Izvorni kôd stranice Dihidrotestosteron

Nemate dopuštenje da uredite ovu stranicu, iz sljedećeg razloga:

Your IP address is in a range that has been blocked on all Wikimedia Foundation wikis.

The block was made by ‪EPIC‬. The reason given is Open proxy/Webhost: See the help page if you are affected.

Start of block: 09:48, 2 juli 2024
Expiry of block: 09:48, 2 juli 2025

Your current IP address is 206.189.44.186. The blocked range is 206.189.32.0/20.

Navedite sve gornje podatke u upite ili zahtjeve za deblokadu. Ako smatrate da ste greškom blokirani, dodatne informacije i uputstva možete pronaći na stranici o globalnoj smjernici "Zabranjeni otvoreni proksiji".

U suprotnom, zahtjev za blokadu postavite na Meta-Wikiju. You could also send an email to the stewards VRT queue at stewards@wikimedia.org including all above details.

Možete vidjeti i kopirati izvorni kôd ove stranice.

{{Infokutija hemijski spoj
|slika=
| Strukturna formula =[[Datoteka:Androstanolone.svg|250px]] [[Datoteka:Dihydrotestosterone molecule ball.png|250px]]
| Hemijski spoj =Dihidrotestosteron
| Druga imena =  DHT; 5α-Dihidrotestosteron; 5α-DHT; Androstanolon; Stanolon; 5α-Androstan-17β-ol-3-on<br> [[IUPAC]] ime: (5''S'',8''R'',9''S'',10''S'',13''S'',14''S'',17''S'')-17-Hidroksi-10,13-dimetil-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahidrociklopenta[''a'']fenanthren-3-on
| Sumarna formula = C<sub>19</sub>H<sub>30</sub>O<sub>2</sub> 
| CAS registarski broj =521-18-6
| SMIILES= O=C4C[C@@H]3CC[C@@H]2[C@H](CC[C@]1(C)[C@@H](O)CC[C@H]12)[C@@]3(C)CC4
| SMILES1 = 
| Kratki opis = Steroidni hormon
| Molarna masa =
| Agregatno stanje =
| Gustoća =
| Tačka topljenja = 
|Bioraspoloživost= [[Oralna primjena|Oralna]]: vrlo niska (zbog opsežnog [[efekt prvog prolaska| metabolizam prvog prolaska]])<ref>{{Cite journal|last1=Coutts|first1=S. B.|last2=Kicman|first2=A. T.|last3=Hurst|first3=D. T.|last4=Cowan|first4=D. A.|date=1997-11-01|title=Intramuscular administration of 5α-dihydrotestosterone heptanoate: changes in urinary hormone profile|journal=Clinical Chemistry|volume=43|issue=11|pages=2091–2098|issn=0009-9147|pmid=9365393|doi=10.1093/clinchem/43.11.2091|doi-access=free}}</ref>
| Tačka ključanja =
|InChI = 1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12,14-17,21H,3-11H2,1-2H3/t12-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
| KEGG = C03917<br>[[PubChem]]: 10635
}}
'''Dihidrotestosteron''' ('''DHT''', '''5α-dihidrotestosteron''', ''' 5α-DHT''', '''androstanolon''' ili '''stanolon''') je endogeni [[androgen]] [[spolni steroid]] i [[steroidni hormon | hormon]]. [[biosinteza | Sintezu]] DHT iz [[testosteron]]a katalizira  [[enzim]] [[5α-reduktaza]], u određenim [[tkivo| tkivima]], uključujući [[prostata|prostatu]], [[sjemenske vezikule]], [[epididimis]]e, [[koža|kožu]], [[dlakin folikul]], [[jetra|jetru]] i [[mozak]]. Ovaj enzim posreduje u redukciji C4-5 [[dvostruka veza|dvostruke veze]] testosterona. U odnosu na testosteron, DHT je znatno snažniji kao [[agonist]] [[androgeni receptor|androgenih receptora]] (AR).

Pored uloge prirodnog hormona, DHT se koristi i kao [[lijek]], naprimjer u liječenju [[hipogonadizam | niske razine testosterona kod muškaraca]]; za informacije o DHT kao lijeku, pogledajte članak [[androstanolon]].

== Biološka funkcija ==
DHT je biološki važan za [[spolna diferencijacija|seksualnu diferencijaciju]] [[muški reproduktivni sistem|muških genitalija]] tokom [[embriogeneza|embriogeneze]], sazrijevanja [[penis]]a i skrotuma u [[pubertet]]u, rast dlakavosti [[dlakavost lica|lica]], [[tjelesna dlakavost |tijela]] i [[stidna dlakavost|stidnog područja]], te razvoj i održavanje [[prostata| prostate]] i [[sjemenska vrzikula|sjemenskih vezikula]]. Iz manje potentnog [[testosteron]]a,  proizvodi ga [[enzim]] [[5α-reduktaza]] u odabranim tkivima i primarni je androgen u genitalijama, [[prostata|prostati]], [[sjemenske vezikule|sjemenskim vezikulama]], [[koža|koži]] i [[dlakin folikul|dlakinim  folikulima]].

DHT signalizira uglavnom na intrakrini i parakrini način u tkivima u kojima se proizvodi, imajući samo manju ulogu, ako postoji, kao cirkulirajući [[endokrinio sistem|endokrini]] hormon.<ref name="pmid1551803">{{cite journal | vauthors = Horton R | title = Dihydrotestosterone is a peripheral paracrine hormone | journal = J. Androl. | volume = 13 | issue = 1 | pages = 23–27 | year = 1992 | pmid = 1551803 | doi = 10.1002/j.1939-4640.1992.tb01621.x| doi-access = free }}</ref><ref name="pmid8630237">{{cite journal | vauthors = Wilson JD | title = Role of dihydrotestosterone in androgen action | journal = Prostate Suppl | volume = 6 | pages = 88–92 | year = 1996 | pmid = 8630237 | doi = 10.1002/(SICI)1097-0045(1996)6+<88::AID-PROS17>3.0.CO;2-N}}</ref><ref name="pmid28472278">{{cite journal | vauthors = Swerdloff RS, Dudley RE, Page ST, Wang C, Salameh WA | title = Dihydrotestosterone: Biochemistry, Physiology, and Clinical Implications of Elevated Blood Levels | journal = Endocr. Rev. | volume = 38 | issue = 3 | pages = 220–54 | year = 2017 | pmid = 28472278 | doi = 10.1210/er.2016-1067 | pmc = 6459338 }}</ref> Razine DHT u cirkulaciji su 1/10, odnosno 1/20  testosterona u smislu ukupne, odnosno slobodne koncentracije,<ref name="Bhasin1996">{{cite book | first = Shalender | last = Bhasin |title=Pharmacology, Biology, and Clinical Applications of Androgens: Current Status and Future Prospects|url=https://books.google.com/books?id=hurRyWje4DMC&pg=PA72|year=1996|publisher=John Wiley & Sons|isbn=978-0-471-13320-9|pages=72–}}</ref> budući da lokalne razine DHT mogu biti i do 10 puta veće od nivoa testosterona u tkivima s visokom ekspresijom 5α-reduktaze, kao što je prostata. Pored toga, za razliku od testosterona, DHT se inaktivira pomoću [[3α -Hidroksisteroidna dehidrogenaza| 3α-hidroksisteroidne dehidrogenaze]] (3α-HSD) u vrlo slab androgen [[3α-Androstanediol| 3α-androstanediol]] u raznim [[tkivo| tkivima]], kao što je [[mišić]]i, [[masno tkivo]] i [[jetra]] između ostalog,<ref name="pmid11469812">{{cite journal | vauthors = Jin Y, Penning TM | title = Steroid 5alpha-reductases and 3alpha-hydroxysteroid dehydrogenases: key enzymes in androgen metabolism | journal = Best Pract. Res. Clin. Endocrinol. Metab. | volume = 15 | issue = 1 | pages = 79–94 | year = 2001 | pmid = 11469812 | doi = 10.1053/beem.2001.0120 }}</ref> i s tim u vezi, DHT je prijavljen kao vrlo loše [[anabolizam|anaboličko]] sredstvo kada se daje egzogeno kao lijek.<ref name="Llewellyn2009">{{cite book| first= William | last = Llewellyn |title=Anabolics|url=https://books.google.com/books?id=afKLA-6wW0oC|year=2009|publisher=Molecular Nutrition Llc|isbn=978-0967930473|pages=19, 163}}</ref>

{| class="wikitable"
|+ Selektivne biološke funkcije testosterona <br>u odnosu na DHT u muškom pubertetu<ref name="Chang2002">{{cite book | first1 = Chawnshang | last1 = Chang|title=Androgens and Androgen Receptor: Mechanisms, Functions, and Clinical Applications|url=https://books.google.com/books?id=ODBLQc2BdDIC&pg=PA451|date=2002|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-1-4020-7188-1|pages=451–}}</ref>
<br>
|-
! Testosteron !! DHT
|-
| Spermatogeneza i plodnost || Uvećanje prostate i rizik njenog kancera
|-
| Mišićnoskeletni razvoj muškarca || Rast dlaka na licu, pazuhu, stidnim dijelovima i tijelu
|-
| Produbljivanje glasa || Vremenska recesija vlasišta i gubitak kose
|-
| Povećana proizvodnja [[sebum]]a i [[akna|akni]]
|-
| Povećani seksualni nagon i [[Erekcija|erekcije]]  
|}

Pored normalnih bioloških funkcija, DHT također ima važnu uzročnu ulogu u nizu stanja ovisnih o androgenu, uključujući stanja kose, kao što je [[hirzutizam]] (pretjerani rast dlaka na licu / tijelu) i [[gubitak kose]] (androgena alopecija ili ćelavost) i [[bolest prostate]] poput [[benigna hiperplazija prostate|benigne hiperplazije]] (BPH) i [[rak prostate|raka prostate]]. [[5α- Inhibitori reduktaze]], koji sprečavaju sintezu DHT, efikasni su u prevenciji i liječenju ovih stanja.<ref name="pmid22333687">{{cite journal|vauthors=Azzouni F, Mohler J|year=2012|title=Role of 5α-reductase inhibitors in benign prostatic diseases|journal=Prostate Cancer Prostatic Dis.|volume=15|issue=3|pages=222–30|doi=10.1038/pcan.2012.1|pmid=22333687|doi-access=free}}</ref>Pored toga, DHT može imati ulogu u regrutaciji i funkciji transportera aminokiselina koštanog mišića.<ref>{{Cite journal|last1=Wendowski|first1=Oskar|last2=Redshaw|first2=Zoe|last3=Mutungi|first3=Gabriel|date=February 2017|title=Dihydrotestosterone treatment rescues the decline in protein synthesis as a result of sarcopenia in isolated mouse skeletal muscle fibres|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/?term=wendowski|journal=Journal of Cachexia, Sarcopenia and Muscle|volume=8|issue=1|pages=48–56|doi=10.1002/jcsm.12122|issn=2190-6009|pmc=4863930|pmid=27239418}}</ref>

Utvrđeno je da [[metabolit]]i DHT djeluju kao [[neurosteroid]]i s vlastitom biološkom aktivnošću neovisnom o AR.<ref name="pmid22231829">{{cite book | vauthors = Kohtz AS, Frye CA | title = Psychiatric Disorders | chapter = Dissociating behavioral, autonomic, and neuroendocrine effects of androgen steroids in animal models | volume = 829 | pages = 397–431 | year = 2012 | pmid = 22231829 | doi = 10.1007/978-1-61779-458-2_26 | series = Methods in Molecular Biology | isbn = 978-1-61779-457-5 }}</ref>[[3α-Androstanediol]] je moćan [[pozitivni alosterični modulator]] [[GABAA receptor|GABA<sub>A</sub> receptora]], dok je [[3β-androstanediol]] moćan i [[selektivnost vezivanja|selektivni]] agonist podtipa [[estrogeni receptor|estrogenih receptora]] (ER) [[ERβ]]. Ovi metaboliti mogu imati važnu ulogu u efektima DHT i testosterona u [[centralni nervni sistem | centralno nervnom sistemum]], uključujući i njihovo [[antidepresiv]]no, [[anksiolitik|anksiolitsko]], [[sistemnagrađivanja|nagrađivanje]] / [[hedonizam|hedonski]], [[antistres]]ni i prokognitivni efekt.<ref name="pmid26259885">{{cite journal | vauthors = Brunton PJ | title = Neuroactive steroids and stress axis regulation: Pregnancy and beyond | journal = J. Steroid Biochem. Mol. Biol. | volume = 160 | pages = 160–68 | year = 2016 | pmid = 26259885 | doi = 10.1016/j.jsbmb.2015.08.003}}</ref>

==Reference==
{{Reflist}}

==Vanjski linkovi==
{{Endogeni steroidi}}
{{Androgens and antiandrogens}}
{{Navboxes
| title = [[Biološka aktivnost]]
| titlestyle = background:#ccccff
| list1 = 
{{Modulatori androgenih receptora}}
{{Modulatori estrogenskog receptora}}
{{Pozitivni modulatori GABAA receptora}}}}

[[Kategorija:Hormoni]]
[[Kategorija: 5α-redukovani steroidni metaboliti]]
[[Kategorija: Androgeni i anabolički steroidi]]
[[Kategorija: Androstani]]
[[Kategorija: Reproduktivni sistem životinja]]
[[Kategorija: Ciklopentanoli]]
[[Kategorija: Alosterični modulatori pozitivni na GABAA receptor]]
[[Kategorija: Hormoni hipotalamusno-hipofizno-gonadne osovine]]
[[Kategorija: Hormoni testisa]]
[[Kategorija: Ljudski hormoni]]
[[Kategorija: Ketoni]]
[[Kategorija: Selektivni agonisti ERβ]]
[[Kategorija: Spolni hormoni]]
[[Kategorija: Testosteron]]
[[Kategorija: Zabranjene supstance Svjetske antidoping agencije]]

Šablon koji su upotrebljeni na ovoj stranici:

Šablon:Androgens and antiandrogens (uredi)
Šablon:Cite book (pogledaj izvor) (poluzaštićeno)
Šablon:Cite journal (uredi)
Šablon:Endogeni steroidi (uredi)
Šablon:Infokutija (pogledaj izvor) (zaštićeno)
Šablon:Infokutija hemijski spoj (uredi)
Šablon:Navboxes (uredi)
Šablon:Reflist (uredi)
Šablon:Refspisak (uredi)
Šablon:Refspisak/styles.css (uredi)
Modul:Citation/CS1 (pogledaj izvor) (zaštićeno)
Modul:Citation/CS1/COinS (pogledaj izvor) (zaštićeno)
Modul:Citation/CS1/Configuration (pogledaj izvor) (zaštićeno)
Modul:Citation/CS1/Date validation (pogledaj izvor) (zaštićeno)
Modul:Citation/CS1/Identifiers (pogledaj izvor) (zaštićeno)
Modul:Citation/CS1/Utilities (pogledaj izvor) (zaštićeno)
Modul:Citation/CS1/Whitelist (pogledaj izvor) (zaštićeno)
Modul:Citation/CS1/styles.css (uredi)
Modul:Infobox (pogledaj izvor) (zaštićeno)
Modul:Infobox/styles.css (pogledaj izvor) (zaštićeno)
Modul:No globals (pogledaj izvor) (zaštićeno)

Nazad na Dihidrotestosteron.

Preuzeto iz "https://bs.wikipedia.org/wiki/Dihidrotestosteron"