip er extrahierte und untersuchte. Dieses nannte er „Anhalonin“ (eine mescalinhaltige [[Alkaloid]]fraktion).<ref name="DOI10.1007/bf01923627">L. Lewin: ''Ueber Anhalonium Lewinii.'' In: ''Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie'', 24, 1888, S.&nbsp;401–411, [[doi:10.1007/bf01923627]].</ref> Zur selben Zeit stellte auch [[Arthur Heffter]] Forschungen über ''Lophophora williamsii'' an, wobei er den Reinstoff Mescalin erstmals 1896 isolierte;<ref name="DOI10.1007/bf01864855">Arthur Heffter: ''Ueber Pellote.'' In: ''Archiv für experimentelle Pathologie und Pharmakologie'', 34, 1894, S.&nbsp;65, [[doi:10.1007/bf01864855]].</ref><ref name="DOI10.1007/BF01825267">A. Heffter: ''Ueber Pellote.'' In: ''Archiv für experimentelle Pathologie und Pharmakologie.'' 40, 1898, S.&nbsp;385, [[doi:10.1007/BF01825267]].</ref> [[Ernst Späth]] gelang 1919 die [[Strukturaufklärung]] und die erste [[Totalsynthese]].<ref>Ernst Späth: '' Über die Anhalonium-Alkaloide: I. Anhalin und Mezcalin.'' In: ''Monatsh. Chem.'', 40, Nr.&nbsp;2, 1919, S.&nbsp;129–154; [[doi:10.1007/BF01524590]].</ref>

=== Verwendung ===
<!-- Mexikanische Indianerstämme griffen auf Mescalin als „[[Inspiration]]s<nowiki/>droge“ zurück. Bitte bequellen, das steht im Widerspruch zum NAC-Abschnitt -->
Als [[Halluzinogen]] war Mescalin neben [[LSD]] in der Drogenszene der 1960er-Jahre weit verbreitet. Es wurde mit Blick auf den sozialen Kontext der US-amerikanischen Indigenen-Reservate von einigen Medizinern und [[Ethnologie|Ethnologen]] wiederholt als Alternative zum [[Ethanol|Alkohol]] vorgeschlagen.
<!-- Der [[Native American Church]] ist es in zwölf&nbsp;Bundesstaaten vertraglich gestattet, das ansonsten illegale Mescalin in Form von Kakteen im Rahmen ihrer Rituale zu konsumieren. Reines Mescalin ist jedoch auch den Kirchenanhängern nicht gestattet. Keine Quelle vorhanden, darf man nun im Rahmen der NAC Meskalin konsumieren, ja oder nein? -->
Die Wirkung von Mescalin ist im 20.&nbsp;Jahrhundert außer von [[Anthropologe]]n (besonders von [[Richard Evans Schultes]], [[Weston La Barre]], J.&nbsp;S. Slotkin) sowie Neurowissenschaftlern ([[Heinrich Klüver]]) auch von manchen Schriftstellern und Künstlern erforscht worden, unter anderem von [[Aldous Huxley]], [[Antonin Artaud]], [[Allen Ginsberg]], [[Ernst Jünger]], [[Carlos Castaneda]] und [[Henri Michaux]].

Von der ethnobotanischen Nutzung von mescalinhaltigen Kakteen zeugen [[Archäologischer Fund|Funde]] von Tonwaren, Textilien, Grabfiguren und Felszeichnungen aus der amerikanischen Frühgeschichte.<ref>{{Literatur |Autor=Bonnie Glass-Coffin |Titel=Shamanism and San Pedro through Time: Some Notes on the Archaeology, History, and Continued Use of an Entheogen in Northern Peru |Sammelwerk=Anthropology of Consciousness |Band=21 |Nummer=1 |Datum=2010-03 |Seiten=58–82 |DOI=10.1111/j.1556-3537.2010.01021.x}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Hesham R. El-Seedi, Peter A. G. M. De Smet, Olof Beck, Göran Possnert, Jan G. Bruhn |Titel=Prehistoric peyote use: Alkaloid analysis and radiocarbon dating of archaeological specimens of Lophophora from Texas |Sammelwerk=Journal of Ethnopharmacology |Band=101 |Nummer=1 |Datum=2005-10-03 |Seiten=238–242 |DOI=10.1016/j.jep.2005.04.022}}</ref> Bei der [[Spanische Eroberung Perus|Ankunft der Spanier]] in [[Peru]] war die Nutzung von ''Trichocereus macrogonus'' var. ''pachanoi'' als zeremonielle Pflanze verbreitet. Die [[römisch-katholische Kirche]] verfolgte diese rituellen Nutzungen.<ref>{{Literatur |Autor=Laura Larco |Titel=Archivo Arquidiocesano de Trujillo Sección Idolatrías. (Años 1768–1771) |Sammelwerk=Más allá de los encantos: Documentos históricos y etnografía contemporánea sobre extirpación de idolatrías en Trujillo (siglos XVIII-XX) |Reihe=Travaux de l’IFEA |Verlag=Institut français d’études andines |Ort=Lima |Datum=2015 |ISBN=978-2-8218-4453-7 |Seiten=67–87 |Online=http://books.openedition.org/ifea/4938 |Abruf=2022-04-15}}</ref> Für die 1914 gegründete [[Native American Church]] wurde in den USA eine Sonderregel festgelegt, die es den Gläubigen erlaubt, den Peyote-Kaktus oder das darin enthaltene Meskalin zu besitzen und zu konsumieren.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.druglibrary.org/olsen/religion/boyll.html |titel=U.S. v. Boyll, 774 F.Supp. 133 – September 3, 1991 |abruf=2022-04-15}}</ref>

== Chemie ==
Mescalin kann aus Kakteen mittels [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion]] gewonnen werden, es lässt sich aber auch [[Synthese (Chemie)|synthetisch]] herstellen. Strukturverwandt mit Mescalin ist das 3-Methoxy-4,5-methylendioxyamphetamin (MMDA), welches nach Einnahme von [[Myristicin]], einem Inhaltsstoff des [[Muskatnuss#Inhaltsstoffe|Muskatnussöls]], möglicherweise als Stoffwechselprodukt entsteht. MMDA ist das Methoxy-Analogon des [[3,4-Methylendioxyamphetamin]]s (MDA). Auch sind [[Trimethoxyamphetamin|3,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA)]], [[2,4,5-Trimethoxyamphetamin|2,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA-2)]] und [[2,4,6-Trimethoxyamphetamin|2,4,6-Trimethoxyamphetamin (TMA-6)]] bekannte [[Amphetamin]]-[[Analogon (Chemie)|Analoga]] des Mescalins mit ähnlich [[psychedelisch]]er Wirkung. Der Mescalingrundkörper war Vorlage für die Entwicklung der [[2C (Stoffgruppe)|2C-Stoffgruppe]] sowie Vertreter der [[Phenylethylamine#Dimethoxyamphetamine|Dimethoxyamphetamine]].<ref name="PMID1223994">[[Alexander Shulgin|A. T. Shulgin]], M. F. Carter: ''Centrally active phenethylamines.'' In: ''Psychopharmacology communications'', Band 1, Nummer 1, 1975, S.&nbsp;93–98; PMID 1223994.</ref>

== Analytik ==
Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung des Stoffs kommt nach angemessener [[Probenvorbereitung]] die Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] oder [[Gaschromatographie]] mit der [[Massenspektrometrie]] zur Anwendung.<ref>C Gambelunghe, R Marsili, K Aroni, M Bacci, R Rossi: ''GC-MS and GC-MS/MS in PCI mode determination of mescaline in peyote tea and in biological matrices''. In: ''J Forensic Sci.'', Bd. 58, Nr. 1, Januar 2013. S. 270–278; PMID 22900815.</ref><ref>LA Nisbet, FM Wylie, BK Logan, KS Scott: ''Gas Chromatography-Mass Spectrometry Method for the Quantitative Identification of 23 New Psychoactive Substances in Blood and Urine''. In: ''J Anal Toxicol.'', Bd. 43, Nr. 5, 1. Juni 2019, S. 346–352; PMID 30698723.</ref><ref>S Yang, Y Shi, Z Chen, M Chen, X Liu, W Liu, M Su, B Di: ''Detection of mescaline in human hair samples by UPLC-MS/MS: Application to 19 authentic forensic cases''. In: ''J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci.'', Bd. 1195, 15. April 2022, S. 123202; PMID 35248899.</ref>

== Pharmakologie ==
Die [[Pharmakodynamik]] des Mescalins besteht in einer Bindung und Aktivierung des [[Serotonin]]-Rezeptors [[5-HT-Rezeptor#5-HT2-Rezeptoren|5-HT<sub>2A</sub>]] als [[Partialagonist]] mit relativ starker [[Affinität (Biochemie)|Affinität]] (Bindungsstärke).<ref name="PMID27216487">A. Rickli, O. D. Moning, M. C. Hoener, M. E. Liechti: ''Receptor interaction profiles of novel psychoactive tryptamines compared with classic hallucinogens.'' In: ''European neuropsychopharmacology: the journal of the European College of Neuropsychopharmacology'', Band 26, Nummer 8, August 2016, S.&nbsp;1327–1337; [[doi:10.1016/j.euroneuro.2016.05.001]], PMID 27216487.</ref><ref name="PMID26841800">D. E. Nichols: ''Psychedelics.'' In: ''Pharmacological reviews.'' Band 68, Nummer 2, April 2016, S.&nbsp;264–355; [[doi:10.1124/pr.115.011478]], PMID 26841800, {{PMC|4813425}} (Review).</ref> Auch besteht eine Wirkung am Serotonin-Rezeptor [[5-HT-Rezeptor#5-HT2-Rezeptoren|5-HT<sub>2C</sub>]].<ref>{{Internetquelle |url=http://www.erowid.org/psychoactives/pharmacology/pharmacology_article1.shtml |titel=Neuropharmacology of Hallucinogens |werk=Erowid.org |datum=2004-02 |sprache=en |abruf=2012-02-21}}</ref>

Die [[Peroral|oral]] wirksame Dosis wird mit 200 bis 400&nbsp;mg (als Mescalin-Sulfat) und 178 bis 356&nbsp;mg (als Mescalin-Hydrochlorid) angegeben.<ref name="pihkal">[http://www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal096.shtml PiHKAL #96 Meskalin]</ref><ref>[http://www.erowid.org/chemicals/mescaline/mescaline_dose.shtml Erowid: Mescaline Dosage]</ref> Der Rausch selbst hält dann sechs bis neun&nbsp;Stunden an. Nachwirkungen können bis zu zwölf Stunden wahrgenommen werden. Die [[Plasmahalbwertszeit]] von Mescalin wird mit sechs Stunden angegeben.<ref name="DOI10.1007/BF00427703">K. D. Charalampous, K. E. Walker, John Kinross-Wright: ''Metabolic fate of mescaline in man.'' In: ''Psychopharmacologia'', Bd. 9, 1966, S.&nbsp;48–63; [[doi:10.1007/BF00427703]].</ref>

Bevor die Wirkung einsetzt, kommt es meist zu [[Übelkeit]] und oft auch zu Erbrechen. Zunächst setzen [[Hyperaktivität]] und innere Unruhe ein, dann leicht veränderte Wahrnehmung und ein intensiviertes Farbensehen. [[Halluzination|Halluzinatorische Visionen]] und Traumbilder mit Realitätsverlust und Glücksgefühlen treten auf. Intensiv leuchtende Farben werden wahrgenommen. Die Wahrnehmung mit allen Sinnen ist subjektiv deutlich geschärft. Es kommt häufig zu [[Synästhesie]]n.

== Risiken des Drogenkonsums ==
[[Datei:Drug danger and dependence-de.svg|mini|links|hochkant=2.7|Vergleich von Abhängigkeitspotential und Verhältnis zwischen üblicher und tödlicher Dosis verschiedener [[Psychotrope Substanz|psychoaktiver Substanzen]] und Mescalin <small>(nach ''R. S. Gable'')</small><ref>{{Internetquelle |autor=Robert Gable |url=http://www.rgable.net/drug-toxicity/ |titel=Drug Toxicity |sprache=en |abruf=2011-02-17}}</ref><ref>R. S. Gable: ''Acute toxicity of drugs versus regulatory status''. In: J. M. Fish (Ed.): ''Drugs and Society: U.S. Public Policy''. Rowman & Littlefield Publishers, Lanham MD 2006, S. 149–162.</ref>]]
Mescalin kann unter Umständen eine [[substanzinduzierte Psychose]] oder ''persistierende Wahrnehmungsstörungen'' (''[[Hallucinogen persisting perception disorder]]'', ''HPPD'')<ref name="PMID12609692">J. H. Halpern, H. G. Pope: ''Hallucinogen persisting perception disorder: what do we know after 50 years?'' In: ''Drug and alcohol dependence'', Band 69, Nummer 2, März 2003, S.&nbsp;109–119, PMID 12609692 (Review).</ref> auslösen. Auch können sogenannte {{" |[[Horrortrip]]s}} auftreten; es wurde jedoch gezeigt, dass sich je nach [[Set und Setting]] diese stark reduzierten.<ref>Richard Bunce: {{Webarchiv |url=http://www.drugtext.org/library/articles/socpolsor.htm |text=''Social and political sources of drug effects: The case of bad trips on psychedelics.'' |wayback=20021020050240}} In: E. Zinberg, W. M. Harding: ''Control Over Intoxicant Use: Pharmacological, Psychological, and Social Considerations.'' In: ''Human Sciences Press'', 1982, S. 105–125.</ref>

Bei starker Erregung ist unter anderem medizinische Behandlung indiziert – {{" |Goodman & Gilman’s The Pharmacological Basis of Therapeutics}} schlägt [[Diazepam]] [[peroral]] vor, allerdings haben sich [[Talk down|beruhigende Gespräche]] als wirksam erwiesen und sind daher als erste Maßnahme angezeigt. [[Neuroleptikum|Antipsychotika]] können das Erleben verstärken und sind daher nicht angezeigt.<ref>{{" |Text=Severe agitation may respond to diazepam (20 mg orally). ‘Talking down’ by reassurance also is effective and is the management of first choice. Antipsychotic medications may intensify the experience and thus are not indicated. |Sprache=en}} Laurence Brunton, Bruce A. Chabner, Bjorn Knollman: ''Goodman and Gilman’s Manual of Pharmacology and Therapeutics''. Twelfth edition. McGraw-Hill 2011, ISBN 978-0-07-176939-6, S. 1537.</ref>

In einer [[Retrospektive Studie|retrospektiven]] [[Querschnittsstudie]] (2013) von Patientenangaben in Fragebögen aus den Jahren 2001 bis 2004 wurde ein möglicher [[statistisch]]er Zusammenhang zwischen ärztlicher Behandlung innerhalb des vergangenen Jahres wegen [[psychisch]]er oder [[psychiatrisch]]er Probleme und mindestens einmaliger Einnahme von Mescalin/Peyote während des gesamten Lebens untersucht. Die Unterlagen des ''National Survey of Drug Use and Health'' (NSDUH), durchgeführt vom Gesundheitsministerium der USA, lieferten die Daten von 130.152 solcher Patienten für diesen Zeitraum. Davon hatten 9.374 angegeben, mindestens einmal im Leben Mescalin/Peyote eingenommen zu haben. Ein statistisch [[Statistische Signifikanz|signifikanter]] Zusammenhang zwischen den untersuchten [[Variable (Mathematik)|Variablen]] wurde nicht gefunden. Die Autoren folgerten daraus, dass eine mindestens einmalige Einnahme von Mescalin/Peyote während des gesamten Lebens kein unabhängiger Risikofaktor für psychische Probleme des vergangenen Jahres sei. Sie wiesen jedoch darauf hin, dass eine Studie dieser Art keine Hinweise auf mögliche ursächliche Zusammenhänge gebe.<ref name="DOI10.1371/journal.pone.0063972">Teri S. Krebs, Pål-Ørjan Johansen, Lin Lu: ''Psychedelics and Mental Health: A Population Study.'' In: ''PLoS ONE.'' Bd. 8, 2013, S.&nbsp;e63972, [[doi:10.1371/journal.pone.0063972]].</ref>

Ein besonderes Risiko besteht in der Kombination mit [[Monoaminooxidase-Hemmer|MAO-Hemmern]], die in Medikamenten wie [[Antidepressivum|Antidepressiva]] ([[Moclobemid]]) und [[dopaminerg]] wirkenden Anti-[[Parkinson-Krankheit|Parkinson]]-Mitteln ([[Selegilin]]) sowie in der halluzinogenen Droge [[Ayahuasca]] ([[Harmalin]]) enthalten sind. Da MAO-Hemmer die Wirkung von [[Serotonin|serotonergen]] Stoffen, zu denen Mescalin zählt, in erheblichem und unvorhersehbarem Maße verstärken,<ref name="PMID4952963">F. Sjöqvist: ''Psychotropic drugs (2): Interaction between monoamine oxidase (MAO) inhibitors and other substances.'' In: ''Proceedings of the Royal Society of Medicine.'' Band 58, Nummer 11 Part 2, November 1965, S.&nbsp;967–978, PMID 4952963, {{PMC|1898666}} (Review).</ref><ref name="PMID8713690">M. G. Livingston, H. M. Livingston: ''Monoamine oxidase inhibitors: An update on drug interactions.'' In: ''Drug safety'', Band 14, Nummer 4, April 1996, S.&nbsp;219–227, PMID 8713690 (Review).</ref><ref name="PMID24607445">J. P. Finberg: ''Update on the pharmacology of selective inhibitors of MAO-A and MAO-B: focus on modulation of CNS monoamine neurotransmitter release.'' In: ''Pharmacology & therapeutics.'' Band 143, Nummer 2, August 2014, S.&nbsp;133–152, [[doi:10.1016/j.pharmthera.2014.02.010]], PMID 24607445 (Review).</ref><ref name="PMID22691716">D. I. Brierley, C. Davidson: ''Developments in harmine pharmacology: implications for ayahuasca use and drug-dependence treatment.'' In: ''Progress in neuro-psychopharmacology & biological psychiatry.'' Band 39, Nummer 2, Dezember 2012, S.&nbsp;263–272, [[doi:10.1016/j.pnpbp.2012.06.001]], PMID 22691716 (Review).</ref><ref name="PMID17207120">R. S. Gable: ''Risk assessment of ritual use of oral dimethyltryptamine (DMT) and harmala alkaloids.'' In: ''Addiction.'' Band 102, Nummer 1, Januar 2007, S.&nbsp;24–34, [[doi:10.1111/j.1360-0443.2006.01652.x]], PMID 17207120 (Review).</ref>  besteht hier ein unkalkulierbares Risiko, auch vor dem Hintergrund, dass manche MAO-Hemmer über Tage nachwirken. Typische Folgen der Kombination von Mescalin mit MAO-Hemmern sind Erscheinungen des [[Serotoninsyndrom]]s, die durch Störung der Steuerung der Atemmuskulatur bis zum Tode führen können.

== Rechtslage ==
In den 1950er und 1960er Jahren war Mescalin noch legal; viele Psychotherapeuten, Philosophen und Forscher experimentierten damit. Mit der Vierten Betäubungsmittel-Gleichstellungsverordnung (4. BtMGlV)<ref>[http://www.eve-rave.net/abfahrer/download.sp?id=2420 4. BtMGlV vom 21. Februar 1967].</ref> vom 21. Februar 1967, in Kraft getreten am 25. Februar 1967, wurde Mescalin in der [[Bundesrepublik Deutschland]] den betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften des [[Opiumgesetz]]es unterstellt. Weltweit illegalisiert wurde es 1971 durch die [[Übereinkommen über psychotrope Stoffe|UN-Konvention über psychotrope Stoffe]]. In den USA stehen auf Mescalinbesitz bis zu fünf Jahre Haft.

Mescalin ist in Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der {{§§|btmg_1981|juris|seite=anlage_i.html|text=Anlage I}} [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|BtMG]] ein nicht [[Verkehrsfähigkeit|verkehrsfähiges]] Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar.

In Österreich und Deutschland sind lebende mescalinhaltige Kakteen wie ''[[Lophophora williamsii]]'' oder Kakteen der Kakteengattung ''[[Echinopsis]]'' (früher ''Trichocereus'') nicht im Betäubungs- bzw. [[Suchtmittelgesetz]] aufgeführt. Der Besitz und Handel sind erlaubt, sofern botanische Zwecke verfolgt werden. Handel und Besitz zubereiteter Pflanzenteile zur Verwendung als Droge sind auf Grund des enthaltenen Mescalins verboten.<ref>{{§§|btmg_1981|juris||text=Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln}}</ref>

== Literatur ==
* Bruce K. Cassels, Patricio Sáez-Briones: ''Dark Classics in Chemical Neuroscience: Mescaline.'' In: ''[[ACS Chemical Neuroscience]].'' 2018, [[doi:10.1021/acschemneuro.8b00215]] (Review).
* JH Halpern, AR Sherwood, JI Hudson et al.: ''Psychological and cognitive effects of long-term peyote use among Native Americans''. In: ''Biol Psychiatry'', 2005, 58, S. 624–631
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* [[Aldous Huxley]]: ''[[Die Pforten der Wahrnehmung]] & Himmel und Hölle.'' Serie Piper 6. Piper, München 1970, ISBN 3-492-01853-X; später ISBN 3-492-20006-0.
* [[Heinrich Klüver]]: ''Mescal: The ‘divine’ plant and its psychological effects''. K. Paul, Trench, Trubner & Co., 1928
* Mike Jay: ''Mescaline: A Global History of the First Psychedelic''. Yale University Press. 2019.
* Beatriz Caiuby Labate, Clancy Cavnar: ''Peyote: History, Tradition, Politics, and Conservation.'' Praeger, 2016.
* [[Michael Pollan|Michael Pollan:]] ''Kaffee Mohn Kaktus: Eine Kulturgeschichte psychoaktiver Pflanzen''. Verlag Antje Kunstmann, München 2022, ISBN 978-3-95614-486-8.
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== Weblinks ==
{{Commonscat|Mescaline|Mescalin}}
* {{Erowid|chemicals/mescaline|Mescalin}}
* [http://isomerdesign.com/PiHKAL/explore.php?domain=pk&id=96 Mescaline.] isomerdesign.com(englisch)
* [http://www.psychedelic-library.org/doors.htm Aldous Huxley: The Doors of Perception.] psychedelic-library.org
* [https://www.spektrum.de/wissen/meskalin-mystik-aus-kaktusspitzen/1604544 Meskalin – Mystik aus Kaktusspitzen.] Spektrum.de

== Einzelnachweise ==
<references responsive />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]
[[Kategorie:Psychedelikum]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage I)]]
[[Kategorie:Psychotropes Phenylethylamin]]

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