Masne kiseline

Struktura linoleinske masne kiseline

Masne kiseline su lančani ugljikovodici raznih dužina i stepeni zasićenosti koji na kraju imaju funkcionalnu grupu karboksilne kiseline. Sistematski nazivi masnih kiselina po IUPACu se deriviraju iz imena njihovog baznog ugljikovodika dodajući na njegovo ime nastavak -ska kiselina. Na primjer, C₁₈ zasićena masna kiselina se naziva oktadekanska kiselina, pošto je njen osnovni ugljikovodik oktadekan, C₁₈ nezasićena masna kiselina sa jednom dvostrukom vezom se naziva oktadekenska kiselina, a sa dvije dvostruke veze oktadekadienska kiselina i tako dalje.^[1]^[2] ^[3]^[4] ^[5]^[6]^[7]^[8] ^[9]

Zasićene masne kiseline

Zasićene masne kiseline nemaju dvostruke veze. Zasićene vodikom (od dvostrukih veza koje reduciraju broj vodika na svakom ugljiku). Jer, zasićene masnih kiselina imaju samo jednu vezu: svaki atom ugljika u lancu ima dva atoma vodika (osim za omega ugljik na kraju koji ima tri vodiika).^[10]^[11]^[12]^[13]

Primjeri

Uobičajeno ime	Hemijska struktura	C : D
Primjeri zasićenih masnih kiselina
Kaprilna kiselina	CH₃(CH₂)₆COOH	8: 0
Kaprinska kiselina	CH₃(CH₂)₈COOH	10: 0
Lovorns kiselina	CH₃(CH_{2</ sub>)₁₀COOH}	12: 0
Miristinska kiselina	CH₃(CH₂)₁₂COOH	14: 0
Palmitinska kiselina	CH₃(CH₂)₁₄ COOH	16: 0
Stearinska kiselina	CCH₃(CH₂)₁₆COOH	18: 0
Arahidonska kiselina	CH₃(CH₂)₁₈COOH	20: 0
Behenska kiselina	CCH₃(CH₂)₂₀COOH	22: 0
Lignocerna kiselina	CH₃(CH₂)₂₂COOH	24: 0
Kerotinska kiselina	CH₃(CH₂)₂₄COOH	26: 0

Trodimenzijski prikaz nakoliko masnih kiselina

Nezasićene masne kiseline

Nezasićene masne kiseline su sličnog oblika kao i zasićene, osim što unutar lanca imaju jednu ili više alkenskih funkcijskih skupina. gdje svaki alken zamjenjuje jednostruku ugljikovu vezu -CH₂-CH₂- u dijelu lanca s dvostrukom vezom -CH=CH-, što znači da je jedan atom ugljika dvostruko vezan s drugim atomom.

Takve dvostruke veze se formiraju u cis ili trans konfiguraciji.

cis: Cis konfiguracija znači da su dva atoma vodika na istoj strani dvostruke veze. Krutost te veze zadržava njeno oblikovanje, a u cis formi izomera uzrokuje da se lanac presavija i ogranićava oblikovanje slobodne masne kiseline. Što je više dvostrukih veza u cis formi, manja je savitljivost lanca. Kada lanac ima mnogo cis veza, postaje izrazito zakrivljen u svim mogućim oblicima. Naprimjer, oleinska kiselina, koja ima jednu dvostruku vezu, ima manji pregib u lancu negolinolna kiselina s dvije dvostruke veze. Linolenska kiselina, sa tri dvostruke veze, sasvim je zavinuta u obliku kuke. Učinak svega toga je da u ograničenom okružju, kao kada su, naprimjer, masne kiseline dio fosfolipida u lipidnoj dvostrukoj ovojnici ili triglicerida u kapljici lipida, cis veza ograničava sposobnost masne kiseline da se uskladišti u manjem prostoru. Na taj način utiče na tačku vrelišta membrane ili masnoće.

trans: Trans konfiguracija, suprotno od gore opisane, označava da su dva susjedna atoma vodika vezana na suprotnim stranama dvostruke veze. Posljedica toga je da ne oblikuju ispresavijanilanac, pa je oblik sličan ravnolinijskom lancu kao što je u zasićenim masnim kiselinama.

Nezasićene masne kiseline, u prirodi se pojavljuju samo u cis formi. Trans oblik se javlja isključivo pod uticajem čovjeka i prerade masnoća (npr. hidrogenacijom). Hemijski procesi obično mijenjaju prirodnu cis strukturu masnih kiselina u formu trans, koja je neprirodna i ljudski organizam je ne može preraditi.^[14]

Geometrijske razlike između cis i trans oblika nezasićenih masnih kiselina, a i između zasićenih i nezasićenih masnih kiselina imaju vrlo značajnu ulogu u biološkim procesima, kao što su oni u ljudskom tijelu, a i u izgradnji bioloških struktura (ćelijskih membrana, npr. membrane).

Kod zasićenih masnih kiselina ne postoje dvostruke veze, a položaj dvostruke veze u nezasićenim masnim kiselinama je bitan za određivanje njihovih svojstava. Zbog toga se govori o početku i kraju lanca tih kiselina. Početak je mjesto na kojem se nalazi karboksilna grupa -COOH, dok je kraj gdje se u lancu nalaze tri atoma vodika, vezana na atom ugljika (CH₃-). Kraj se naziva omega (ω), a prema mjestu prve dvostruke veze tog kraja označava se kaoomega-3, omega-6, odnosno omega-9 masna kiselina.

Primjeri

Uobičajeno ime	Hemijska struktura	C : D	Zbirna formula	Omega
Primjeri nzasićenih masnih kiselina
Miristoleinska kiselina	CH₃(CH₂)₃CH=CH(CH₂)₇COOH	C14:1	C₁₄H₂₆O₂	omega-5
Palmitoleinska kiselina	CH₃(CH₂)₅CH=CH(CH₂)₇COOH	C16:1	C₁₆H₃₀O₂	omega-7
Oleinska kiselina	CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH or cis-Δ⁹	C18:1	C₁₈H₃₄O₂	omega-9
Linolna kiselina	CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇COOH	C18:2	C₁₈H₃₂O₂	omega-6
Linolenska kiselina	CH₃CH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇COOH	C18:3	C₁₈H₃₀O₂	omega-3
Stearidonska kiselina	CH₃CH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₄COOH	C18:4	C₁₈H₂₈O₂	omega-3
Arahidonska kiselina	CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₃COOH	C20:4	C₂₀H₃₂O₂	omega 6
Eikosapentenska kiselina	CH₃CH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₃COOH	cis,cis,cis,cis,cis-Δ⁵,Δ⁸,Δ¹¹,Δ¹⁴,Δ¹⁷	20:5	omega-3
Eruična kiselina	CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₁₁COOH	C22:1	C₂₂H₄₂O₂	omega-9
Dokosaheksenska kiselina	CH₃CH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₂COOH	cis,cis,cis,cis,cis,cis-Δ⁴,Δ⁷,Δ¹⁰,Δ¹³,Δ¹⁶,Δ¹⁹	22:6	omega-3
Eruična kiselina	CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₁₁COOH	C22:1	C₂₂H₄₂O₂	omega-9

Prema tome , linolenska, eikosapentaenoična i dokosaheksaenoična kiselina pripadaju kategoriji omega-3 masnih kiselina. Linolna i arahidonska su omega-6, a oleinska i eručna kiselina su omega-9 masne kiseline.

Iako imaju isti broj atoma ugljika, razlika između zasićenih i nezasićenih kiselina je u dvostrukim vezama i, suglasno tome, u manjem broju atoma vodika za dva (npr. stearinska C₁₈H₃₆O₂ za razliku od oleinske C₁₈H₃₄O₂).

Značaj

Masne kiseline u biološkim sistemima imaju obično paran broj atoma ugljika, između 14 i 24. Najviše ima masnih kiselina sa 16 i 18 atoma ugljika. Lanci ugljikovodika kod životinjskih masnih kiselina su gotovo uvijek nerazgranati. Alkil-lanac može biti zasićen a može sadržavati jednu ili više dvostrukih veza. Konfiguracija dvostrukih veza u većini nezasićenih masnih kiselina je cis. Dvostruke veze u polinezasićenim masnim kiselinama su obično razdvojene sa bar jednom metilen funkcionalnom grupom.^[15]^[16]^[17]

Također pogledajte

Omega-3 masne kiseline

Reference

^ Berg J. M., Tymoczko J. L., Stryer L. (2002): Biochemistry, 5.izd., W.H.Freeman & Co, 2002, str. 490, ISBN 0-7167-9806-9
^ Alberts B. (2002)ː Molecular biology of the cell Garland Science, New York, ISBN 0-8153-3218-1.
^ Lindhorst T. (2007): Essentials of carbohydrate chemistry and biochemistry. Wiley-VCH, 3527315284}}
^ Robyt F. (1997): Essentials of carbohydrate chemistry. Springer, ISBN 0387949518.
^ Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.
^ Voet D., Voet J. (1995): Biochemistry, 2nd Ed. Wiley, http://www.wiley.com/college/math/chem/cg/sales/voet.html.
^ Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, ISBN 0-8053-5680-0.
^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-222-6.
^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger principles of biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.
^ Hall J. E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, ISBN 0-7216-0240-1.
^ Bolsover, Stephen R.; et al. (15. 2. 2004). Cell Biology: A Short Course. John Wiley & Sons. str. 42–. ISBN 978-0-471-46159-3.
^ http://www.hcjz.hr/pr.php?id=13162&rnd= Arhivirano 9. 7. 2007. na Wayback Machine.
^ . VanceD. E, Vance J. E., Eds. (1996): Biochemistry of Lipids, Lipoproteins, and Membranes. Elsevier.
^ Bloom M., Evans E., Mouritsen O. G. (1991): Physical properties of the fluid lipid-bilayer component of cell membranes: a perspective. Q. Rev. Biophys., 24:293-397.
^ Zachowski A., Devaux P.F. (1990): Transmembrane movements of lipids. Experientia, 46: 644-656.

Vanjski linkovi

Commons logo

Commons ima datoteke na temu: Masne kiseline

Šablon:Lipidi Šablon:Masne kisekine

	Portal Hemija
	Portal Biologija

[1] Berg J. M., Tymoczko J. L., Stryer L. (2002): Biochemistry, 5.izd., W.H.Freeman & Co, 2002, str. 490, ISBN 0-7167-9806-9

[2] Alberts B. (2002)ː Molecular biology of the cell Garland Science, New York, ISBN 0-8153-3218-1.

[3] Lindhorst T. (2007): Essentials of carbohydrate chemistry and biochemistry. Wiley-VCH, 3527315284}}

[4] Robyt F. (1997): Essentials of carbohydrate chemistry. Springer, ISBN 0387949518.

[5] Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.

[6] Voet D., Voet J. (1995): Biochemistry, 2nd Ed. Wiley, http://www.wiley.com/college/math/chem/cg/sales/voet.html.

[7] Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, ISBN 0-8053-5680-0.

[8] Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.

[9] Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2000): Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo, ISBN 9958-10-222-6.

[10] Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.

[11] Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger principles of biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.

[12] Hall J. E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, ISBN 0-7216-0240-1.

[13] Bolsover, Stephen R.; et al. (15. 2. 2004). Cell Biology: A Short Course. John Wiley & Sons. str. 42–. ISBN 978-0-471-46159-3.

[14] ttp://www.hcjz.hr/pr.php?id=13162&rnd= Arhivirano 9. 7. 2007. na Wayback Machine.

[15] . VanceD. E, Vance J. E., Eds. (1996): Biochemistry of Lipids, Lipoproteins, and Membranes. Elsevier.

[16] Bloom M., Evans E., Mouritsen O. G. (1991): Physical properties of the fluid lipid-bilayer component of cell membranes: a perspective. Q. Rev. Biophys., 24:293-397.

[17] Zachowski A., Devaux P.F. (1990): Transmembrane movements of lipids. Experientia, 46: 644-656.

[1]