Quelltext der Seite Abgangsgruppe

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Als '''Abgangsgruppe''', '''Austretende Gruppe''' oder '''Fluchtgruppe''' bezeichnet man in der Chemie den bei einer chemischen Reaktion abgespaltenen Molekülbereich. Dabei kann es sich sowohl um einzelne Atome oder Ionen, aber vor allem Moleküle und [[funktionelle Gruppe]]n handeln.<ref>{{Gold Book|leaving group|L03493|Version=2.1.5}}</ref>

Ein '''[[Nukleofugie|Nucleofug]]''' ist eine Abgangsgruppe, die das [[Bindendes Elektronenpaar|bindende Elektronenpaar]] mitnimmt, z.&nbsp;B. [[Chlorid|Cl<sup>−</sup>]].<ref>{{Gold Book|nucleofuge|N04246|Version=2.1.5}}</ref> Ein '''Elektrofug''' ist eine Abgangsgruppe, die das bindende Elektronenpaar nicht mitnimmt, z.&nbsp;B. [[Proton (Chemie)|H<sup>+</sup>]].<ref>{{Gold Book|electrofuge|E01965|Version=2.1.5}}</ref>

== Güte der Abgangsgruppe ==
Ob eine Abgangsgruppe abgespalten wird oder nicht, hängt maßgeblich von der [[Chemische Stabilität|Stabilität]] des abgespaltenen Moleküls ab ([[Nucleofugie]]). [[Iodwasserstoffsäure]] (HI) ist beispielsweise eine stärkere [[Säurestärke|Säure]] als [[Chlorwasserstoffsäure]] (HCl); deshalb wird das Iodid-Ion normalerweise in einer Substitutionsreaktion von Chlorid-Ionen ersetzt.

Solche Abschätzungen müssen stets auch Effekte wie z.&nbsp;B. die [[Solvatation]] in Betracht ziehen. Bei der [[Finkelstein-Reaktion]] beispielsweise wird die Tatsache ausgenutzt, dass sich [[Natriumiodid]] (NaI) in [[Aceton]] löst, [[Natriumchlorid]] (NaCl) aber unlöslich ist, um entgegen den sonst üblichen Reaktivitäten Chlorid durch Iodid zu ersetzen.

{| align="center" class="wikitable" 
|-
!colspan="2"| Abgangsgruppen geordnet nach absteigender Güte<ref>Michael B. Smith und Jerry March: ''Advanced Organic Chemistry'',  6. Auflage (2007),  S. 501–502, ISBN 978-0471720911.</ref>
|-
| R–N<sub>2</sub><sup>+</sup>
| [[Diazoniumsalze]]
|-
|R–OR'<sub>2</sub><sup>+</sup> 
| [[Oxonium]]ionen
|-
|R–OSO<sub>2</sub>C<sub>4</sub>F<sub>9</sub> 
| Nonaflat-Anion
|-
|R–OSO<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> 
| [[Trifluormethansulfonsäure|Trifluormethansulfonat]]
|-
|R–OSO<sub>2</sub>F
| Fluorsulfonat
|-
|R–OTs, R–OMs etc. 
|[[Tosylgruppe]], [[Mesylgruppe]] und ähnliche 
|-
|R–I 
|[[Iodide]]
|-
|R–Br 
|[[Bromide]]
|-
|R–OH<sub>2</sub><sup>+</sup> 
|(Konjugierte Säure eines Alkohols)
|-
|R–Cl
| [[Chloride]] und [[Carbonsäurechloride]]
|-
|R–OHR'<sup>+</sup>
| Konjugierte Säure eines Ethers
|-
|R–ONO<sub>2</sub>, R-OPO(OH)<sub>2</sub> 
|[[Nitrate]], [[Phosphate]] und andere, anorganische Ester
|-
|R–SR'<sub>2</sub><sup>+</sup>
|[[Sulfoniumverbindungen]]
|-
|R–NR'<sub>3</sub><sup>+</sup> 
|[[Quartäre Ammoniumverbindungen]]
|-
|R–F 
| [[Fluoride]]
|-
|R–COOR 
|[[Ester]] und [[Säureanhydride]]
|-
|R–NH<sub>3</sub><sup>+</sup> 
| [[Ammonium]]salze
|-
|R–OPh 
|[[Phenol]]
|-
|R–OH 
|[[Alkohole]] und [[Carbonsäuren]]
|-
|R–OR 
|[[Ether]] und [[Ester]]
|}

== Beispielreaktionen ==
Der Begriff wird insbesondere bei [[Substitutionsreaktion]]en oder [[Eliminierungsreaktion|Eliminierungen]] verwendet.

=== Substitutionen ===
Bei '''Substitutionen''' wird die Abgangsgruppe durch eine andere funktionelle Gruppe ersetzt. Ein Beispiel ist die [[Williamson-Ethersynthese]] nach [[Nukleophile Substitution#SN2-Mechanismus|S<sub>N</sub>2-Mechanismus]].<ref name=Clayden-2013-1>J. Clayden, N. Greeves, S. G. Warren: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage. Springer, Berlin 2013, S. 376, ISBN 978-3-642-34715-3.</ref> Als Beispiel ist hier die Bildung von Dimethylether aus [[Natriummethanolat]] und [[Iodmethan]] gezeigt. Das [[Alkoholat]] greift am positiv polarisierten Kohlenstoff der Methylgruppe von Iodmethan an. [[Iodid]] tritt als Abgangsgruppe aus dem Molekül aus und bildet mit Natriumionen das Salz [[Natriumiodid]].

<math>\mathrm{\ NaOCH_3 + CH_3 I \longrightarrow NaI + H_3COCH_3}</math>

Ein weiteres Beispiel ist die nukleophile Substitution an Carbonsäurederivaten nach dem [[Additions-Eliminierungs-Mechanismus]]. Hier erfolgt der Austritt der Hydroxid-Abgangsgruppe nach einer vorherigen Addition des Nukleophils (Methanolat) und der Bildung einer tetraedrischen Zwischenstufe.<ref name=Clayden-2013-2>J. Clayden, N. Greeves, S. G. Warren: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage. Springer, Berlin 2013, S. 224–226, ISBN 978-3-642-34715-3.</ref> Als Beispiel ist hier die Bildung von [[Essigsäuremethylester]] aus [[Essigsäure]] und Natriummethanolat gezeigt.

<math>\mathrm{\ CH_3COOH + NaOCH_3 \longrightarrow Na^+ + (CH_3C(OHO^-){-}OCH_3) \longrightarrow NaOH + CH_3COOCH_3}</math>

=== Eliminierungen ===
Bei [[Eliminierungsreaktion|β-Eliminierungen]] an Halogenalkanen (hier gezeigt an [[Bromethan]]) werden Molekülteile unter Bildung eines [[Olefin]]s abgespalten.<ref name=Brueckner-2004>Reinhard Brückner: ''Reaktionsmechanismen.'' 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, S. 161, ISBN 3-8274-1579-9.</ref>

<math>\mathrm{\ CH_3 CH_2 Br \longrightarrow CH_2{=}CH_2 + HBr}</math>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Reaktionsregel]]

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