بيبريدين

بيبريدين
بيبريدين	بيبريدين
	بيبريدين
الاسم النظامي (IUPAC)
	Piperidine
أسماء أخرى
	Hexahydropyridine; Azacyclohexane; Pentamethyleneamine; Azinane
المعرفات
رقم CAS	110-89-4
بوب كيم (PubChem)	8082
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1CCNCC1 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2 ; InChIKey:NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C5H11N
الكتلة المولية	85.15 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	0.86 غ/مل
نقطة الانصهار	−10 °س
نقطة الغليان	106 °س
الذوبانية في الماء	يمتزج مع الماء
حموضة (pKa)	11.22
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

بيبريدين (يسمى أزينان حسب تسمية هانتش-فيدمان) هو مركب حلقي غير متجانس نتروجيني له الصيغة الكيميائية C₅H₁₁N، ويكون على شكل سائل عديم اللون له رائحة تشبه رائحة الأمونياك. يصنف البيبريدين ضمن الأمينات الحلقية، حيث يتألف من حلقة سداسية تحوي على خمس وحدات من مجموعة الميثيلين (-CH₂-) بالإضافة إلى وحدة (-NH-).

اشتق اسم بيبريدين من Piper وهو الاسم اللاتيني للفلفل.^[4]

الوفرة الطبيعية والتحضير

يعد البيبريدين بنيوياً أحد مكوّنات البيبرين الموجود طبيعياً في الفلفل الأسود.

عزل البيبريدين من الفلفل لأول مرة سنة 1819 من قبل الكيميائي هانز أورستد، في حين أن الكيميائي ألبرت لادنبورغ Albert Ladenburg هو أول من اصطنع البيبريدين كيميائياً.

يحضر البيبريدين بكميات جيدة من الهدرجة الحفزية للبيريدين باستخدام حفاز من نيكل راني (RaNi):

أو باستخدام حفاز من ثنائي كبريتيد الموليبدنوم MoS₂.^[5]

يمكن التحضير أيضاً من البيريدين عن طريق تفاعل اختزال بيرتش المعدّل باستخدام الصوديوم في الإيثانول.^[6]

الاستخدامات

يستخدم البيبريدين كمذيب عضوي في الصناعة، كما يدخل كمادة بادئة في تحضير مركبات أخرى متعددة.

على سبيل المثال، يستخدم البيبريدين في تحضير مركب dipiperidinyl dithiuram tetrasulfide، والمستخدم في تسريع عملية فلكنة المطاط.^[5]

المراجع

^ ^ا ^ب ^ج PIPERIDINE (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ H. K. Hall (Oct 1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines 1". Journal of the American Chemical Society (بالإنجليزية). 79 (20): 5441–5444. DOI:10.1021/JA01577A030. ISSN:0002-7863. QID:Q23571040.
^ Alexander Senning (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Amsterdam: Elsevier. ص. publisher=Elsevier. ISBN:0-444-52239-5. {{استشهاد بكتاب}}: عمود مفقود في: |صفحة= (مساعدة)
^ ^ا ^ب Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH. دُوِي:10.1002/14356007.a02_001
^ C. S. Marvel and W. A. Lazier(1941)."Benzoyl Piperidine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 99.

هذه بذرة مقالة عن مركب عضوي بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[wikidata-00fad789d1892aa7a4cd5f6ac411eccf7656f8a9-1] ا ^ب ^ج PIPERIDINE (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[wikidata-3803301a674a4027744c1134e98ab10d6c8be433-3] H. K. Hall (Oct 1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines 1". Journal of the American Chemical Society (بالإنجليزية). 79 (20): 5441–5444. DOI:10.1021/JA01577A030. ISSN:0002-7863. QID:Q23571040.

[4] Alexander Senning (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Amsterdam: Elsevier. ص. publisher=Elsevier. ISBN:0-444-52239-5. {{استشهاد بكتاب}}: عمود مفقود في: |صفحة= (مساعدة)

[Ullmann-5] ا ^ب Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH. دُوِي:10.1002/14356007.a02_001

[6] C. S. Marvel and W. A. Lazier(1941)."Benzoyl Piperidine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 99.

[1]