حلقي البنتان

مركب كيميائي

حلقي البنتان [3] [4][5] (أو سيكلوبنتان) مركب عضوي[6] من مجموعة الألكانات الحلقية الأليفاتية [7] [8] له الصيغة الكيميائية C5H10، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

حلقي البنتان
Space-filling model
Space-filling model
Skeletal formula
Skeletal formula
الاسم النظامي (IUPAC)

Cyclopentane

أسماء أخرى

pentamethylene

المعرفات
رقم CAS 287-92-3
بوب كيم (PubChem) 9253
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
الخواص
الصيغة الجزيئية C5H10
الكتلة المولية 70.13 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.75 غ/سم3
نقطة الانصهار − 94 °س
نقطة الغليان 49 °س
الذوبانية في الماء غير منحل في الماء
الذوبانية ينحل في الإيثر والأسيتون
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الوفرة الطبيعية والتحضير

عدل

يوجد حلقي البنتان طبيعياً في النفط، كما يستحصل عليه صناعياً منه عن طريق عمليات التكسير الحراري بوجود حفازات من الألومينا، كما يتم التحويل إلى مشتقاته بعمليات الإصلاح الحفزي.

كما يمكن التحضير صناعياً انطلاقاً من حلقي البنتانون، كما فعل ذلك الكيميائي يوهانس فيسليتسينوس Johannes Wislicenus لأول مرة سنة 1893.[9]

الخواص

عدل

يوجد المركب على شكل سائل عديم اللون، له رائحة البترول، لا يمتزج مع الماء، لكنه قابل للامتزاج مع العديد من المذيبات العضوية.

تكون بنية المركب على هيئة حلقة خماسية، لا تكون فيها ذرات الكربون الخمسة في نفس المستوي، وللمركب بنية مرنة، أي أن الذرات في حركة دائمة تعرف باسم الدوران الزائف، ويكون التصاوغ الشكلي الأمثل على هيئة «الظرف البريدي» وعلى هيئة «نصف الكرسي».

الاستخدامات

عدل

يستخدم المركب لتحضير الراتنجات الصناعية، واللواصق المطاطية. كما يدخل في تركيب سوائل التثليج في الأجهزة المنزلية، وذلك كبديل عن المركبات الضارة بالبيئة مثل ثلاثي كلورو فلورو الميثان (CFC-11) و1،1-ثنائي كلورو-1-فلورو الإيثان (HCFC-141b).[10]

تستخدم مشتقات حلقي البنتان المؤلكلة (ذات مستبدلات ألكيلية متعددة) في تركيب المزلّقات، حيث أنها تتميز بانخفاض تطايريتها.

المراجع

عدل
  1. ^ ا ب ج CYCLOPENTANE (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  3. ^ Zhang، Chengping؛ Qing، Feiyao؛ Quan، Hengdao؛ Sekiya، Akira (يناير 2016). "Synthesis of 1,1,2,2,3,3,4-heptafluorocyclopentane as a new generation of green solvent". Journal of Fluorine Chemistry. ج. 181: 11–16. DOI:10.1016/j.jfluchem.2015.10.012.
  4. ^ Singh, V. (2019). Developing a model system of liquid lubricants for space applications: Multiple alkylated cyclopentane in alumina enclosed surface. Missouri University of Science and Technology.
  5. ^ "Pennzoil Products: High Tech Products". pennzane.com. 12 أبريل 2004. مؤرشف من الأصل في 2004-04-12. اطلع عليه بتاريخ 2022-07-15.
  6. ^ المعجم الموحد لمصطلحات علم الأحياء، سلسلة المعاجم الموحدة (8) (بالعربية والإنجليزية والفرنسية)، تونس: مكتب تنسيق التعريب، 1993، ص. 78، OCLC:929544775، QID:Q114972534
  7. ^ معجم مصطلحات الكيمياء (بالعربية والإنجليزية والفرنسية) (ط. 1)، دمشق: مجمع اللغة العربية بدمشق، 2014، ص. 21، OCLC:931065783، QID:Q113378673
  8. ^ نصري ذياب. جغرافية الطاقة. ص. 83. مؤرشف من الأصل في 2022-08-28.
  9. ^ J. Wislicenus and W. Hentschel (1893) "Der Pentamethenylalkohol und seine Derivate" (Cyclopentanol and its derivatives), Annalen der Chemie, 275 : 322-330; see especially pages 327-330. Wislicenus prepared cyclopentane from cyclopentanone ("Ketopentamethen"), which is prepared by heating calcium adipate. نسخة محفوظة 18 أكتوبر 2019 على موقع واي باك مشين.
  10. ^ Greenpeace - Appliance Insulation نسخة محفوظة 9 ديسمبر 2012 على موقع واي باك مشين.